(7Z,10S)-[(1S)-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-oxecin-2-one | 214892-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7Z,10S)-[(1S)-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-oxecin-2-one
• 英文别名: (2S,4Z)-2-[(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 214892-52-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: LHUOQYXRKPPVKS-HRHLHYAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7Z,10S)-[(1S)-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-oxecin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 3 A molecular sieve 、 lutidine 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S,10S,7Z,11E)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,11-dimethyl-12-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)dodeca-7,11-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  十元闭环易位反应合成紫红素a北半球

  摘要：

  描述了含有十元环的应变的埃坡霉素类似物以及埃坡霉素A的北半球的合成。使用闭环易位反应的这种方法是解决在其他基团合成埃坡霉素骨架时所用的闭环易位反应中缺乏立体控制的解决方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00550-x
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯酸 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7Z,10S)-[(1S)-(p-methoxybenzyloxy)ethyl]-3,4,5,6,9,10-hexahydro-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  十元闭环易位反应合成紫红素a北半球

  摘要：

  描述了含有十元环的应变的埃坡霉素类似物以及埃坡霉素A的北半球的合成。使用闭环易位反应的这种方法是解决在其他基团合成埃坡霉素骨架时所用的闭环易位反应中缺乏立体控制的解决方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00550-x

文献信息

• Synthesis of the C7-C17 Segment of Epothilones by a 10-membered Ring Closing Metathesis Reaction
  作者：Kai Gerlach、Monika Quitschalle、Markus Kalesse

  DOI：10.1055/s-1998-1870

  日期：1998.10

  The synthesis of the C7-C17 segment of epothilones employing a ring closing metathesis is described. Our approach utilizes the stereoselective methylation of the 10-membered lactone, generated by ring closing metathesis, for introducing the methyl group at C8 and provides an efficient access to strained epothilone derivatives, as well as to the C7-C17 segment of epothilones.

  利用环化易位反应合成表阿布洛莫烯的C7-C17片段的方法已被详细描述。我们的策略采用对由环化易位反应生成 的10元内酯进行立体选择性的甲基化， 以引入C8位的甲基， 并提供了高效制备应变表阿布洛莫烯衍生物以及表阿布洛莫烯C7-C17片段的途径。
• Kalesse, Markus; Quitschalle, Monika; Claus, Eckhard, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 11, p. 2817 - 2823
  作者：Kalesse, Markus、Quitschalle, Monika、Claus, Eckhard、Gerlach, Kai、Pahl, Axel、Meyer, Hartmut H.

  DOI：——

  日期：——
• Improved synthesis of the northern hemisphere of epothilone A by a Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Monika Quitschalle、Markus Kalesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01659-7

  日期：1999.10

  An improved synthesis of the northern hemisphere of epothilone A is described. This approach utilizes the Sharpless asymmetric dihydroxylation of 5-hexen-2-one (allyl acetone) to generate the precursor for the Wittig reaction and the subsequent ring closing metathesis reaction (RCM). This strategy allows to generate precursor 13 as both enantiomers from ready available starting material in a very efficient manner. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.