(R)-1-phenethyl acetate | 16197-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenethyl acetate
• 英文别名: (R)-1-phenylethyl acetate；(R)-1-phenylethanol acetate；1-phenylethyl acetate；(1R)-1-phenylethyl acetate；(R)-O-acetyl-1-phenylethanol；[(1R)-1-phenylethyl] acetate
• CAS: 16197-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: QUMXDOLUJCHOAY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-phenethyl acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 17.0h， 以98%的产率得到(R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  超临界二氧化碳：碳-卤素键杂合促进剂

  摘要：

  惊人的反应介质：超临界二氧化碳，偶极矩为零，比戊烷低的介电常数，并且无氢键行为，使碳-卤素键电离，离解所得的离子对，并在高于温度的条件下逃脱了被碳正离子中间体捕获40℃。这些特性使得可以在不存在酸的情况下观察碳正离子化学反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201303819
• 作为产物：
  描述：

  甲苄醇乙酸酯 在 immobilized CALB lipase 、 氨 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (R)-1-phenethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A tandem and fully enzymatic procedure for the green resolution of chiral alcohols: acylation and deacylation in non-aqueous media

  摘要：

  A green and fully enzymatic procedure for the resolution of chiral alcohols through lipase/esterase-catalyzed acylation and subsequent lipase-catalyzed aminolysis using anhydrous ammonia was demonstrated. Both enantiomers can be obtained in high ee values (up to >99%) under ambient reaction conditions. The solvent and acyl donors can be recycled, and the enzyme can be reused for up to five times. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.022

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Adjacent Acyclic Quaternary-Tertiary Motifs: Application to a Concise Total Synthesis of (−)-Filiformin
  作者：Daniel J. Blair、Catherine J. Fletcher、Katherine M. P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201400944

  日期：2014.5.26

  developed for the synthesis of acyclic quaternary‐tertiary motifs with full control of relative and absolute stereochemistry, thus leading to all four possible isomers of a stereodiad. A novel intramolecular Zweifel‐type olefination enabled acyclic stereocontrol to be transformed into cyclic stereocontrol. These key steps have been applied to the shortest enantioselective synthesis of (−)‐filiformin

  已经开发了锂化/硼氢化方法学，用于合成无环四级-三级基序，并且可以完全控制相对和绝对立体化学，因此可以生成立体二价体的所有四种可能的异构体。新型的分子内Zweifel型烯化反应使无环立体控制转变为环立体控制。迄今为止，这些关键步骤已应用于具有完全立体控制的最短对映选择性合成（-）-filiformin（9个步骤）。
• Highly Focused Library‐Based Engineering of <i>Candida antarctica</i> Lipase B with ( <i>S</i> )‐Selectivity Towards <i>sec</i> ‐Alcohols
  作者：Yixin Cen、Danyang Li、Jian Xu、Qiongsi Wu、Qi Wu、Xianfu Lin

  DOI：10.1002/adsc.201800711

  日期：2019.1.11

  reversed (S)‐selectivity towards a series of sec‐alcohol with E values up to 115 (conv. 50%, ee 94%). Compared with the previously reported (S)‐selective CALB variant, W104A, a single mutation provided less selectivity, while the synergistic effects of three mutations in the best variant endow better (S)‐selectivity and a broader substrate scope than the W104A variant. Structural analysis and molecular

  南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）是学术界和工业界使用最广泛的生物催化剂之一，对各种手性仲醇表现出显着的（R）-对映选择性。考虑到量身定制的立体选择性在有机合成中的重要性，发现具有高（R）和（S的对映体互补脂肪酶突变体）选择性是有价值的并且是非常需要的。在本文中，我们报告了一种高效的定向进化策略，在每个突变位点仅使用4个代表性氨基酸，即丙氨酸（A），亮氨酸（L），赖氨酸（K），色氨酸（W），创建了一个非常小的CALB变体需要更少的筛选。获得的具有三个突变W104V / A281L / A282K的最佳突变体显示出对一系列秒酒精的高度反向（S）选择性，E值高达115（转化率50％，ee 94％）。与先前报道的（S）选择性CALB变体W104A相比，单个突变提供的选择性较低，而最佳变体中的三个突变的协同作用赋予了更好的效果（S）选择性和比W104A型号更大的基材范围。结构分析和分子动力学模拟揭示了反向对映选择性的来源。
• Structure–activity relationship of dihydroimidazo-, dihydropyrimido, tetrahydrodiazepino-[2,1-b]-thiazoles, and -benzothiazoles as an acylation catalyst
  作者：Sentaro Okamoto、Yuzo Sakai、Saki Watanabe、Shohei Nishi、Aya Yoneyama、Hitomi Katsumata、Yu Kosaki、Rumi Sato、Megumi Shiratori、Misuzu Shibuno、Tsukasa Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.135

  日期：2014.3

  synthesized by a condensation reaction of cyclic thioureas 15 and α-bromoacetophenones 14. Investigations of the acylation reactions of 1-phenylethanol with acid anhydrides in the presence of these cyclic isothiourea catalysts revealed their structure–activity relationships. Remarkable electronic effects resulting from substituent(s) on a benzo or phenyl moiety and the influence of the size of the annulating

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。
• Magnetic Nanoparticles Entrapped in Siliceous Mesocellular Foam: A New Catalyst Support
  作者：Su Seong Lee、Siti Nurhanna Riduan、Nandanan Erathodiyil、Jaehong Lim、Jian Liang Cheong、Junhoe Cha、Yu Han、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/chem.201102361

  日期：2012.6.11

  γ‐Fe2O3 nanoparticles were formed inside the cage‐like pores of mesocellular foam (MCF). These magnetic nanoparticles showed a uniform size distribution that could be easily controlled by the MCF pore size, as well as by the hydrocarbon chain length used for MCF surface modification. Throughout the entrapment process, the pore structure and surface area of the MCF remained intact. The resulting magnetic

  了γ-Fe 2个ö 3纳米颗粒的内部形成笼状mesocellular泡沫（MCF）的孔。这些磁性纳米粒子显示出均匀的粒度分布，可以通过MCF孔径以及用于MCF表面改性的烃链长度轻松控制。在整个包裹过程中，MCF的孔结构和表面积保持不变。所得的磁性MCF促进了生物催化剂，均相催化剂和纳米簇的固定化。而且，MCF允许通过使用简单的磁体来回收容易的催化剂。负载型催化剂表现出优异的催化效率，可与同类均相催化剂媲美。
• Concerted Catalytic Reactions for Conversion of Ketones or Enol Acetates to Chiral Acetates
  作者：Hyun M. Jung、Jeong H. Koh、Mahn-Joo Kim、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol9914043

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Enol acetates or ketones asymmetrically transformed to chiral acetates in high yields with high optical purities through multistep reactions catalyzed by a lipase and a ruthenium complex. 2,6-Dimethylheptan-4-ol was chosen as a suitable hydrogen donor, and 4-chlorophenyl acetate was used as an acyl donor for the conversion of ketones.

  [反应：见正文]通过脂肪酶和钌络合物催化的多步反应，烯醇乙酸酯或酮以高收率和高光学纯度不对称地转化为手性乙酸酯。选择2，6-二甲基庚烷-4-醇作为合适的氢供体，并且使用乙酸4-氯苯酯作为用于酮转化的酰基供体。