5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra(3-bromopropoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene | 508167-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra(3-bromopropoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(3-bromopropoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene, 1,3-alternate；25,26,27,28-tetrakis[(3-bromopropyl)]-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(3-bromopropyloxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene；5,11,17,23-tetrakis(tert-butyl)-25,26,27,28-tetra(3-bromopropyloxy)tetrathiacalix[4]arene；5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(3-bromo-1-propoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene；25,26,27,28-Tetrakis(3-bromopropoxy)-5,11,17,23-tetratert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 508167-53-1
• 化学式: C₅₂H₆₈Br₄O₄S₄
• 分子量: 1204.99
• InChiKey: NRFPHKKTSMCXKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra(3-bromopropoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(3-mercaptopropoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene, 1,3-alternate
  参考文献：
  名称：

  一种新型的多位配位化合物：第一种杂化杂杯[4]槟榔螯合物的合成和NMR研究

  摘要：

  摘要用硫醇封端的硫杂杯[4]芳烃亲核试剂以1,3-交替构象对二氯铁螯合物铁（II）的反应性氯原子进行了亲核取代，从而得到了首个同时具有开环和开环结构的杂芳烃杂化螯合物。在大环平台的下边缘进行了四-O-取代的噻唑杯[4]芳烃与巯基封端的间隔基取代基的1：1、1：2和1：3缩合反应。这些硫醇封端的杯芳烃前驱物是从它们的O-ω-溴烷基前驱物以1,3-交替构象获得的，它们是母体噻杯[4]芳烃与一系列同源α，ω-二溴烷烃烷基化的产物。使用元素分析，MALDI-TOF和ESI质谱，IR，1 H，19 F，11 B和13 C {1 H} NMR谱；通过一维和二维NMR光谱以及分子力学计算，对它们在溶液中的分子结构进行了深入研究。硫杂杯[4]芳螯合物的形成取决于笼状骨架的螯合物α-二氧肟酸酯片段中带肋间隔基取代基的长度。具有四个桥连亚甲基的那些似乎对于合成具有两个金属封装大环的闭环杂化分子是最佳的。硫杂杯

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.10.028
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基硫杂杯[4]芳烃 在 三苯基膦 、 3-溴-1-丙醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以91%的产率得到5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetra(3-bromopropoxy)-2,8,14,20-tetrathiacalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  分子构造：基于吡唑基并附有噻唑烷芳烃的银配位网络的尺寸和几何控制†

  摘要：

  基于1（tetrathiacalix [4] arene）和2（tetrathiatetramercaptocalix [4] arene）衍生物的六种新配位结构（3-8）附有四-吡唑基的杯[4]芳烃的混合物，它们以1,3-A构型被阻断与卤化银盐（X = NO 3 -，BF 4 -，XF 6 -（X = P，As和Sb））导致九个新银协调网络。3-8号构造的柔性性质（大环与吡唑基配位单元之间的间隔基的长度），潜在的配位位点数量高以及对Ag +的配位需求松散阳离子导致形成的大量的各种不同的维度的网络：从1D（5 -AgSbF 6，5 -AgBF 4，7 -AgSbF 6和8 -AgNO 3）延伸到2D（6 -AgBF 4和8 -AgSbF 6）和一系列的三个等结构的多孔类金刚石3D架构（6 -AgXF 6（X = P，As和Sb））。

  DOI：

  10.1039/c5ce02310f

文献信息

• Thiacalix[4] arenes with terminal thiol groups at the lower rim: synthesis and structure
  作者：A. A. Tyuftin、S. E. Solovieva、A. A. Murav’ev、F. M. Polyantsev、Sh. K. Latypov、I. S. Antipina

  DOI：10.1007/s11172-009-0022-6

  日期：2009.1

  Methods were developed for the synthesis of ω-mercaptoalkoxy derivatives of thiacalix[4]-arenes in the 1,3-alternate conformation containing different numbers (2–5) of methylene spacers at the lower rim. The hydrazinolysis of the corresponding thioacetates is the most efficient method for the synthesis of these compounds.

