(Z)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol | 92587-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 92587-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CJGRMRLDMSCIRZ-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Oxa-Analogs of the Kainoid Family

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7836
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-溴苯甲醚 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(Z)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Oxa-Analogs of the Kainoid Family

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7836

文献信息

• Copper-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Trifluoromethylated Tetrahydrofurans
  作者：Yanan Wang、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1002/adsc.201501166

  日期：2016.4.14

  The copper‐catalyzed intramolecular diastereoselective trifluoromethylcycloetherification of homoallylic alcohols with Togni’s reagent as trifluoromethylating reagent was realized under mild conditions. Various trifluoromethylated tetrahydrofurans were synthesized in moderate to good yields. Moreover, a wide range of common functional groups was tolerated.

  在温和的条件下，使用Togni试剂作为三氟甲基化试剂，实现了铜催化的均丙醇的分子内非对映选择性三氟甲基环醚化。以中等至良好的产率合成了各种三氟甲基化的四氢呋喃。而且，宽泛的通用官能团是可以容忍的。
• Substrate-Directed Enantioselective Aziridination of Alkenyl Alcohols Controlled by a Chiral Cation
  作者：Alexander Fanourakis、Nicholas J. Hodson、Arthur R. Lit、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.3c00693

  日期：——

  Alkene aziridination is a highly versatile transformation for the construction of chiral nitrogen-containing compounds. Inspired by the success of analogous substrate-directed epoxidations, we report an enantioselective aziridination of alkenyl alcohols, which enables asymmetric nitrene transfer to alkenes with varied substitution patterns, including those not covered by the current protocols. We believe

  烯烃氮丙啶化是一种用于构建手性含氮化合物的高度通用的转化。受类似的底物导向环氧化反应成功的启发，我们报告了烯基醇的对映选择性氮丙啶化，它使不对称的氮烯转移到具有不同取代模式的烯烃，包括那些当前协议未涵盖的烯烃。我们相信我们的方法是有效的，因为它是底物导向的，利用了底物、非手性双离子铑 (II,II) 四羧酸二聚体及其两个相关的金鸡纳生物碱衍生阳离子之间有吸引力的非共价相互作用网络。正是这些阳离子提供了确定的手性口袋，氮丙啶化可以在其中发生。除了对兼容的烯烃类进行全面评估外，
• Ni-Catalyzed Stereoselective Arylation of Inert C–O bonds at Low Temperatures
  作者：Josep Cornella、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ol4031815

  日期：2013.12.20

  A Ni-catalyzed arylation of inert C-O bonds that operates at temperatures as low as -40 degrees C is described. Unlike other methods for C-O bond cleavage utilizing organometallic species, this protocol operates at low temperatures, thus allowing the presence of sensitive functional groups with exquisite site-selectivity and stereoselectivity.