α,α-diflourovalerophenone | 58534-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α,α-diflourovalerophenone
• 英文别名: 1-phenyl-2,2-difluoropentan-1-one；α,α-Difluorovalerophenon；alpha,alpha-Diflourovalerophenone；2,2-difluoro-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 58534-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂O
• 分子量: 198.212
• InChiKey: QKBAIXZRLWRASN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-diflourovalerophenone 在 2,5-二甲基-2,4-己二烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-氟苯乙酮 、
  参考文献：
  名称：

  α-氟化苯基烷基酮的光反应性

  摘要：

  单-、二-和三-..帽α..-氟化苯乙酮的光反应性已与苯乙酮本身的光反应性进行了比较。所有四种酮都具有相似的三线态激发能；三种氟化酮的还原电位比苯乙酮低0.5-0.7 eV。随着氟取代，对烷基苯的三重反应性不断增加，因为随着酮还原电位的降低，速率决定步骤变为电荷转移络合。一级/三级 CH 对对伞花烃的选择性随着氟的数量增加而增加。对环戊烷的三线态反应性也因氟化而增加，但在两个氟原子处达到峰值，因为最低的三线态从 n,..pi..* 转换为 ..pi..,..pi..* 与两个或三个氟原子和..皮..,..皮.. * 三元组在简单的氢原子提取中是无反应的。相反，戊苯酮的..cap alpha..-氟化不会显着增加三重..gamma..-氢提取的速率。对反应性的诱导效应显然被构象效应所抵消。..cap α..-氟化苯酮主要产生环丁醇而不是 Norrish II 型消除。..cap alpha.

  DOI：

  10.1021/ja00284a042
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-1-phenyl-1-pentanone 在 potassium fluoride 、 溴 作用下， 生成 α,α-diflourovalerophenone
  参考文献：
  名称：

  α-氟化苯基烷基酮的光反应性

  摘要：

  单-、二-和三-..帽α..-氟化苯乙酮的光反应性已与苯乙酮本身的光反应性进行了比较。所有四种酮都具有相似的三线态激发能；三种氟化酮的还原电位比苯乙酮低0.5-0.7 eV。随着氟取代，对烷基苯的三重反应性不断增加，因为随着酮还原电位的降低，速率决定步骤变为电荷转移络合。一级/三级 CH 对对伞花烃的选择性随着氟的数量增加而增加。对环戊烷的三线态反应性也因氟化而增加，但在两个氟原子处达到峰值，因为最低的三线态从 n,..pi..* 转换为 ..pi..,..pi..* 与两个或三个氟原子和..皮..,..皮.. * 三元组在简单的氢原子提取中是无反应的。相反，戊苯酮的..cap alpha..-氟化不会显着增加三重..gamma..-氢提取的速率。对反应性的诱导效应显然被构象效应所抵消。..cap α..-氟化苯酮主要产生环丁醇而不是 Norrish II 型消除。..cap alpha.

  DOI：

  10.1021/ja00284a042

文献信息

• Room-temperature fluorination of 1-phenylacetylenes with cesium fluoroxysulfate
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1021/jo00231a034

  日期：1987.10
• STAVBER, STOJAN;ZUPAN, MARKO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 5022-5025
  作者：STAVBER, STOJAN、ZUPAN, MARKO

  DOI：——

  日期：——
• Photoreactivity of .alpha.-fluorinated phenyl alkyl ketones
  作者：Peter J. Wagner、Michael J. Thomas、Allen E. Puchalski

  DOI：10.1021/ja00284a042

  日期：1986.11

  The photoreactivities of the mono-, di-, and tri-..cap alpha..-fluorinated acetophenones have been compared to that of acetophenone itself. All four ketones have similar triplet excitation energies; the three fluorinated ketones have reduction potentials 0.5-0.7 eV lower than that of acetophenone. Triplet reactivity toward alkylbenzenes keeps increasing with fluorine substitution, since the rate-determining

  单-、二-和三-..帽α..-氟化苯乙酮的光反应性已与苯乙酮本身的光反应性进行了比较。所有四种酮都具有相似的三线态激发能；三种氟化酮的还原电位比苯乙酮低0.5-0.7 eV。随着氟取代，对烷基苯的三重反应性不断增加，因为随着酮还原电位的降低，速率决定步骤变为电荷转移络合。一级/三级 CH 对对伞花烃的选择性随着氟的数量增加而增加。对环戊烷的三线态反应性也因氟化而增加，但在两个氟原子处达到峰值，因为最低的三线态从 n,..pi..* 转换为 ..pi..,..pi..* 与两个或三个氟原子和..皮..,..皮.. * 三元组在简单的氢原子提取中是无反应的。相反，戊苯酮的..cap alpha..-氟化不会显着增加三重..gamma..-氢提取的速率。对反应性的诱导效应显然被构象效应所抵消。..cap α..-氟化苯酮主要产生环丁醇而不是 Norrish II 型消除。..cap alpha.