1,1-二苯基-2-硝基乙烯 | 5670-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,1-二苯基-2-硝基乙烯
• 英文名称: 1,1'-(2-nitroethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-2-nitroethene；(2-nitroethene-1,1-diyl)dibenzene；1-nitro-2,2-diphenylethylene；(2-Nitro-1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 5670-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00091042
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OYDWWBGGMKUUNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  335.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯基-2-硝基乙烯 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-cyano-2,2-bis(4-nitrophenyl)nitroethane
  参考文献：
  名称：

  对低 LUMO 化合物的亲核攻击。第 5 部分。迈克尔加成反应中过渡态的自由基阴离子性质

  摘要：

  Etude de la cinetique d'addition de CN − a divers para mono-et dissubstitues (diaryl-1,1 nitro-2) ethylene dans l'eau et le DMSO

  DOI：

  10.1021/ja00230a035
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-nitroethanol 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-二苯基-2-硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  Tadros, Wadie; Awad, Sami B.; Sakla, Alfy B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 199 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dithioacetal as a 1,1-zwitterion synthon. Synthesis of functionalized alkenes by the coupling of benzylic dithioacetals with another 1,1-zwitterion synthon
  作者：Hai-Yang Tu、Yi-Hung Liu、Yu Wang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.016

  日期：2005.1

  Reaction of a dithioacetal sequentially with BuLi and alkyl bromide having an electron withdrawing substituent at the α-position followed by treatment with neutral alumina gives the corresponding olefination product in moderate to good yields.

  使二硫缩醛依次与BuLi和在α位具有吸电子取代基的烷基溴反应，然后用中性氧化铝处理，可以以中等至良好的收率得到相应的烯化产物。
• Traceless directing group mediated branched selective alkenylation of unbiased arenes
  作者：Soumitra Agasti、Aniruddha Dey、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c6cc07032a

  日期：——

  –COOH group assisted branched selective olefination of simple arenes.

  –COOH基团辅助简单芳烃的分支选择性烯基化。

• Pd‐Catalyzed Reductive Cyclization of Nitroarenes with CO ₂ as the CO Source
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Yingwei Zhao、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/ejoc.201901629

  日期：2020.1.9

  A practical, broad‐scope reductive amination process that constructs N‐heterocycles from nitroarenes was developed that uses CO2 as the source of CO.

  开发了一种实用的，广谱的还原胺化工艺，该工艺利用硝基芳烃构建N杂环，并使用CO 2作为CO的来源。
• AgNO₃ as Nitrogen Source for Cu-Catalyzed Cyclization of Oximes with Isocyanates: A Facile Route to <i>N</i>-2-Aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Jingwen Liang、Yingqi Rao、Weidong Zhu、Tingting Wen、Junjie Huang、Zhichao Chen、Lu Chen、Yibiao Li、Xiuwen Chen、Zhongzhi Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02323

  日期：2021.9.17

  A versatile copper-catalyzed [3 + 1 + 1] annulation of oximes and isocyanates with AgNO3 is described. In this conversion, AgNO3 and isocyanates instead of conventional azide or diazonium reagents were used as the nitrogen source. This three-component transformation was achieved by cleaving N–O/C–H/C–N bonds and building C═N/N–N bonds, which provides a strategy to prepare N-2-aryl-1,2,3-triazoles with

  描述了一种多功能的铜催化 [3 + 1 + 1] 肟和异氰酸酯与 AgNO 3的环化。在该转化中，AgNO 3和异氰酸酯代替传统的叠氮化物或重氮试剂被用作氮源。这种三组分转化是通过裂解 N-O/C-H/C-N 键和构建 C=N/N-N 键来实现的，这为制备N -2-芳基-1,2,3-提供了一种策略三唑类具有良好的底物和功能相容性。
• Synthetic Diversity from a Versatile and Radical Nitrating Reagent
  作者：Kun Zhang、Benson Jelier、Alessandro Passera、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/chem.201902966

  日期：2019.10.8

  We leverage the slow liberation of nitrogen dioxide from a newly discovered, inexpensive succinimide-derived reagent to allow for the C-H diversification of alkenes and alkynes. Beyond furnishing a library of aryl β-nitroalkenes, this reagent provides unparalleled access to β-nitrohydrins and β-nitroethers. Detailed mechanistic studies strongly suggest that a mesolytic N-N bond fragmentation liberates

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。