ethyl (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-methyl-5-phenyl-2-pentenoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: YZHGFRNWBWXWKS-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enoate 在 cob(I)alamin lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 isohexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Cob（I）阿拉明als Katalysator。6. Mitteilung [1]。Bildung and Fragmentierung von Alkylcobalaminen，ein Gleichgewichtsprozess zwischen nukleophiler Addition and reduktiver Fragmentierung

  摘要：

  钴（I）丙氨酸作为催化剂。6.交流[1]。烷基钴胺素的形成和断裂：亲核加成-还原性断裂平衡

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630225
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (E)-2-methyl-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem reduction–olefination of triethyl 2-acyl-2-fluoro-2-phosphonoacetates and a synthetic approach to Cbz-Gly-Ψ[(Z)-CFC]-Gly dipeptide isostere

  摘要：

  (Z)-alpha-Fluoro-alpha,beta-unsaturated esters (Z)-7a-f were stereoselectively prepared by a tandem reduction-olefination of triethyl 2-acyl-2-fluoro-2-phosphonoacetates 6a-f with NaBH4 in EtOH. A concise synthesis of Cbz-Gly-Psi[(Z)-CF=C]-Gly (26) as a dipeptide isostere was achieved via the tandem reduction-olefination of the corresponding 2-acyl-2-fluoro-2-phosphonoacetate 20. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.096

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Dehydroamino Acid Esters
  作者：Yoko Yasuno、Makoto Hamada、Takeshi Yamada、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1002/ejoc.201300112

  日期：2013.4

  Dehydroamino acid (Dhaa) is recognized as a useful tool or substrate for amino acid and peptide research. Although the stereoselective synthesis of the thermodynamically more stable Z-Dhaa has been well examined and established, the stereoselective synthesis of E-Dhaa has still remained to be a challenging synthetic task. In this paper, a stereoselective synthesis of E-Dhaa esters using a new (α-d

  脱氢氨基酸 (Dhaa) 被认为是氨基酸和肽研究的有用工具或底物。尽管热力学上更稳定的 Z-Dhaa 的立体选择性合成已得到充分研究和确立，但 E-Dhaa 的立体选择性合成仍然是一项具有挑战性的合成任务。在本文中，描述了使用新的（α-二苯基膦酰基）甘氨酸立体选择性合成 E-Dhaa 酯。新方法的特征方面总结如下：（i）金属添加剂在促进 E 立体选择性方面起着重要作用。(ii) NaI 用于合成带有芳基取代基和氨基官能团的 E-Dhaas，
• Chromatography-Free Wittig Reactions Using a Bifunctional Polymeric Reagent
  作者：Peter Shu-Wai Leung、Yan Teng、Patrick H. Toy

  DOI：10.1021/ol1021614

  日期：2010.11.5

  The first example of a polystyrene bearing two distinct reagent groups has been prepared. This phosphine and amine functionalized material was used in one-pot Wittig reactions with an aldehyde and either an α-halo-ester, -ketone, or -amide. Due to the heterogeneous nature of the polymer, the desired alkene product of these reactions could be isolated in excellent yield in essentially pure form after

  已经制备了带有两个不同试剂基团的聚苯乙烯的第一个例子。该膦和胺官能化的材料用于与醛和α-卤代酯，-酮或-酰胺的一锅法Wittig反应中。由于聚合物的非均质性质，仅在过滤和除去溶剂后，就可以以优异的收率以基本纯净的形式分离出这些反应的所需烯烃产物。
• Polyethyleneimine-Supported Triphenylphosphine and Its Use as a Highly Loaded Bifunctional Polymeric Reagent in Chromatography-Free One-Pot Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Xuanshu Xia

  DOI：10.1055/s-0034-1380810

  日期：——

  rted triphenylphosphine reagent has been synthesized and used as a highly loaded bifunctional homogeneous reagent in a range of one-pot Wittig reactions that afforded high yields of the desired products after simple purification procedures. The approach also served efficiently in tandem reaction sequences involving a one-pot Wittig reaction followed by conjugate reduction of the newly formed alkene

  已经合成了聚乙烯亚胺负载的三苯基膦试剂，并在一系列单锅 Wittig 反应中用作高负载的双功能均质试剂，在简单的纯化程序后可提供高产率的所需产物。该方法还可以有效地用于串联反应序列，包括一锅 Wittig 反应，然后是新形成的烯烃产物的原位共轭还原。在这些转化中，维蒂希反应中产生的氧化膦基团作为催化剂在随后的还原反应中激活三氯硅烷。
• Acyclic Stereoselection in the Ortho Ester Claisen Rearrangement
  作者：G. William Daub、James P. Edwards、Carol R. Okada、Jana Westran Allen、Claudia Tata Maxey、Matthew S. Wells、Alexandra S. Goldstein、Michael J. Dibley、Clarence J. Wang、Daniel P. Ostercamp、Steven Chung、Paula Shanklin Cunningham、Martin A. Berliner

  DOI：10.1021/jo9614250

  日期：1997.4.1

  The ortho ester Claisen rearrangement of trisubstituted allylic alcohols exhibits significant levels of diastereoselection. In E allylic alcohols, a 1,3-diaxial interaction develops in the chairlike transition state leading to the anti isomer, rendering the reaction syn selective by a factor of 3-5 to 1. In Z allylic alcohols, the 1,3-diaxial interaction develops in the transition state leading to

  三取代的烯丙基醇的原酸酯克莱森重排表现出显着水平的非对映选择性。在E烯丙基醇中，在椅子状过渡状态下会形成1,3-二轴相互作用，从而导致反异构体，使反应的Syn选择性达到3-5：1。在Z烯丙基醇中，1,3-二轴相互作用相互作用以过渡状态发展，导致顺式异构体，产生6-15对1的反式：顺式选择性。顺式异构体的相对立体化学是通过霉菌毒素葡萄孢菌素的合成独立确定的。
• One-Pot, Fluoride-Promoted Wittig Reaction
  作者：Tiziano Fumagalli、Guido Sello、Fulvia Orsini

  DOI：10.1080/00397910802654633

  日期：2009.5.22

  ethyl α-bromoacetate with aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes in the presence of tri-n-butylphosphine and tetrabutylammonium fluoride produced α,β-unsaturated esters in good to excellent yields and E-stereoselectivity. Under the same conditions, reactions of ethyl α-bromopropionate, α-bromo acetonitrile, and α-bromoacetophenone with aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of tri-n-butylphosphine

  摘要 开发了一种一锅法、氟化物促进的 Wittig 反应。在三正丁基膦和四丁基氟化铵的存在下，α-溴乙酸乙酯与脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的反应产生了 α,β-不饱和酯，收率和 E-立体选择性都非常好。在相同条件下，α-溴丙酸乙酯、α-溴乙腈和 α-溴苯乙酮与脂肪族和芳香族醛在三正丁基膦和四丁基氟化铵的存在下反应，在良好的 E 中产生了预期的 α,β-不饱和衍生物-立体选择性。该协议扩展到半稳定叶立德并应用于一些考布他汀类似物的合成。