ethyl (1-phenyl)ethyl carbonate | 57362-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1-phenyl)ethyl carbonate
• 英文别名: Carbonic acid, ethyl 1-phenylethyl ester；ethyl 1-phenylethyl carbonate
• CAS: 57362-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZDXYXHAWECPZOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1-phenyl)ethyl carbonate 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₁₆H₁₈BrCoINO₂ 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 160.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以57%的产率得到苏合香醇
  参考文献：
  名称：

  明确定义的Cp * Co（III）催化的碳酸盐和聚碳酸酯加氢

  摘要：

  我们在此报告了使用定义明确，对空气稳定的高价钴络合物将碳酸酯和聚碳酸酯催化氢化为相应的二醇/醇。首次分离了几种带有N，O螯合的新型Cp * Co（III）配合物，并通过包括单晶X射线晶体学在内的各种光谱技术对其结构进行了表征。这些新颖的Co（III）配合物表现出优异的催化活性，以产生增值的二醇/使用分子氢作为唯一还原剂或从碳酸盐醇和聚碳酸酯通过氢化我PrOH作为转移加氢源。为了证明所开发的方法的实际适用性，我们在既定的反应条件下，使用无磷，富含地球，空气和水分稳定的高价钴催化剂，通过加氢回收了光盘（CD）中的双酚A单体。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001490
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 (2S,3R)-3,4-二氢-3-异丙基-2-苯基-2H-嘧啶并[2,1-b]苯并噻唑 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (1-phenyl)ethyl carbonate 、 (R)-1-phenethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  仲醇的酰基动力学动力学拆分：HyperBTM和贝克勒钌络合物的串联催化

  摘要：

  据报道，使用异硫脲衍生的HyperBTM催化剂，通过对映选择性酰化作用，仲醇的非酶动力学动力学拆分（DKR），以及由Bäckvall钌络合物使缓慢反应的醇外消旋化。DKR方法具有高对映选择性（高达99：1），采用易于处理的结晶异丁酸4-硝基苯基酯作为酰化剂，可在室温和环境气氛下进行。通过DFT计算，详细阐述了以阳离子化的HyperBTM催化剂与醇芳基亚基的π电子之间的阳离子-π系统相互作用为特征的立体诱导模型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00545

文献信息

• An Efficient Synthesis of Organic Carbonates using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Ujjwal Pal、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200600525

  日期：2007.7.2

  An efficient and selective synthesis of organic carbonates using nanocrystalline magnesium oxide has been realized by the direct condensation of alcohols and diethyl carbonate. The catalyst is quantitatively recovered by simple centrifugation and can be reused for four cycles with almost consistent activity.

  通过醇与碳酸二乙酯的直接缩合，已经实现了使用纳米晶状氧化镁的有效且选择性的有机碳酸酯的合成。通过简单的离心就可以定量回收催化剂，并且可以重复使用四个循环，活性几乎保持一致。
• One-pot carbonyl reduction and carbonate formation using sodium borohydride in dialkyl carbonate solvents
  作者：Abdulakeem Osumah、Jakob Magolan、Kristopher V. Waynant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151203

  日期：2019.10

  Preparation of mixed carbonates proceeded in one step from ketones and aldehydes via treatment with NaBH4 in dimethyl or diethyl carbonate solvent at elevated temperatures. This is an efficient and convenient alternative to the traditional two-step sequence of carbonyl reduction to alcohol and subsequent carbonate formation by treatment with an alkyl chloroformate. 25 examples are presented from 49-92% yield

  通过在碳酸二甲酯或二乙基溶剂中用NaBH4处理，从酮和醛中一步制备混合碳酸盐。这是对羰基还原为醇和随后通过用氯甲酸烷基酯处理的随后碳酸盐形成的传统两步序列的有效且方便的替代方法。从49-92％的收率提供了25个实例，突出了该反应的多功能性。
• Immobilization of 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene on Magnetic γ‐Fe ₂ O ₃ Nanoparticles: A Highly Recyclable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of Organic Carbonates
  作者：Liqiang Wu、Shuanbao Tian

