2-(4-bromophenyl)aziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)aziridine
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)aziridine
• 化学式: C₈H₈BrN
• 分子量: 198.062
• InChiKey: SQVQLMNHBOBIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)aziridine 、 (1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(E)-2-(5-(4-bromophenyl)oxazolidin-2-ylidene)-1,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-未受保护的氮丙啶与 α-氧代烯酮的无催化剂亲电环扩展以有效访问 2-亚烷基-1,3-恶唑烷

  摘要：

  2-(2-氧代亚烷基)-1,3-恶唑烷衍生物通过无催化剂的N-未保护氮丙啶和α-氧代烯酮的烯酮C=O双键的无催化剂亲电子环膨胀，以良好到优异的产率区域特异性地合成，原位由 2-重氮-1,3-二酮的微波辅助沃尔夫重排产生。环膨胀主要经历了 S N 1 过程，氢键决定了产物的 ( E )-构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100320
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-(4-溴苯基)乙醇 在 氯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  N-未受保护的氮丙啶与 α-氧代烯酮的无催化剂亲电环扩展以有效访问 2-亚烷基-1,3-恶唑烷

  摘要：

  2-(2-氧代亚烷基)-1,3-恶唑烷衍生物通过无催化剂的N-未保护氮丙啶和α-氧代烯酮的烯酮C=O双键的无催化剂亲电子环膨胀，以良好到优异的产率区域特异性地合成，原位由 2-重氮-1,3-二酮的微波辅助沃尔夫重排产生。环膨胀主要经历了 S N 1 过程，氢键决定了产物的 ( E )-构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100320

文献信息

• Efficient synthesis of ethyl 2-(oxazolin-2-yl)alkanoates via ethoxycarbonylketene-induced electrophilic ring expansion of aziridines
  作者：Yelong Lei、Jiaxi Xu

  DOI：10.3762/bjoc.18.6

  日期：——

  2-(oxazolin-2-yl)alkanoates in good to excellent yields under microwave heating. The method is a convenient and clean reaction without any activators and catalysts and can be also applied in the synthesis of 2-(oxazolin-2-yl)alkanamides and 1-(oxazolin-2-yl)alkylphosphonates.

  2-重氮-3-氧代烷酸烷基酯生成烷氧基羰基烯酮，其与氮丙啶发生亲电扩环，在微波加热下以良好至优异的产率得到 2-(恶唑啉-2-基)烷酸烷基酯。该方法无需任何活化剂和催化剂，简便、清洁反应，还可用于合成2-(恶唑啉-2-基)链烷酰胺和1-(恶唑啉-2-基)烷基膦酸酯。
• Regio- and stereoselective synthesis of thiazoline derivatives <i>via</i> the thioketene-induced ring expansion of aziridines
  作者：Qiuyue Wu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d1cc06535a

  日期：——

  Metal-free thioketene-induced ring expansion of aziridines gave 4-alkylthiazolines stereospecifically from 2-alkylaziridines through an intramolecular substitution at the less substituted ring carbon and 5-arylthiazolines stereoselectively from 2-arylaziridines via tandem ring cleavage and formation through intimate ion-pair intermediates after nucleophilic addition of aziridines to thioketenes generated

  无金属硫烯酮诱导的氮丙啶环扩展通过在较少取代的环碳上的分子内取代从 2-烷基氮丙啶立体选择性地得到 4-烷基噻唑啉，通过串联环裂解和通过紧密离子对中间体形成从 2-芳基氮丙啶立体选择性地得到 5-芳基噻唑啉在碱存在下，将氮丙啶亲核加成到由 4-取代的 1,2,3-噻二唑生成的硫代烯酮上。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP3216787A1

  公开（公告）日：2017-09-13

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette ("ABC") transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, composition thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及 ATP 结合盒（"ABC"）转运体或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节剂、其组合物和使用方法。本发明还涉及使用此类调节剂治疗 ABC 转运体介导的疾病的方法。
• A Formal [3+2] Cycloaddition Process with Nonactivated Aziridines to Polysubstituted Indolizidines
  作者：Wei Zhu、Guorong Cai、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol0513692

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. Heating a mixture of ethyl 7-iodo-2-heptynoate (or its analogues), 2-aryl aziridines, and K2CO3 in dry CH(3)CN delivers polysubstituted indolizidines. This reaction goes through an S(N)2/formal [3+2] cycloaddition process and represents the first synthetically useful example of the formal [3+2] cycloaddition process through a C-N bond cleavage of nonactivated aziridines.
• INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP3216787B1

  公开（公告）日：2020-02-19