1-(4-acetylphenyl)-2-diazoethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-acetylphenyl)-2-diazoethanone
• 英文别名: 1-(4-Acetylphenyl)-2-diazoethanone
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: WCBCNIQEWFSYLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-acetylphenyl)-2-diazoethanone 在 iron(III) chloride 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到p-acetyl-ω-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  卤化铁（III）和硅胶催化高效重整α-重氮酮制备α-卤代甲基酮

  摘要：

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.024
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-乙酰基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到1-(4-acetylphenyl)-2-diazoethanone
  参考文献：
  名称：

  由酰氧基phosph盐和重氮甲烷新型合成α-重氮酮

  摘要：

  提出了一种新颖，简单，温和的从羧酸制备α-二氮酮的方法。该程序包括使羧酸与三苯基膦/ NBS反应，然后用重氮甲烷处理。13 C和31 P NMR实验表明，该过程是通过酰氧基phosph盐作为关键中间体进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01133-x

文献信息

• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。
• Facile and efficient preparation of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones catalyzed by iron(III) halides and silica gel
  作者：Xinxia Shi、Lingqiong Zhang、Pengfei Yang、Han Sun、Yilan Zhang、Chunsong Xie、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.024

  日期：2018.3

  An efficient and mild method for the synthesis of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones was developed using ferric chloride or bromide as the halogen source and silica gel as the hydrogen source, with good to excellent yields.

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。
• Novel synthesis of α-diazoketones from acyloxyphosphonium salts and diazomethane
  作者：Erick Cuevas-Yañez、Mario A. Garcı́a、Marco A. de la Mora、Joseph M. Muchowski、Raymundo Cruz-Almanza

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01133-x

  日期：2003.6

  A novel, simple and mild method to prepare α-diazoketones from carboxylic acids is presented. The procedure involves the reaction of carboxylic acids with triphenylphosphine/NBS and subsequent treatment with diazomethane. 13C and 31P NMR experiments demonstrate that the process occurs through an acyloxyphosphonium salt as a key intermediate.

  提出了一种新颖，简单，温和的从羧酸制备α-二氮酮的方法。该程序包括使羧酸与三苯基膦/ NBS反应，然后用重氮甲烷处理。13 C和31 P NMR实验表明，该过程是通过酰氧基phosph盐作为关键中间体进行的。