3-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-ynal | 222610-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-ynal
• 英文别名: Methyl 4-(3-oxoprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 222610-24-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: GATGNIUGWQFKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-ynal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  醛的有机催化不对称反选择性迈克尔反应和高功能水戊烷的对映选择性合成的顺序还原/内酰胺化/ Pauson-Khand反应

  摘要：

  已开发出一种新方法，用于对具有四个高立体选择性（高达99％ee）的立体异构中心的高度官能化的水戊烯进行对映选择性合成。该过程将对映选择性有机催化抗选择性迈克尔加成反应与高效的一锅还原/内酯化/ Pauson-Khand反应序列结合在一起。通过X射线分析确认了产物的结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol302527z
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟基-1-丙炔)苯甲酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-methoxycarbonylphenyl)prop-2-ynal
  参考文献：
  名称：

  铜催化的γ-丁烯内酯多组分组装通过亚胺离子拦截羰基叶立德

  摘要：

  实现了 Cu( I ) 催化的环丙烯、烯胺和醛的三组分反应。该反应通过羰基氧鎓叶立德中间体与在 Cu(MeCN) 4 PF 6催化下由烯胺和醛原位产生的 α, β-不饱和亚胺离子截留进行，从而以良好的方式生成所需的 γ-丁烯内酯衍生物收率和适度的非对映选择性。获得这些带有栓系酮和炔基的衍生物将扩大多取代丁烯内酯的结构多样性。

  DOI：

  10.1039/d2ob02075k

文献信息

• One-Pot Synthesis of Less Accessible <i>N</i>-Boc-Propargylic Amines through BF₃-Catalyzed Alkynylation and Allylation Using Boronic Esters
  作者：Kento Yasumoto、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00931

  日期：2019.5.3

  amines is described via an alkynylation or allylation of alkynyl-substituted N-Boc-imines. Our strategy relies on the BF3-mediated in situ generation of alkynyl imines followed by alkynylation or allylation with the corresponding boronic esters. A range of less accessible N-Boc-propargylic amines were obtained in moderate to good yields under mild and acidic conditions with higher atom economy compared

  通过炔基取代的N -Boc-亚胺的炔基化或烯丙基化描述了α-炔基或α-烯丙基取代的N -Boc-炔丙基胺的有效合成。我们的策略依赖于BF 3介导的炔基亚胺的原位生成，然后进行炔基化或与相应的硼酸酯的烯丙基化。与以前的方法相比，在温和和酸性条件下以中等到良好的收率获得了一系列难于获得的N -Boc-炔丙基胺，并且具有更高的原子经济性。
• Transition-metal-free and facile synthesis of 3-alkynylpyrrole-2,4-dicarboxylates from methylene isocyanides and propiolaldehyde
  作者：Xiaoli Huo、Xiaojuan Chen、Liya Yu、Chong Zhang、Linghui Zeng、Huajian Zhu、Jiaan Shao、Liping Fu、Jiankang Zhang

  DOI：10.1039/d1nj03596g

  日期：——

  A transition-metal-free, facile and efficient method for the synthesis of 3-alkynylpyrrole-2,4-dicarboxylates from methylene isocyanides and propiolaldehyde with moderate to good yields has been developed. The direct transformation process and good tolerance of various substituents make it an alternative approach to previous protocols, and potential applications of these investigated compounds are

  已开发出一种不含过渡金属、简便且有效的方法，用于由亚甲基异氰化物和丙醛以中等至良好的收率合成 3-炔基吡咯-2,4-二羧酸酯。各种取代基的直接转化过程和良好的耐受性使其成为以前协议的替代方法，这些研究的化合物的潜在应用预计有或没有后修改。
• Unexpected Course of the Reaction of 1,3-Bis(dimethylamino)trimethinium Perchlorate with 3-Substituted Prop-2-ynals Leading to 1-Aryl-2,4,6-triformylbenzenes
  作者：Petr Suchý、Dalimil Dvořák、Martina Havelková

  DOI：10.1135/cccc19990119

  日期：——

  Reaction of 1,3-bis(dimethylamino)trimethinium perchlorate (1) with 3-substituted prop-2-ynals (4) in acetic anhydride at the presence of ZnBr₂ gives upon hydrolysis 1-substituted 2,4,6-triformylbenzenes (6) in low to moderate yield. This reaction is restricted to prop-2-ynals bearing electron rich aromatic substituents at the 3-position.

  1,3-双(二甲基氨基)三甲硫铵高氯酸盐（1）在乙酸酐中与3-取代的丙-2-炔醛（4）在ZnBr2存在下反应，水解后得到低至中等产率的1-取代的2,4,6-三甲醛苯（6）。这种反应仅限于3-位置带有富电子芳香基团的丙-2-炔醛。
• Gold‐Catalyzed Synthesis of 2,5‐Disubstituted Oxazoles from Carboxamides and Propynals
  作者：Yun Xu、Qian Wang、Yufeng Wu、Zhongyi Zeng、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201801386

  日期：2019.5.14

  synthesized by oxidative gold catalysis. In contrast to a reported procedure that delivers 2,4‐disubstituted oxazoles starting from terminal alkynes, a switch in selectivity towards a 2,5‐disubstitution is achieved by the use of propynals as starting materials. In the new reaction, the key intermediate is formed by the nucleophilic attack of the carboxamide onto a gold carbenoid, and then condensates with

  2,5-二取代的恶唑是通过氧化金催化合成的。与报道的从末端炔烃开始传递2,4-二取代的恶唑的方法相反，通过使用丙炔作为原料，可以实现选择性向2,5-二取代的转换。在新反应中，关键中间体是通过羧酰胺对金类胡萝卜素的亲核攻击而形成的，然后与已经存在于底物中的更多亲电子醛部分（而不是与来自氧供体的酮）缩合。这种新的环化模式在2,5-二取代的恶唑上引入了一个新的羰基部分作为取代基，这是一种在生物活性化合物中发现或可用于进一步衍生化的诱人动机。
• Aerobic Dimerization of Enediyne Compounds: Construction of Naphthalene Frameworks
  作者：Dongxu Wang、Fei Ling、Xiang Liu、Zexiang Li、Cheng Ma

  DOI：10.1002/chem.201504085

  日期：2016.1.4

  annulation of enediyne compounds leading to naphthalene frameworks has been developed by using Pd(OAc)2 as the catalyst in the presence of NaI under O2 (1 atm). This reaction provided efficient access to a class of symmetric core‐annulated naphthalenes by the homoannulation of enediyne–imides. Intriguingly, the crossover annulation of enediyne–imides and other functionalized enediynes could also be

  通过在O 2（1 atm）的NaI存在下使用Pd（OAc）2作为催化剂，开发了导致萘骨架的烯二炔化合物的第一个双分子氧化环。该反应通过烯二炔-酰亚胺的同环化作用，可以有效地获得一类对称的核环萘。有趣的是，烯二炔-酰亚胺和其他官能化的烯二酮的交叉环合也可以通过相同的催化系统实现，从而导致形成几种不对称的萘衍生物。使用18 O同位素标记和自由基清除剂的初步机理研究表明，自由基氧结合级联反应可能与这种转化有关。