(4R)-4,8-dimethyl-2,7-nonanedione | 869291-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4,8-dimethyl-2,7-nonanedione
• 英文别名: (4R)-4,8-dimethylnonane-2,7-dione
• CAS: 869291-81-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: UBBINTDNJIXNRL-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4,8-dimethyl-2,7-nonanedione 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 35.0h， 以66%的产率得到(5R)-四氢-5-甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of (4R)-4-methylpentanolide from (L)-(−)-menthol

  摘要：

  本研究提出了一种新型光学纯手性(4R)-4-甲基戊内酯的合成方法，该方法基于(4R)-2,4-二甲基-1-(1-甲基乙基)-1-环己烯（(-)-孟酮和甲基碘化镁加成后酸性脱水的产物）的几种区域特异性氧化转化。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0033-y
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2,4-dimethyl-1-(1-methylethyl)cyclohex-1-ene 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(4R)-4,8-dimethyl-2,7-nonanedione
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of (4R)-4-methylpentanolide from (L)-(−)-menthol

  摘要：

  本研究提出了一种新型光学纯手性(4R)-4-甲基戊内酯的合成方法，该方法基于(4R)-2,4-二甲基-1-(1-甲基乙基)-1-环己烯（(-)-孟酮和甲基碘化镁加成后酸性脱水的产物）的几种区域特异性氧化转化。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0033-y

文献信息

• Ozonolytic transformations of olefinic derivatives of L-menthol and ricinolic acid
  作者：G. Yu. Ishmuratov、M. P. Yakovleva、A. Kh. Shayakhmetova、L. P. Botsman、G. V. Nasibullina、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0240-1

  日期：2006.11

  Ozonolysis and reduction of olefinic derivatives of ricinolic acid and L-menthol were studied using hydroxylamine hydrochloride and sodium trisacetoxyborohydride to reduce the peroxide products.

  研究了蓖麻醇酸和L-薄荷醇的烯烃衍生物的臭氧化和还原反应，使用盐酸羟胺和三乙酰氧基硼氢化钠对过氧化物产物进行了还原。
• Ozonolysis of alkenes and study of reactions of polyfunctional compounds: LXVIII. Investigation of transformations of peroxide products of olefins ozonolysis treated with hydroxylamine hydrochloride
  作者：G. Yu. Ishmuratov、A. Kh. Shayakhmetova、M. P. Yakovleva、Yu. V. Legostaeva、O. V. Shitikova、E. G. Galkin、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428007080039

  日期：2007.8

  Hydroxylamine hydrochloride efficiently reduces peroxide products of olefins ozonolysis into carbonyl compounds. Depending on the substrate character, solvent, and the treatment conditions the arising aldehydes transformed along the route aldehyde -> aldoxime -> nitrile -> ester into individual compounds or their mixtures, or give the corresponding acetals.