oct-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate | 98747-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: oct-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-1-octene
• CAS: 98747-02-5
• 化学式: C₉H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 260.278
• InChiKey: MABCAUNYWAJLEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 Li⁽¹⁺⁾*C₄AlF₁₂O₄^(1-) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-辛炔
  参考文献：
  名称：

  芳烃通过乙烯基阳离子的双分子乙烯基化。

  摘要：

  使用[Li] [Al（OC（CF 3）3）4 ]作为催化剂，并以LiHMDS作为碱，在温和的反应条件下，可以轻松地从乙烯基三氟甲磺酸酯和芳烃合成苯乙烯衍生物。这种转化很可能涉及乙烯基阳离子中间体作为亲电子试剂，这通过DFT计算，氘标记和其他对照实验得到了证实。在这种双分子乙烯基化过程中，使用惰性的弱配位阴离子是决定性因素。

  DOI：

  10.1039/d0cc02300k
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 三氟甲磺酸 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到oct-1-en-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃α位的选择性丙烯酸化和乙烯基化

  摘要：

  在苯乙烯和乙烯基芳烃的分子间Heck反应中，芳基和乙烯基通常插入β位置。然而，在α位置的选择性插入非常罕见。在这里，我们在Heck反应的调色板中提供了一个缺失的片段，该片段给出了> 20：1的α选择性。我们成功的关键是带有1-萘基的新型二茂铁1,1'-双膦（dnpf）。我们的机理研究表明，较高的α选择性部分归因于dnpf的空间效应。dnpf的刚性和庞大的1-萘基在空间上不利于β插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201203646

文献信息

• Palladium-Catalyzed Visible-Light-Driven Carboxylation of Aryl and Alkenyl Triflates by Using Photoredox Catalysts
  作者：Katsuya Shimomaki、Tomoya Nakajima、Joaquim Caner、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01340

  日期：2019.6.21

  A visible-light-driven carboxylation of aryl and alkenyl triflates with CO2 is developed by using a combination of Pd and photoredox catalysts. This reaction proceeds under mild conditions and can be applied to a wide range of substrates including acyclic alkenyl triflates.

  通过使用Pd和光氧化还原催化剂的组合，可见光驱动的芳基和烯基三氟甲磺酸酯与CO 2的羧化反应。该反应在温和的条件下进行，可用于多种底物，包括无环烯基三氟甲磺酸酯。
• Ruthenium-catalyzed transformation of alkenyl triflates to alkenyl halides
  作者：Eiji Shirakawa、Yusuke Imazaki、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b907761h

  日期：——

  In the presence of a ruthenium catalyst, alkenyl triflates were found to be transformed to the corresponding bromides, chlorides and iodides simply by treatment with a lithium halide (1.2 equiv.).

  在钌催化剂的存在下，烯基三氟甲磺酸酯通过与锂卤化物（1.2当量）的处理，被发现可以简单地转化为相应的溴化物、氯化物和碘化物。
• Chiral P,N-Ligands Based on Ketopinic Acid in the Asymmetric Heck Reaction
  作者：Scott R. Gilbertson、Zice Fu

  DOI：10.1021/ol006747b

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Novel chiral P,N-ligands were synthesized from (1S)-(+)-ketopinic acid using palladium-catalyzed coupling reaction of a vinyl triflate and either a diarylphosphine or a dialkylphosphine as the key step. Palladium complexes of these ligands are efficient catalysts for asymmetric Heck reaction between aryl or alkenyl triflates and cyclic alkenes. Products were obtained with good to

  [图：见正文]使用钯催化的三氟甲磺酸乙烯酯与二芳基膦或二烷基膦的偶联反应，由（1S）-（+）-酮酸合成了新型手性P，N-配体。这些配体的钯配合物是芳基或链烯基三氟甲磺酸酯与环状烯烃之间不对称Heck反应的有效催化剂。从1，2-二氢呋喃，环戊烯和4，7-二氢-1，3-二氧杂环丁烷的芳基化和烯基化获得具有良好至优异对映选择性的产物。
• Recent advances in phosphorus–carbon bond formation: synthesis of H-phosphinic acid derivatives from hypophosphorous compounds
  作者：Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.10.005

  日期：2005.5

  This account summarizes the research conducted in our laboratory over the past five years. New methodologies were devised for the formation of P–C bonds with a focus on the reactions of hypophosphorous acid derivatives. Three types of reactions have been developed: palladium-catalyzed cross-coupling, room-temperature radical addition, and palladium-catalyzed addition. Our results are summarized in

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。
• Nozaki−Hiyama−Kishi Reactions Catalytic in Chromium
  作者：Alois Fürstner、Nongyuan Shi

  DOI：10.1021/ja9625236

  日期：1996.1.1

  chromium-catalyzed additions of organic halides to aldehydes (“Nozaki−Hiyama−Kishi reactions”). The reactions are mediated by trimethylchlorosilane, and the active Cr2+ species is constantly recycled by means of nontoxic, commercial manganese powder as the stoichiometric reductant. This method nicely applies to different substituted aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, and allyl halides as well as to alkenyl triflates

  描述了一种程序，该程序允许首次将有机卤化物添加到醛中（“Nozaki-Hiyama-Kishi 反应”）。反应由三甲基氯硅烷介导，活性 Cr2+ 物种通过无毒的商业锰粉作为化学计量还原剂不断回收。该方法很好地适用于不同的取代芳基、杂芳基、炔基、烯基和烯丙基卤化物以及烯基三氟甲磺酸酯作为起始原料，并在效率、实用性以及化学和非对映选择性方面与其化学计量先例相媲美。具体而言，已经证明巴豆基溴与各种醛的加成是高度立体收敛的，即 无论起始卤化物是 (E)- 还是 (Z)- 构型，均以优异的非对映体过量获得各自的反构型高烯丙醇。根据可能的催化循环，CrCl2(cat.) 或 CrCl3(cat) 都转...