tert-butyl 2-methylpent-4-enoate | 93958-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-methylpent-4-enoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-methylpent-4-enoate
• CAS: 93958-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD26402144
• 分子量: 170.252
• InChiKey: UDIGCKZNGWGYKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.883±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylpent-4-enoate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl 5-(3,3-difluoropyrrolidin-1-yl)-2-methyl-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-[3-[PIPERAZIN-1-YL]-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS ADAMTS 4 AND 5 INHIBITORS FOR TREATING E.G. OSTEOARTHRITIS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-[3-[PIPÉRAZIN-1-YL]-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS D'ADAMTS 4 ET 5 POUR TRAITER PAR EXEMPLE L'ARTHROSE

  摘要：

  本发明公开了根据式(I)的5-[3-[哌嗪-1-基]-3-氧代-丙基]-咪唑啉-2,4-二酮衍生物，其中R1、R2、R3a、R3b、R6a、R6b、下标n和Cy如本文所定义。本发明涉及抑制ADAMTS 4和5的化合物，用于预防或治疗炎症性疾病或涉及软骨降解或破坏软骨稳态的疾病，例如骨关节炎。

  公开号：

  WO2017211666A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 2-溴丙酸叔丁酯 在 锌 作用下， 生成 tert-butyl 2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  C-金属化的重组中间体。结构和反应性。

  摘要：

  来自叔丁基-α-溴乙酸叔丁酯，叔丁基-α-溴异丁酸酯和叔丁基-α-溴丙酸酯的Reformatsky中间体的13 C-NMR分析已证明是C-金属化的物种。据报道它们具有在温和条件下充当亲核试剂的能力，以及它们对含卤素和氧的亲电试剂的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96898-x

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• [EN] 5-[(PIPERAZIN-1-YL)-3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES AS ADAMTS INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OSTEOARTHRITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS 5-[(PIPÉRAZINE-1-YL) -3-OXO-PROPYL]-IMIDAZOLIDINE -2,4-DIONE COMME INHIBITEURS D'ADAMTS POUR LE TRAITEMENT DE L'ARTHROSE
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2016102347A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R, R2, R3a, R3b, and Cy are as defined herein. The present invention discloses compounds inhibiting ADAMTS, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same and methods for the prophylaxis and/or treatment of inflammatory conditions and/or diseases involving degradation of cartilage and/or disruption of cartilage homeostasis.

  本发明公开了根据式(I)的化合物，其中R、R2、R3a、R3b和Cy如本文所定义。本发明公开了抑制ADAMTS的化合物、其制备方法、包含该化合物的药物组合物以及用于预防和/或治疗涉及软骨降解和/或软骨稳态破坏的炎症状况和/或疾病的方法。
• Continuous flow multistep synthesis of α-functionalized esters via lithium enolate intermediates
  作者：Timo von Keutz、Franz J. Strauss、David Cantillo、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.063

  日期：2018.6

  This manuscript describes a continuous flow protocol for the α-alkylation of esters. The method is based on the generation of lithium enolate intermediates from the esters and in situ delivered LDA. The process is then integrated with the electrophilic addition step and a quench in line. A series of α-functionalized ester have been prepared using this procedure with moderate to good yields. Key reaction

  该手稿描述了酯α-烷基化的连续流程方案。该方法基于由酯和原位递送的LDA产生烯醇锂中间体。然后将该工艺与亲电加成步骤和在线淬火结合在一起。使用该方法已经制备了一系列α-官能化的酯，产率中等至良好。详细讨论了关键的反应参数，例如温度和停留时间及其对反应结果的影响。
• Highly Functionalized Cyclopentane Derivatives by Tandem Michael Addition/Radical Cyclization/Oxygenation Reactions
  作者：Martin Holan、Radek Pohl、Ivana Císařová、Blanka Klepetářová、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201500424

  日期：2015.6.26

  Densely functionalized cyclopentane derivatives with up to four consecutive stereocenters are assembled by a tandem Michael addition/single‐electron transfer oxidation/radical cyclization/oxygenation strategy mediated by ferrocenium hexafluorophosphate, a recyclable, less toxic single‐electron transfer oxidant. Ester enolates were coupled with α‐benzylidene and α‐alkylidene β‐dicarbonyl compounds with

  由六氟磷酸铁（一种可回收的，毒性较小的单电子转移氧化剂）介导的串联迈克尔加成/单电子转移氧化/自由基环化/加氧策略组装了具有多达四个连续立体中心的密集官能化环戊烷衍生物。酯烯酸酯与α-亚苄基和α-亚烷基β-二羰基化合物偶联，具有可切换的非对映选择性。该枢转操纵元件随后控制自由基环化步骤的非对映选择性。自由基环化受体的取代模式可将环化模式从末端取代的烯烃单元的5 exo模式转换为6内酰胺模式内部取代受体的模式。氧化阴离子/自由基策略还允许通过自由基2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基的氧化作用来有效终止，从而在序列中形成两个CC键和一个CO键。提出了立体化学模型，该模型考虑了所有实验结果并允许预测立体化学结果。报道了合成的环戊烷的进一步转化。
• [EN] QUINOXALINES AND AZA-QUINOXALINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] QUINOXALINES ET AZA-QUINOXALINES COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CRTH2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012087861A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention provides certain quinoxalines and aza-quinoxalines of the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein J1, J2, R1, R2, R3, R22, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Y, b, n, and q are as defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions associated with with uncontrolled or inappropriate stimulation of CRTH2 function.

  该发明提供了式（I）中的某些喹喔啉和氮杂喹喔啉，以及它们的药用盐，其中J1、J2、R1、R2、R3、R22、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、b、n和q如本文所定义。该发明还提供包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与CRTH2功能的不受控制或不适当刺激相关的疾病或症状的方法。