2,3-Dihydro-6-p-tolylimidazo<2,1-b>thiazole | 82588-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-Dihydro-6-p-tolylimidazo<2,1-b>thiazole
• 英文别名: 6-(4-Methylphenyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 82588-40-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• mdl: MFCD00994461
• 分子量: 216.307
• InChiKey: GKXNHSYDHUBQMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-6-p-tolylimidazo<2,1-b>thiazole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,3-Dihydro-5-hydroxymethyl-6-p-tolylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤剂，VII. 5-取代的 6-苯基咪唑 [2,1-b] 噻唑

  摘要：

  报道了用于合成 5-甲酰基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 7-12 的 Vilsmeier 反应，该反应在 6 位带有对取代的苯环。这些化合物用于合成缩氨基硫腙 7a-12a、甲苯磺酰腙7b-12b 和 5-羟甲基衍生物 13-18，进而用作制备甲基氨基甲酸 13a-18a、乙基氨基甲酸 13b-18b 和乙酸的起始原料酯 13c-18c。报告了 P-388 白血病测试的初步结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150511
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-噻唑啉 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2,3-Dihydro-6-p-tolylimidazo<2,1-b>thiazole
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤剂，VII. 5-取代的 6-苯基咪唑 [2,1-b] 噻唑

  摘要：

  报道了用于合成 5-甲酰基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 7-12 的 Vilsmeier 反应，该反应在 6 位带有对取代的苯环。这些化合物用于合成缩氨基硫腙 7a-12a、甲苯磺酰腙7b-12b 和 5-羟甲基衍生物 13-18，进而用作制备甲基氨基甲酸 13a-18a、乙基氨基甲酸 13b-18b 和乙酸的起始原料酯 13c-18c。报告了 P-388 白血病测试的初步结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150511

文献信息

• Iodine-promoted direct sulfenylation of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles with disulfides
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Yuzhen Chen、Yanling Huang、Ziying Li、Anda Wang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1073278

  日期：2016.5.3

  ABSTRACT A novel and facile method for the direct sulfenylation of 2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazoles with disulfides has been developed. The transformation is promoted by iodine under metal-free conditions, providing the corresponding products in moderate to good yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种用二硫化物直接对 2,3-二氢咪唑并 [2,1-b] 噻唑进行磺基化的新型简便方法。在无金属条件下，碘促进转化，以中等至良好的收率提供相应的产品。图形概要
• Synthetic and mechanistic studies on the preparation of pyridyl-substituted imidazothiazoles
  作者：Ivan Lantos、Kerry Gombatz、Michael McGuire、Lendon Pridgen、James Remich、Susan Shilcrat

  DOI：10.1021/jo00253a012

  日期：1988.9
• LANTOS, IVAN;GOMBATZ, KERRY;MCGUIRE, MICHAEL;PRIDGEN, LENDON;REMICH, JAME+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 18, C. 4223-4227
  作者：LANTOS, IVAN、GOMBATZ, KERRY、MCGUIRE, MICHAEL、PRIDGEN, LENDON、REMICH, JAME+

  DOI：——

  日期：——
• Potential Antitumor Agents, VII. 5-Substituted 6-Phenylimidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Aldo Andreani、Daniela Bonazzi、Mirella Rambaldi

  DOI：10.1002/ardp.19823150511

  日期：——

  The Vilsmeier reaction for the synthesis of the 5‐formylimidazo[2,1‐b]thiazoles 7–12 bearing a p‐substituted phenyl ring in position 6 is reported. These compounds were used for the synthesis of the thiosemicarbazones 7a‐12a, tosylhydrazones 7b‐12b and 5‐hydroxymethyl derivatives 13–18 which, in turn, were used as starting materials for preparing the methylcarbamic 13a‐18a, ethylcarbamic 13b‐18b and

  报道了用于合成 5-甲酰基咪唑并 [2,1-b] 噻唑 7-12 的 Vilsmeier 反应，该反应在 6 位带有对取代的苯环。这些化合物用于合成缩氨基硫腙 7a-12a、甲苯磺酰腙7b-12b 和 5-羟甲基衍生物 13-18，进而用作制备甲基氨基甲酸 13a-18a、乙基氨基甲酸 13b-18b 和乙酸的起始原料酯 13c-18c。报告了 P-388 白血病测试的初步结果。