ethyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate | 1404166-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1404166-31-9
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: XDKSBFFAFYEZSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸介导的对吡咯并[2,1- a ]异喹啉的分子间[3 + 2]环加成反应：Lamellarin核心和Lamellarin G三甲基醚的全合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖的一锅反应，用于从（E）-（2-硝基乙烯基）苯和原位生成的甲亚胺基团有效合成吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉和1-dearyllamellarin核心。该策略使用亲电取代和钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，可提供薄片素核心和薄片素G三甲基醚的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00769
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-nitro-2-phenyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate 在 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 2-phenyl-5,6-dihydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸介导的对吡咯并[2,1- a ]异喹啉的分子间[3 + 2]环加成反应：Lamellarin核心和Lamellarin G三甲基醚的全合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖的一锅反应，用于从（E）-（2-硝基乙烯基）苯和原位生成的甲亚胺基团有效合成吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉和1-dearyllamellarin核心。该策略使用亲电取代和钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，可提供薄片素核心和薄片素G三甲基醚的简明全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00769

文献信息

• CuBr/NHPI co-catalyzed aerobic oxidative [3 + 2] cycloaddition-aromatization to access 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Zhiyu Xie、Fei Li、Liangfeng Niu、Hongbing Li、Jincai Zheng、Ruijing Han、Zhiyu Ju、Shanshan Li、Dandan Li

  DOI：10.1039/d0ob01403f

  日期：——

  cycloaddition–aromatization cascade was realized with N-substituted tetrahydroisoquinolines and electron-deficient olefins. Under the mild conditions, the reaction proceeded smoothly and displayed excellent functional group tolerance, affording 5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines in good to high yields. This protocol exhibits a broad substrate scope to both N-alkyl tetrahydroisoquinolines and dipolarophile

  用N-取代的四氢异喹啉和缺电子烯烃实现了高效且环保的CuBr/NHPI共催化好氧氧化[3 + 2]环加成-芳构化级联。在温和条件下，反应顺利进行，并表现出优异的官能团耐受性，以良好至高收率得到5,6-二氢-吡咯并[2,1- a ]异喹啉。该协议对N-烷基四氢异喹啉和亲偶极底物都表现出广泛的底物范围。
• Cobalt-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition reactions: an efficient synthesis of pyrrolo- and imidazo-[2,1-a]isoquinolines
  作者：Chengtao Feng、Ji-Hu Su、Yizhe Yan、Fengfeng Guo、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c3ob41424h

  日期：——

  A cobalt-catalyzed oxidative [3 + 2] cycloaddition cascades of dihydroisoquinoline esters with nitroolefins or N-sulfuryl aldimines were developed at room temperature. A multi-component reaction for the synthesis of 5,6-dihydroimidazo[2,1-a]isoquinolines were also realized under almost identical conditions. This method is particularly suitable for the synthesis of tricyclic nitrogen heterocycles due

  在室温下开发了钴催化的二氢异喹啉酯与硝基烯烃或N-硫磺基醛亚胺的氧化[3 + 2]环加成级联反应。在几乎相同的条件下也实现了用于合成5,6-二氢咪唑并[2,1- a ]异喹啉的多组分反应。该方法操作简单，反应底物范围广，区域选择性好，因此特别适合于合成三环氮杂环。
• Copper-catalyzed condensation of imines and α-diazo-β-dicarbonyl compounds: modular and regiocontrolled synthesis of multisubstituted pyrroles
  作者：Wei Wen Tan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1039/c5sc02322j

  日期：——

  In the presence of a copper(II) catalyst, enolizable imines bearing various N-substituents and α-diazo-β-ketoesters undergo denitrogenative and dehydrative condensation to afford highly substituted pyrroles in moderate to good yields with exclusive regioselectivity. The reaction likely involves nucleophilic addition of the imine nitrogen to a copper carbenoid, tautomerization of the resulting azomethine

  在铜（II）催化剂的存在下，带有各种N-取代基和α-重氮-β-酮酸酯的可烯醇化的亚胺进行脱氮和脱水缩合反应，以中等至良好的收率得到高度取代的吡咯，具有唯一的区域选择性。该反应可能涉及将亚胺氮亲核加成至铜类胡萝卜素，将所得的甲亚胺叶立德互变异构成α-烯酮，以及随后的烯胺-酮环缩合。与Yb（OTf）3作为独特的助催化剂，α-重氮-β-二酮也参与相同的缩合反应。本反应适用于具有宽泛的官能团和杂环部分耐受性的无环，环外和环内亚胺，从而为合成天然产物lamellarin家族开辟了一条新的便利途径。