6-(4-chloro-phenyl)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole | 4335-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-chloro-phenyl)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 6-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 4335-32-4
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂S
• mdl: MFCD00139596
• 分子量: 236.725
• InChiKey: RMVBKVLYENHZTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chloro-phenyl)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,3-dihydro-5-hydroxymethyl-6-p-chlorophenylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤剂，VII. 5-取代的 6-苯基咪唑 [2,1-b] 噻唑

  摘要：

  报道了用于合成 5-甲酰基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 7-12 的 Vilsmeier 反应，该反应在 6 位带有对取代的苯环。这些化合物用于合成缩氨基硫腙 7a-12a、甲苯磺酰腙7b-12b 和 5-羟甲基衍生物 13-18，进而用作制备甲基氨基甲酸 13a-18a、乙基氨基甲酸 13b-18b 和乙酸的起始原料酯 13c-18c。报告了 P-388 白血病测试的初步结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150511
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-phenyl)-2-(2-imino-thiazolidin-3-yl)-ethanone, hydrobromide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-(4-chloro-phenyl)-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Markova,Yu.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 1494 - 1497

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1.4-dihydro-4-pyridyl-substituted imidazo (2,1-b) thiazoles and the
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04803279A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines act as nucleophiles, either directly or in the form of Grignard reagents, with N-acylpyridinium salts to produce new 6-aryl-5-(N-acyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-2,3-dihydroimidazo-[2,1-b]thiazole s and corresponding thiazines. These are oxidized to give the corresponding pyridyl-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazines, which are active as inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism.

  6-芳基-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑烷和相应的噻嗪作为亲核试剂，直接或以格氏试剂的形式，与N-酰基吡啶盐反应，产生新的6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑烷和相应的噻嗪。这些化合物被氧化，生成相应的吡啶基取代的咪唑[2,1-b]噻唑烷和噻嗪，这些化合物作为花生四烯酸代谢的5-脂氧酶途径的抑制剂具有活性。
• Iodine-promoted direct sulfenylation of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles with disulfides
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Yuzhen Chen、Yanling Huang、Ziying Li、Anda Wang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1073278

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT A novel and facile method for the direct sulfenylation of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles with disulfides has been developed. The transformation is promoted by iodine under metal-free conditions, providing the corresponding products in moderate to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种用二硫化物直接对 2,3-二氢咪唑并 [2,1-b] 噻唑进行磺基化的新型简便方法。在无金属条件下，碘促进转化，以中等至良好的收率提供相应的产品。图形概要
• Process for preparing pyridyl-substituted imidazo[2,1-b]thiazoles and thiazines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0203787A2

  公开（公告）日：1986-12-03

  6-Aryl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines act as nucleophiles, either directly or in the form of Grignard reagents, with N-acylpyridinium salts to produce new 6-aryl-5-(N-acyl-1,4-dihydro-4-pyridyl)-2,3-di- hydroimidazo-[2,1-b]thiazoles and corresponding thiazines. These are oxidized to give the corresponding pyridyl-substituted imidazo[2,1-blthiazoles and thiazines, which are active as inhibitors of the 5-lipoxygenase pathway of arachidonic acid metabolism.

  6-芳基-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪作为亲核体，直接或以格氏试剂的形式与 N-酰基吡啶鎓盐作用，生成新的 6-芳基-5-(N-酰基-1,4-二氢-4-吡啶基)-2,3-二氢咪唑并[2,1-b]噻唑和相应的噻嗪。这些物质经氧化后可得到相应的吡啶基取代咪唑并[2,1-b]噻唑和噻嗪，它们作为花生四烯酸代谢途径中 5-脂氧合酶的抑制剂具有活性。
• Synthetic and mechanistic studies on the preparation of pyridyl-substituted imidazothiazoles
  作者：Ivan Lantos、Kerry Gombatz、Michael McGuire、Lendon Pridgen、James Remich、Susan Shilcrat

  DOI：10.1021/jo00253a012

  日期：1988.9
• LANTOS, IVAN;GOMBATZ, KERRY;MCGUIRE, MICHAEL;PRIDGEN, LENDON;REMICH, JAME+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4223-4227
  作者：LANTOS, IVAN、GOMBATZ, KERRY、MCGUIRE, MICHAEL、PRIDGEN, LENDON、REMICH, JAME+

  DOI：——

  日期：——