N‑sulfinyl‑2,4,6‑trichloroaniline | 2845-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‑sulfinyl‑2,4,6‑trichloroaniline
• 英文别名: N-sulfinyl-2,4,6-trichloroaniline；2,4,6-Cl3C6H2NSO；2,4,6-Trichlor-N-sulfinyl-anilin；N-Sulfinyl-2,4,6-trichlor-anilin；1,3,5-Trichloro-2-[(oxo-lambda~4~-sulfanylidene)amino]benzene；1,3,5-trichloro-2-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 2845-63-8
• 化学式: C₆H₂Cl₃NOS
• 分子量: 242.513
• InChiKey: HGNRXPAJUFJQPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N‑sulfinyl‑2,4,6‑trichloroaniline 在 (MesN)2-Mo(CH₂CMe₂Ph)2 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到di(2,4,6-trichlorophenyl)sulfurdi(2,4,6-trichlorophenyl)sulfurdiimine
  参考文献：
  名称：

  Molybdenum-mediated imido-transfer reaction of N-sulfinylamines with dimethylformamide

  摘要：

  Dimethylformamide undergoes molybdenum-mediated metathetical imido-deoxygenation with ortho-substituted by donor atoms N-sulfinylanilines affording formamidines; N-sulfinylamines undergo molybdenum-mediated condensation into sulfurdiimines.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2009.05.019
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到N‑sulfinyl‑2,4,6‑trichloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Meller, Anton; Maringgele, Walter; Fetzer, Hartmut, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1950 - 1961

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxo/imido heterometathesis of N-sulfinylamines and carbonyl compounds catalyzed by silica-supported vanadium oxochloride
  作者：Pavel A. Zhizhko、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Boris N. Shelimov、Leonid M. Kustov、Olga P. Tkachenko、Gayane A. Kirakosyan

  DOI：10.1016/j.jcat.2011.07.011

  日期：2011.10

  with a higher vanadium content are contaminated with a significant amount of d1 vanadium species. The silica-supported vanadium complexes act as heterogeneous catalysts for oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and carbonyl compounds affording imines and SO2. Grafting VOCl3 onto silica leads to a dramatic enhancement of its catalytic activity. A novel water-free express method for preparation

  通过无水接枝VOCl 3到二氧化硅表面上，制备了一系列二氧化硅负载的钒氧杂配合物。获得的材料已通过拉曼，漫反射FTIR（DRIFT）和UV-vis，51 V固态NMR和X射线光电子能谱，元素分析和N 2物理吸附进行了表征。发现低钒含量（1-5％）的样品主要由分离的四面体d 0单元（SiO）V（O）Cl 2组成，而钒含量较高的材料则被显着污染。 d 1的量钒物种。二氧化硅负载的钒络合物充当N-亚磺酰基胺与提供亚胺和SO 2的羰基化合物之间的羰基/亚胺基异位复分解反应的非均相催化剂。将VOCl 3接枝到二氧化硅上可大大提高其催化活性。已开发出一种新型的无水表达方法，用于制备多种醛和某些酮的亚胺。值得注意的是，这是过渡金属介导的酮的异复酰亚胺化的第一个例子。
• An imido-transfer reaction of aldehydes with N-sulfinylamines using vanadium and molybdenum oxochlorides as catalysts
  作者：Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.131

  日期：2008.1

  Vanadium and molybdenum oxochlorides were found to be efficient catalysts for imido-transfer between aldehydes and N-sulfinylamines.

  发现钒和钼的氯化氯是在醛和N-亚磺酰基胺之间进行亚氨基转移的有效催化剂。
• Synthesis of 1,1′-diacetylferrocene imines via catalytic oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Liudmila V. Erkhova、Pavel A. Zhizhko、Svetlana Ch. Gagieva、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Haojie Yu、Li Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.018

  日期：2019.5

  A novel CN bond forming strategy based on oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and ketones, catalyzed by a well-defined silica-supported Ti imido complex, was applied to prepare a series of hardly accessible 1,1’-diacetylferrocene ketimines.

  一种基于N-亚磺酰基胺和酮之间的羰基/亚氨基杂复分解的新颖C N键形成策略，由定义明确的二氧化硅支撑的Ti亚氨基配合物催化，用于制备一系列难以接近的1,1'-二乙酰基二茂铁酮亚胺。
• Catalytic Oxo/Imido Heterometathesis by a Well-Defined Silica-Supported Titanium Imido Complex
  作者：Pavel A. Zhizhko、Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Florian Allouche、Anton A. Zhizhin、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk

  DOI：10.1002/anie.201804346

  日期：2018.8.20

  gives the well‐defined silica‐supported Ti imido complex (≡SiO)Ti(=NtBu)(Me2Pyr)(py)2, which is fully characterized by IR and solid‐state NMR spectroscopy as well as elemental and mass balance analyses. While stoichiometric imido‐transfer reactivity is typical for Ti imides, the obtained surface complex is unique in that it enables catalytic transformations involving Ti imido and oxo intermediates. In

  将Ti（= N t Bu）（Me 2 Pyr）2（py）2（Me 2 Pyr = 2,5-二甲基吡咯基，py =吡啶）接枝到在700°C下部分脱羟基的二氧化硅表面上，得到定义明确的二氧化硅支持的钛亚氨基络合物（≡SiO）Ti（= N t Bu）（Me 2 Pyr）（py）2，通过IR和固态NMR光谱以及元素和质量平衡分析进行了全面表征。尽管化学计量的酰亚胺转移反应是钛酰亚胺的典型特征，但所获得的表面配合物却是独特的，因为它能够进行涉及钛酰亚胺和氧代中间体的催化转化。特别是，它可以有效地催化羰基化合物与N的酰亚胺化亚磺胺通过氧代/亚氨基异复分解。
• Sulfinylaminemetathesis at oxo metal species - convenient entry into imido metal chemistry
  作者：Konstantin A. Rufanov、Jennifer Kipke、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1039/c0dt01133a

  日期：——

  metathesis offers a more convenient entry into imido complex synthesis than the much better investigated isocyanate metathesis at oxo complexes or condensation reactions with amines and silylated amines. Improved syntheses for some known key compounds and several new complexes of the type [V(NR)Cl3] and [M(NR)2Cl2] (M = Cr, Mo, W) are described. Emphasis is put on the synthesis of formerly unknown base

  描述了通过易位的N-有机和N-磺酰亚胺基官能团与弯曲的最终金属氧代官能团的交换，因此反应性非常强的亚磺酰基胺R-NSO和亚磺酰基磺酰胺R-SO 2 -NSO。事实证明，在许多情况下亚磺胺与在氧代络合物或与胺和甲硅烷基化胺的缩合反应方面研究得更好的异氰酸酯复分解相比，该复分解提供了更方便地进入亚胺基络合物合成的途径。描述了一些已知关键化合物和[V（NR）Cl 3 ]和[M（NR）2 Cl 2 ]（M = Cr，Mo，W）类型的几种新配合物的改进合成方法。重点放在合成以前未知的游离碱的路易斯酸和吸电子的N-取代基，如卤代芳基和磺酰基芳基。出乎意料的是，即使[CrO 2 Cl 2 ]也被亚磺胺选择性地转化为芳基亚氨基衍生物，而没有被任何还原。二氧化硫。通过X射线晶体学测定，报道了新型卤代芳基亚氨基配合物[Cr（NAr）2 Cl 2 ] Ar ＝ C 6 F 5和2,4,6-Cl 3 C 6 H 2的分子结构。