2,2'-亚乙基双(2-甲基-1,3-二氧戊环) | 944-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2'-亚乙基双(2-甲基-1,3-二氧戊环)
• 英文名称: hexane-2,5-dione bis-ethylene ketal
• 英文别名: 2,2'-dimethyl-2,2'-ethane-1,2-diyl-bis-[1,3]dioxolane；1,2-bis-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethane；1,2-Bis-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-aethan；2-Methyl-2-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 944-26-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: BIRSSQZISKCVNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  119-120 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-亚乙基双(2-甲基-1,3-二氧戊环) 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,5-己二酮
  参考文献：
  名称：

  Einhorn, Jacques; Soulier, Jean-Louis; Bacquet Cathy, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 584 - 587

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-acetic acid 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到2,2'-亚乙基双(2-甲基-1,3-二氧戊环)
  参考文献：
  名称：

  Einhorn, Jacques; Soulier, Jean-Louis; Bacquet Cathy, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 584 - 587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Allylsilane and diallylsilane reactions with functionalized ethylene ketals or benzodioxoles
  作者：Nicolas Galy、Delphine Moraleda、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.045

  日期：2011.2

  The bis-allylation of ethylene ketal and catechol ketal derivatives of 2,5-hexanedione occurred with a great stereoselectivity. The tetraallylation of bis-catechol ketal derivatives of 2,5-hexanedione and 2-methyl-1,3-cyclohexanedione or the diallylation of 4-phenylbutan-2-one derivatives arise in good yields and these compounds were suitable substrates for ring-closing metathesis leading to 4,4-dialkylcyclopentenes

  2,5-己二酮的乙烯缩酮和邻苯二酚缩酮衍生物的双烯丙基化具有很大的立体选择性。2,5-己二酮和2-甲基-1,3-环己烷二酮的双邻苯二酚缩酮衍生物的四烯丙基化或4-苯基丁烷-2-酮衍生物的二烯丙基化的收率很高，这些化合物是用于闭环的合适底物易位导致4，4-二烷基环戊烯。1,8-双三甲基甲硅烷基-2,6-辛二烯（Bistro）与4-苯基丁烷-2-一邻苯二酚缩酮衍生物或2-甲基环己-1,3-二酮单邻苯二酚缩酮的缩合反应可得到高产率的环状和三环产物12或分别为23。
• Functionalisation of alkene–carbon monoxide alternating copolymers via transketalisation reactions
  作者：Michael J. Green、Andrew R. Lucy、Shui-Yu Lu、R. Michael Paton

  DOI：10.1039/c39940002063

  日期：——

  Alkene–dioxolane alternating copolymers 1 and 4, formed from ethane-1,2-diol and the corresponding alkene–carbon monoxide copolymers, undergo transketalisation reactions with ethane-1,2-dithiol, propane-1,3-dithiol and sulfanylethanol to yield novel dithiolane-, dithiane- and oxathiolane-containing polymers 6, 8, 9, 11 and 12.

  由乙烷-1,2-二醇和相应的烯烃-一氧化碳共聚物形成的烯烃-二氧戊环交替共聚物1和4与乙烷-1,2-二硫醇，丙烷-1,3-二硫醇和硫烷基乙醇进行缩酮反应新颖dithiolane-，dithiane-和含有氧硫杂环戊烷的聚合物6，8，9，11和12。
• Synthese electrochimique de methoxy-2 dioxa-1,4 cyclanes par oxydation anodique de cetals cycliques de β-ceto-carboxylates
  作者：Daniel Lelandais、Cathy Bacquet、Jacques Einhorn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98845-3

  日期：1981.1

  Anodic oxidation of β-oxocarboxylate cyclic acetals in anhydrous methanol gives 2-methoxy-1,4-diox-acycloalkanes in 40–60% yields. The mechanism is discussed.

  β-氧代羧酸环缩醛在无水甲醇中的阳极氧化以40-60％的收率得到2-甲氧基-1,4-二氧-无环烷烃。讨论了该机制。
• A General Metal‐Free Protocol for the Visible‐Light‐Driven Protection of Carbonyls
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Eirini M. Galathri、Stefano Protti、Christoforos G. Kokotos、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/cssc.202201998

  日期：2023.1.20

  Carbonyl protection: This work highlights the potential of arylazo sulfones as non-ionic photoacid generators (PAGs) to promote the efficient conversion of aldehydes and ketones into acetals, ketals, and 1,3-oxazolidines upon visible-light irradiation. This approach takes advantage of the mild conditions employed and exhibits an easy scalability and a broad substrate scope (80 examples included).

  羰基保护：这项工作强调了芳基偶氮砜作为非离子光致产酸剂 (PAG) 在可见光照射下促进醛和酮有效转化为缩醛、缩酮和 1,3-恶唑烷的潜力。这种方法利用了所采用的温和条件，并表现出易于扩展和广泛的底物范围（包括 80 个示例）。
• Nassim, Bahman; Schlemper, Elmer O.; Crabbe, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2337 - 2347
  作者：Nassim, Bahman、Schlemper, Elmer O.、Crabbe, Pierre

  DOI：——

  日期：——