2,3,3,5-四甲基吲哚 | 25981-82-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3,3,5-四甲基吲哚
• 中文别名: 2,3,3,5-四甲基-3H-吲哚
• 英文名称: 2,3,3,5-tetramethyl-3H-indole
• 英文别名: 2,3,3,5-tetramethylindolenine；2,3,3,5-tetramethylindole
• CAS: 25981-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• mdl: MFCD03093020
• 分子量: 173.258
• InChiKey: RQVAPBRSUHSDGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125°C/3mmHg(lit.)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  262nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放于室温环境中，并确保容器密封。

制备方法与用途

该化合物2,3,3,5-四甲基-3H-吲哚可作为制备花青硼酸盐的反应物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3,5-四甲基吲哚 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(3',3',5'-trimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Oxidative electrochemical aryl C–C coupling of spiropyrans

  摘要：

  报道了由硝基螺吡喃（SP）在电化学氧化中形成的物种的分离和最终指定。实验证明，在SP自由基阳离子中，吲哚部分发生了芳基C―C氧化偶联，生成了环闭合SP形式的共价二聚体。吲哚氮的对位引入甲基取代基阻止了这种偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc42396d
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-methylbutan-2-ylideneamino)aniline 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,3,5-四甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of indoline spiropyrans of the coumarin series

  摘要：

  通过吲哚啉和羟基甲酰基香豆素衍生物的缩合，合成了香豆素系列的新吲哚啉螺丙烷。螺旋吡喃，即 8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素和 5-甲酰基-6-羟基-4-甲基香豆素的衍生物，在辐照下转化为开放形式，并在黑暗中回收。由吲哚啉衍生物与 3-甲酰基-4-羟基香豆素缩合而成的化合物具有开放的美拉尼染料结构，在黑暗中或在可见光照射下都不会转化为螺状。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0131-4

文献信息

• Ring transformations of heterocyclic compounds.<b>XXII</b>. Pyrido[1,2-<i>a</i>]indolium salts from 2-methyl-3<i>H</i>-indoles by pyrylium mediated three carbon annelation
  作者：Thomas Zimmermann、Lothar Hennig

  DOI：10.1002/jhet.5570390203

  日期：2002.3

  The synthesis of pyrido[1,2-a]indolium perchlorates 8,11 from 2,4,6-triarylpyrylium perchlorates 1 and 2-methyl-3H-indoles 6,9 in the presence of a basic condensing agent (anhydrous sodium acetate, piperidine acetate, triethylamine/acetic acid, triethylamine) in ethanol by a 2,4-[C3+C2N] pyrylium ring transformation is reported. Spectroscopic data of the transformation products and their mode of formation

  吡啶并合成[1,2一]吲哚鎓高氯酸盐-8,11-从2,4,6-三芳基高氯酸盐1和2-甲基-3- ħ -indoles 6,9在碱性缩合剂的存在下（无水醋酸钠报道了乙醇中乙酸哌啶，三乙胺/乙酸，三乙胺通过2，4- [C 3 + C 2 N]吡啶鎓环的转化。讨论了转化产物的光谱数据及其形成方式。
• Study on the Synthesis and Spectra of a Novel Kind of Carbozole Benzothiazole Indole Styryl Cyanine Dye with a Carbazole Bridged Chain
  作者：Xuening Fei、Yachao Hao、Yingchun Gu、Chao Li、Lu Yu

  DOI：10.1007/s10895-013-1327-2

  日期：2014.3

  Based on the frequently-used cyanine dye probe thiazole orange (TO) and Cy3, a novel kind of styryl cyanine dye was designed and synthesized. Carbazole was inserted into the structures of two cyanine dyes, TO and Cy3, to act as a bridge to link the benzothiazole and indole. This modification resulted in a novel kind of carbozole benzothiazole indole cyanine dye with a carbazole-bridged chain. The dyes were characterized by HNMR and MS. The spectra of the novel dyes were also studied and the results showed that the fluorescence wavelength of novel carbazole benzothiazole indole cyanine dye shifted red, the Stokes shift and Fluorescence quantum yields increased and the fluorescence intensity was enhanced compared to that of TO. These results indicated that the novel dye could be used as an excellent fluorescent probe in biological labeling.

