(3S)-1-acetoxy-3-(p-methoxybenzyloxy)butan-2-one | 606972-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-acetoxy-3-(p-methoxybenzyloxy)butan-2-one
• CAS: 606972-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: LYGIEMVTRUUJPI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-acetoxy-3-(p-methoxybenzyloxy)butan-2-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (3S)-2-bromomethyl-3-(p-methoxybenzyloxy)but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 5-dethia-4-methyl-5-oxacephems

  摘要：

  Starting from (L)-ethyl lactate and 4-vinyloxy-azetidin-2-one the diastereomeric (4S,6R)- and (4S,6S)-4-methyl-5-oxa-3-methylene and 3-oxo-cephams were obtained. The formation of the cepham skeleton proceeds with a diastereomeric excess up to 80%, depending on catalyst and reaction conditions. For comparison, the corresponding racemic cephams lacking a methyl at C-4 or with a gem-dimethyl group at C-4 were synthesized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00939-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S)-1-acetoxy-3-(p-methoxybenzyloxy)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic approach to 5-dethia-4-methyl-5-oxacephems

  摘要：

  Starting from (L)-ethyl lactate and 4-vinyloxy-azetidin-2-one the diastereomeric (4S,6R)- and (4S,6S)-4-methyl-5-oxa-3-methylene and 3-oxo-cephams were obtained. The formation of the cepham skeleton proceeds with a diastereomeric excess up to 80%, depending on catalyst and reaction conditions. For comparison, the corresponding racemic cephams lacking a methyl at C-4 or with a gem-dimethyl group at C-4 were synthesized. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00939-6