1-苯基丁-3-烯-1-基胺 | 4383-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-苯基丁-3-烯-1-基胺
• 英文名称: 1-phenyl-but-3-enylamine
• 英文别名: 1-phenylbut-3-en-1-amine；1-phenyl-3-butenamine
• CAS: 4383-23-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: FAOYSBDLLGZOKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  0.953 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基丁-3-烯-1-基胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,6-Dihydro-6-phenyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  使用氢化钛和烯丙基锌试剂的组合对酰胺进行一锅还原烯丙基化：在 (-)-蓖麻胺的全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了一种使用氢化钛和烯丙基锌试剂合成仲胺的一锅直接还原烯丙基化方案。该协议适用于广泛的底物，包括无环酰胺、苯甲酰胺、α,β-不饱和酰胺和内酰胺。从与巴豆基锌试剂反应获得的立体化学结果表明烯丙基化反应通过六元环过渡态进行。(-)-蓖麻胺的全合成是通过遵循此协议来完成的，用于连续立体中心的高度立体选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610435
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苯基丁-3-烯-1-基胺
  参考文献：
  名称：

  使用氧化膦和异恶唑啉的立体控制合成均烯丙基胺

  摘要：

  烯丙基二苯基膦氧化物（7）经历立体选择性1,3-偶极环加成腈氧化物，得到Δ 2个-isoxazolines（8）。这些也可以立体选择性地还原为δ-氨基-β-羟烷基二苯基膦氧化物（9）。博士的立体有择的Wittig-霍纳型消除2 PO 2 -从氨基醇（9）给出高烯丙基胺（10）具有受控的双键的几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79895-9

文献信息

• Direct Tryptophols Synthesis from 2-Vinylanilines and Alkynes via C≡C Triple Bond Cleavage and Dioxygen Activation
  作者：Tao Shen、Yiqun Zhang、Yu-Feng Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/jacs.6b08094

  日期：2016.10.12

  metal-free C≡C triple bond cleavage, dioxygen activation, and reassembly into tryptophol derivatives has been developed. This chemistry provides a novel, simple, and efficient approach to highly valuable tryptophol derivatives from simple substrates under mild conditions. The mechanistic studies may promote the discovery of new methodologies through C-C bond cleavage and dioxygen activation.

  已经开发出一种意想不到的无金属 C≡C 三键断裂、双氧活化和重新组装成色氨酸衍生物。这种化学反应提供了一种新颖、简单且有效的方法，可以在温和条件下从简单底物获得高价值的色氨酸衍生物。机理研究可能会通过 CC 键裂解和分子氧活化促进新方法的发现。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] CEPHEMES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2005027909A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl or hydroxy (lower) alkyl, and R2 is hydrogen or amino protecting group, or R1 and R2 are bonded together and form lower alkylene ; R3 is -A-R6 wherein A is bond, -NHCO-(CH2CO)n-, lower alkylene, -NH-CO-CO- or the like, and R6 is (a) ou (b) wherein R7, R8, R9 and R10 are independently amino, guanidino, amidino or the like ; R4 is carboxy or protected carboxy; and R5 is amino or protected amino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种公式的化合物[I]：其中R1是低级烷基或羟基（低级）烷基，R2是氢或氨基保护基团，或者R1和R2连接并形成低级亚烷基；R3是-A-R6，其中A是键，-NHCO-(CH2CO)n-，低级亚烷基，-NH-CO-CO-或类似物质，R6是(a)或(b)其中R7，R8，R9和R10是独立的氨基，胍基，脒基或类似物质；R4是羧基或受保护的羧基；R5是氨基或受保护的氨基，或药用可接受的盐，一种制备公式化合物[I]的方法，以及一种包括与药用可接受载体混合的公式化合物[I]的药物组合物。
• Chemoselective three-component synthesis of homoallylic azides using an FeCl3 catalyst
  作者：Suman Pramanik、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1039/c3ra42821d

  日期：——

  A one-pot, three-component synthesis of homoallylic azides from corresponding aldehydes, TMS-allyl, and TMS-N3 has been developed for the first time using an FeCl3 catalyst. The aromatic and hetero-aromatic aldehydes provided the corresponding homoallylic azides with excellent chemoselectivity. This direct azido-allylation process is also readily scalable (1–28 mmol). The mechanism of the process is proposed. Finally, the selective as well as simultaneous functionalization of homoallylic azides has also been exemplified.

  首次开发了一种使用FeCl3催化剂的一锅法三组分合成同烯丙基叠氮化合物，原料为相应的醛、TMS-烯丙基和TMS-N3。芳香醛和杂芳香醛提供了相应的同烯丙基叠氮化合物，具有优异的化学选择性。这种直接的叠氮-烯丙基化反应也能够很容易地放大到1～28毫摩尔规模。提出了该反应的机理。最后，还举例说明了同烯丙基叠氮化合物的选择性和同时功能化。
• New growth regulators of corn based on N-mono- and N,N-bis-3-butenyldichloroacetamides
  作者：Yu. N. Bubnov、Yu. Ya. Spiridonov、N. Yu. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11172-018-2080-0

  日期：2018.2

  Allylboration of imines, nitriles (including hydrocyanic acid), amides, lactams, aromatic azaheterocycles (pyridines, isoquinoline, and pyrrole) was used to synthesize a series of mono- and bis-3-butenylamines with different structures, which were converted to dichloroacetamides, new analogs of a known safener (herbicide antidote) Dichlormid successfully used in the cultivation of corn throughout the

  亚胺、腈（包括氢氰酸）、酰胺、内酰胺、芳香氮杂杂环（吡啶、异喹啉和吡咯）的烯丙基硼化被用于合成一系列不同结构的单-和双-3-丁烯胺，将其转化为二氯乙酰胺，一种已知安全剂（除草剂解毒剂）的新类似物二氯杀螨酯已成功用于世界各地的玉米种植。玉米种子发芽生物学试验表明，所得二氯乙酰胺大部分具有促生长活性，主要针对根系发育。化合物 2f、反式和顺式 2n、顺式 2s 和 2t 表现出出色的活性，超过敌草畏对玉米幼苗发育根系的刺激作用的 2 到 3 倍。
• Directed Nickel-Catalyzed Diastereoselective Reductive Difunctionalization of Alkenyl Amines
  作者：Lei Zhao、Xiao Meng、Yifeng Zou、Junsong Zhao、Lili Wang、Lanlan Zhang、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03210

  日期：2021.11.5

  directing group screening to enable olefin difunctionalization with high levels of regio-, chemo-, and diastereocontrol. This general and practical protocol is compatible with α- or β-substituted terminal alkenes and internal alkenes, providing rapid access to branched aliphatic amines bearing two skipped and vicinal stereocenters with high diastereoselectivities that would otherwise be difficult to synthesize

  我们在此报告了使用 Ni(II) 催化剂的烯基胺与两种不同的有机卤化物（碘化物和溴化物）的分子间顺芳基烷基化和烯基烷基化。可切割的双齿喹啉酰胺在广泛的定向基团筛选后使用，以实现具有高水平区域、化学和非对映控制的烯烃双官能化。这种通用且实用的方案与α-或β-取代的末端烯烃和内部烯烃兼容，可快速获取带有两个跳跃和邻位立体中心的支链脂肪胺，这些立体中心具有高非对映选择性，否则很难合成。