  基于常用的硫堇橙（TO）和Cy3花青染料探针，设计并合成了一种新型苯乙烯花青染料。通过插入咔唑将苯并噻唑和吲哚连接起来，形成一种新型的咔唑桥联苯并噻唑吲哚花青染料。这些染料通过HNMR和MS进行表征。研究了新型染料的光谱，结果显示新型咔唑苯并噻唑吲哚花青染料的荧光波长发生红移，斯托克斯位移和荧光量子产率增加，荧光强度相较于TO有所增强。这些结果表明，新型染料可作为生物标记中的优秀荧光探针使用。
• Iodine‐Promoted Domino Oxidative Cyclization for the One‐Pot Synthesis of Novel Fused Four‐Ring Quinoxaline Fluorophores by sp ³ C−H Functionalization
  作者：Yong Zhang、Min Yang、Chengli Jia、Min Ji

  DOI：10.1002/chem.201903688

  日期：2019.10.28

  A method for the synthesis of novel fused four-ring quinoxaline skeleton has been described by an I2 promoted sp3 C-H functionalization between 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodides and 1,2-diamines. This transformation proceeds smoothly under metal- and peroxide-free conditions through a sequential iodination, oxidation, annulation and rearrangement. Moreover, 8,9-dichloro-5,12,12-trimethyl-2-(trifluoromethyl)-5

  1,2,3,3-四甲基-3H-碘化碘与1,2-二胺之间的I2促进的sp3 CH官能化描述了一种合成新型稠合四环喹喔啉骨架的方法。通过连续的碘化，氧化，成环和重排，该转变在无金属和无过氧化物的条件下顺利进行。此外，8,9-二氯-5,12,12-三甲基-2-（三氟甲基）-5,12-二氢喹啉[2,3-b]喹喔啉显示出良好的光物理性质，并用于活细胞成像，表明了其潜在的应用前景。此骨架的值作为探针中的荧光团。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel heptamethine cyanine dye-erlotinib conjugates as antitumor agents
  作者：Xiaoguang Yang、Zhuang Hou、Dun Wang、Yanhua Mou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127557

  日期：2020.12

  competitively interact with the active site of tyrosine kinase receptors to suppress the downstream signaling pathway to inhibit tumor proliferation. In this study, in order to improve the tumor cell targeting ability of EGFR-TKI, EGFR-TKI erlotinib was conjugated with the cancer cell-targeting heptamethine cyanine dyes to form seventeen novel erlotinib-dye conjugates. The efficiency of tumor targeting properties

  表皮生长因子受体酪氨酸激酶（EGFR-TK）已被证明是治疗具有特定基因突变的非小细胞肺癌（NSCLC）的靶标。但是，EGFR-TK抑制剂（EGFR-TKIs）需要进入癌细胞，然后与酪氨酸激酶受体的活性位点竞争性相互作用，以抑制下游信号通路来抑制肿瘤的增殖。在这项研究中，为了提高EGFR-TKI的肿瘤细胞靶向能力，将EGFR-TKI厄洛替尼与靶向癌细胞的七甲亚胺花青染料缀合，以形成17种新型厄洛替尼-染料缀合物。在体外评估了缀合物针对癌细胞生长和EGFR-TK抑制的肿瘤靶向特性的效率。结果显示，大多数厄洛替尼-染料偶联物比母体药物厄洛替尼对A549，H460，H1299和MDA-MB-231细胞系表现出更强的抑制作用。同时，代表性化合物对人正常乳腺上皮MCF-10A细胞表现出弱的细胞毒性。此外，共轭CE17也表现出〜14倍高的EGFR-TK抑制活性（IC 50  = 0.124μM）厄洛替尼相比（IC
• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20120035346A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  Dyes and photoluminescent compounds based on polymethine dyes that contain at least one alkyl-phosphonate or substituted alkyl-phosphonate group, including the synthetic precursors, methods of synthesis, and applications thereof. Certain embodiments include heterocyclic ring systems and polymethine linkage are selected such that the resulting polymethine dye is a cyanine dye, a merocyanine dye, or a styryl dye.

  基于聚甲烯染料的染料和光致发光化合物，其中至少含有一个烷基膦酸酯或取代烷基膦酸酯基团，包括合成前体、合成方法及其应用。某些实施例包括选择杂环环系统和聚甲烯链结构，以使得所得的聚甲烯染料为青菁染料、美洛青菁染料或偶氮染料。