N-(1-phenyl-3-buten-1-yl)propenamide | 126525-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-phenyl-3-buten-1-yl)propenamide
• 英文别名: N-(1-phenylbut-3-enyl)prop-2-enamide
• CAS: 126525-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: KVSLKBFWZHAVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenyl-3-buten-1-yl)propenamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 palladium 10% on activated carbon 、 二苯基硅烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 phenyl-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钛和烯丙基锌试剂的组合对酰胺进行一锅还原烯丙基化：在 (-)-蓖麻胺的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610435
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(1-phenyl-3-buten-1-yl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  快速的两锅法合成二氢吡啶并酮；全合成氮杂goniothalamin。

  摘要：

  已经开发了快速，无保护基的二氢吡啶并酮的合成。从可商购获得的醛开始，新型的一锅式酰胺基化可以高收率获得二烯化合物。然后采用闭环复分解条件有效且高产率地生产目标二氢吡啶并酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.15

文献信息

• Compounds, Compositions, and Methods for Cancer Therapy
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20140024639A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds including various oligomers of piperlongumine and/or piperlongumine analogues as well as certain piperlongumine analogues that exhibit improved toxicity to cancer cells are disclosed. Also provided are compositions that comprise the compounds, methods of making compositions comprising the compounds, methods of making the compounds, and the use of compounds in methods for treating cancer.

  本文披露了包括各种辣椒酸丁酯的寡聚体和/或辣椒酸丁酯类似物以及表现出对癌细胞有改进毒性的某些辣椒酸丁酯类似物的化合物。还提供了包括这些化合物的组合物、制备包括这些化合物的组合物的方法、制备这些化合物的方法，以及在治疗癌症方法中使用这些化合物的用途。
• Vankar, Y. D.; Kumaravel, G.; Rao, C. T., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2181 - 2198
  作者：Vankar, Y. D.、Kumaravel, G.、Rao, C. T.

  DOI：——

  日期：——
• FeCl3-catalyzed Ritter reaction. Synthesis of amides
  作者：Bruno Anxionnat、Amandine Guérinot、Sébastien Reymond、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.208

  日期：2009.7

  A safe and inexpensive synthesis of amides, from benzylic alcohols and nitriles and from t-butyl acetate and nitriles, using a Ritter reaction catalyzed by FeCl3 center dot 6H(2)O is described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.