2-[2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]phenol | 1402003-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]phenol
• CAS: 1402003-85-3
• 化学式: C₁₀H₆F₃NOS
• 分子量: 245.225
• InChiKey: WNDJOJWRIIFOBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]phenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[(2-{2-[2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]phenoxy}ethyl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Novel Bicyclic Pyridinones

  摘要：

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。

  公开号：

  US20120252758A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2'-羟基苯乙酮 、 2,2,2-三氟乙烷硫代酰胺 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到2-[2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Novel Bicyclic Pyridinones

  摘要：

  所述化合物及其药用可接受的盐被披露，其中所述化合物具有如本文所定义的Formula I的结构。相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体也被披露。

  公开号：

  US20120252758A1

文献信息

• Bicyclic pyridinones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US09067934B2

  公开（公告）日：2015-06-30

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined herein. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  本文披露了化合物及其医药上可接受的盐，其中化合物的结构符合此处定义的公式I。同时还披露了相应的制药组合物、治疗方法、合成方法和中间体。
• Design of Pyridopyrazine-1,6-dione γ-Secretase Modulators that Align Potency, MDR Efflux Ratio, and Metabolic Stability
  作者：Martin Pettersson、Douglas S. Johnson、John M. Humphrey、Todd W. Butler、Christopher W. am Ende、Benjamin A. Fish、Michael E. Green、Gregory W. Kauffman、Patrick B. Mullins、Christopher J. O’Donnell、Antonia F. Stepan、Cory M. Stiff、Chakrapani Subramanyam、Tuan P. Tran、Beth Cooper Vetelino、Eddie Yang、Longfei Xie、Kelly R. Bales、Leslie R. Pustilnik、Stefanus J. Steyn、Kathleen M. Wood、Patrick R. Verhoest

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00070

  日期：2015.5.14

  Herein we describe the design and synthesis of a series of pyridopyrazine-1,6-dione gamma-secretase modulators (GSMs) for Alzheimer's disease (AD) that achieve good alignment of potency, metabolic stability, and low MDR efflux ratios, while also maintaining favorable physicochemical properties. Specifically, incorporation of fluorine enabled design of metabolically less liable lipophilic alkyl substituents to increase potency without compromising the sp(3)-character. The lead compound 21 (PF-06442609) displayed a favorable rodent pharmacokinetic profile, and robust reductions of brain A beta 42 and A beta 40 were observed in a guinea pig time-course experiment.
• NOVEL BICYCLIC PYRIDINONES
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP2691393A1

  公开（公告）日：2014-02-05
• US8697673B2
  申请人：——

  公开号：US8697673B2

  公开（公告）日：2014-04-15
• US9067934B2
  申请人：——

  公开号：US9067934B2

  公开（公告）日：2015-06-30