  DOI：10.1002/ejic.201301586

  日期：2014.4

  1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene was immobilized on magnetic γ-Fe2O3 nanoparticles as a magnetic nanocatalyst. The nanoparticle reagent was obtained with good loading levels and has been successfully used for the efficient and selective synthesis of organic carbonates by the direct condensation of alcohols and diethyl carbonate. The catalyst is quantitatively recovered by an external magnet and

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene作为磁性纳米催化剂固定在磁性γ-Fe2O3纳米颗粒上。纳米颗粒试剂以良好的负载水平获得，并已成功用于通过醇和碳酸二乙酯的直接缩合有效和选择性地合成有机碳酸酯。催化剂通过外部磁铁定量回收，可重复使用六个循环，活性几乎一致。
• Correlation between the basicity of solid bases and their catalytic activity towards the synthesis of unsymmetrical organic carbonates
  作者：B VELDURTHY、J CLACENS、F FIGUERAS

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.10.024

  日期：2005.1.1

  The correlation between the basic properties of solid catalysts and the reaction rate of the selective synthesis of unsymmetrical organic carbonates via direct condensation of diethylcarbonate (DEC) and alcohols was investigated. A detailed kinetic study of the transesterification of 1-phenylethanol and DEC was made with catalysts with different basic strengths. The solids included fluorinated hydrotalcite

  研究了固体催化剂的基本性能与通过碳酸二乙酯（DEC）和醇类直接缩合选择性合成不对称有机碳酸酯的反应速率之间的关系。使用不同的碱性强度的催化剂对1-苯基乙醇和DEC的酯交换反应进行了详细的动力学研究。固体包括氟化水滑石，MgLa混合氧化物，CsF（纯或负载在α-和γ-氧化铝上），KF（纯或负载在α-和γ-氧化铝上），锐钛矿，金红石和氧化锆。基本性质取决于CO 2的吸附通过重量分析法，质谱分析法和量热法测量。两种技术都显示出MgLa混合氧化物的更高的碱度。除了CsF / α- Al 2 O 3，尽管碱性位点的数量和强度较低，但对几种不同的底物显示出较高的活性，但反应速率与催化剂上存在的强碱性位点的数量大致成正比。。这归因于作为中间体形成的醇化物的高亲核性。将水添加到反应介质中引起两种作用：抑制反应和通过乙醇作为副反应促进底物的醚化。催化剂可以重复使用几次，而活性损失很小。
• Organotin-oxomolybdate coordination polymer as catalyst for synthesis of unsymmetrical organic carbonates
  作者：Jinliang Song、Binbin Zhang、Tainbin Wu、Guanying Yang、Buxing Han

  DOI：10.1039/c0gc00765j

  日期：——

  Efficient and greener synthesis of unsymmetrical organic carbonates is of great importance. In this work, two organotin-oxometalates, Bu2SnMoO4 and (Bu3Sn)2MoO4, were prepared and their catalytic performance for the transesterification of diethyl carbonate (DEC) with alcohols to synthesize unsymmetrical organic carbonates was studied. It was found that (Bu3Sn)2MoO4 was very active and selective for the transesterification

  高效，绿色合成不对称有机物 碳酸盐非常重要 在这项工作中，制备了两种有机锡-金属氧酸盐，Bu 2 SnMoO 4和（Bu 3 Sn）2 MoO 4，它们对碳酸二乙酯（DEC）进行酯交换反应的催化性能。酒类 合成不对称有机物 碳酸盐被研究了。发现（Bu 3 Sn）2 MoO 4对于DEC和各种酒类， 包含 烷基，循环和 芳基醇由于协同的组之间[效果的MoO 4 ] 2 -和[卜3的Sn] +在催化剂。相应的产量碳酸盐在适当的条件下可以达到98％。这催化剂被重复使用了五次，活性和选择性没有改变。我们相信高效，多功能，绿色，廉价，选择性和稳定催化剂 在各种不对称有机物的合成中具有巨大的潜在应用 碳酸盐 来自DEC和 酒类。