  开发了一种合成包含不同数量（2–5）亚甲基间隔的下缘的1,3-交替构象的噻唑[4]芳烃的ω-硫醇烷氧衍生物的方法。相应的硫酸酯的肼解是合成这些化合物的最有效方法。
• Synthesis of Water-Soluble Polyammonium Thiacalix[4]arene Derivative and Its Interaction with Calf Thymus DNA
  作者：V. A. Burilov、D. A. Mironova、I. A. Grygoriev、A. M. Valiyakhmetova、S. E. Solovieva、I. S. Antipin

  DOI：10.1134/s1070363220010156

  日期：2020.1

  A water-soluble thiacalix[4]arene derivative containing four diethylenetriamine fragments in 1,3-alternate stereoisomeric form has been obtained for the first time. Using ethidium bromide, it has been found that the macrocycle can interact with calf thymus DNA. The macrocycle has been found to interact with DNA via groove binding. The presence of four diethylenetriamine fragments on the calixarene

  首次获得了含有四个1,3-交替立体异构形式的二亚乙基三胺片段的水溶性噻唑杯[4]芳烃衍生物。使用溴化乙锭发现，大环可以与小牛胸腺DNA相互作用。已经发现大环通过凹槽结合与DNA相互作用。杯芳烃平台上四个二亚乙基三胺片段的存在导致与DNA的多价相互作用，与单个二亚乙基三胺相比，结合常数增加了两个数量级。
• Synthesis and fluorescent properties of thiacalix[4]arenes containing terpyridyl fragments at the lower rim
  作者：A. A. Muravev、V. A. Burilov、S. E. Solov’eva、A. G. Strel’nik、Sh. K. Latypov、O. B. Bazanova、D. R. Sharafutdinova、I. S. Antipin、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-014-0416-y

  日期：2014.1

  New thiacalix[4]arenes tetrasubstituted by terpyridyl fragments at the lower rims in the 1,3-alternate stereoisomeric form were synthesized. The molecules interact with EuIII and TbIII in the DMF solution to form highly luminescent nanoscale (21–26 nm) metal-organic structures with the 2: 1 metal-to-ligand stoichiometry and a narrow particle size distribution.

  我们合成了新的硫杂[4]烷，其下缘由 1,3 异构体形式的terpyridyl 片段四取代。这些分子与 DMF 溶液中的 EuIII 和 TbIII 相互作用，形成高度发光的纳米级（21-26 nm）金属有机结构，金属与配体的配比为 2:1，粒度分布较窄。
• New 2-D silver(I) coordination network constructed from thiomethyl group-substituted p-tert-butylthiacalix[4]arene
  作者：HURİYE AKDAŞ KILIÇ、ERNEST GRAF、MİR WAİS HOSSEİNİ、NATHALİE KYRİTSAKAS

  DOI：10.55730/1300-0527.3459

  日期：——

  New ligand based on p-tertbutyltetrathiacalix[4]arene blocked in 1,3-alternate conformation, was achieved via a multistep synthesis with the introduction of thiomethylpropoxy groups on the lower rim which leads to a neutral tecton. The combination of this p-tertbutyltetrathiacalix[4]arene (p-TCA-2), in 1, 3-alternate imposed conformation, with tetrahedral Ag(I)SbF6 salt, leads to the formation of neutral

  基于以 1,3-交替构象封闭的对叔丁基四硫杂[4]芳烃的新配体是通过多步合成获得的，在下缘引入硫甲基丙氧基，从而形成中性构造。这种对叔丁基四硫杂[4]芳烃 (p-TCA-2) 以 1, 3-交替强加构象与四面体 Ag(I)SbF6 盐结合，导致形成中性的新二维配位网络，通过 X 射线衍射方法在单晶上研究其固态结构。
• Synthesis and structure of thiacalix[4]arene derivatives bearing thiadiazole functional groups at lower rims
  作者：B ZHAO、Z ZHOU、Z YAN

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81096-3

  日期：2007.10.1

  The p-tert-butylthiacalix[4]arene (1) was firstly alkylated with 1, 3-dibromopropane and 1,4-dibromobutane to give thiacalix[4]arene derivatives (2a and 2b) in the presence of potassium carbonate, respectively. A series of p-tert-butylthiacalix[4]arene derivatives (3a, 3b, 4a, 4b) which append thiadiazole groups at the lower rims were easily synthesized in good yields by the reaction of tetrabromoalkoxythiacalix[4]arene intermediates 2 with 2-mercaptothiadiazole compounds in the presence of potassium carbonate. All new compounds were characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, IR, MS, elemental analysis and X-ray diffraction on single crystals of 2b, 3b.