2-Acetonyl-1-indanon | 35938-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Acetonyl-1-indanon
• 英文别名: 2-(2-Oxo-propyl)-indan-1-one；2-(2-oxopropyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 35938-09-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: CTLUWBSCSYTPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetonyl-1-indanon 、 二甲胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-<2-(N.N-dimethylamino)-methylethyl>indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  [EN] SLEEP INDUCING COMPOUNDS AND METHODS RELATING THERETO
  [FR] COMPOSES INDUCTEURS DE SOMMEIL ET METHODES ASSOCIEES

  摘要：

  具有以下结构的化合物：(I) 包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐，其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5a、R5b、L1、L2和n如本文所定义。包含一个或多个结构(I)的化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法，包括用于治疗失眠、诱导睡眠或诱导镇静或催眠的方法，也被披露。

  公开号：

  WO2005097093A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Phenylhydrazonopropyliden)-1-indanon 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Acetonyl-1-indanon
  参考文献：
  名称：

  酮1,4-二羰基邻苯二酚和2-苯基肼基丙醛的合成

  摘要：

  酮mitα-ständiger甲基甲基糊状苯丙氨酸2-苯基肼基丙醛zu 2-苯基肼基丙炔-衍生物13 umsetzen。Aus diesen Verbindungenerhältman durch水解1，4-二酮14，durch Reduktion mit Zinn（II）-氯代gesättigte1,4-二酮19和mittrium硫代萘二吡咯衍生物23，24。

  DOI：

  10.1002/cber.19751080112

文献信息

• Umsetzungen mit Nitroenaminen, XI. Synthese von gesättigten und ungesättigten 1,4‐Dicarbonyl‐verbindungen
  作者：Theodor Severin、Dieter König

  DOI：10.1002/cber.19741070510

  日期：1974.5

  Ketone mit α-ständiger Methyl- oder Methylengruppe lassen sich mit 1-Dimethylamino-2-nitro-1-propen in Gegenwart von Basen zu aci-Nitropropyliden-Derivaten umsetzen (5 + 6 7). Diese aci-Nitro-Ketone werden auf Kieselgel in die entsprechenden 1,4-Dicarbonylverbindungen 9 umgewandelt. Andere Methoden zur Darstellung von 9 aus 7 wie Oxidation mit Peroxodisulfat oder Reduktion mit Ascorbinsäure bringen

  用甲基或亚甲基的酮可以与1-二甲氨基-2-硝基-1-丙烯在碱的存在下被转化以形成ACI -nitropropylidene衍生物（5 + 6 7）。这些ACI硝基酮转化成相应的1,4-二羰基化合物9在硅胶上。从7制备9的其他方法，例如用过二硫酸盐氧化或用抗坏血酸还原，在许多情况下都具有良好的收率，但通常不适用。在抗坏血酸和铜粉同时作用于通式7的aci-硝基酮的情况下得到相应的饱和1，4-二羰基化合物12。
• Intramolecular Schmidt Reaction of Vinyl Azides with Cyclic Ketones
  作者：Peng Chen、Chu-Han Sun、Yu Wang、Ying Xue、Chen Chen、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00395

  日期：2018.3.16

  tethered with a vinyl azide group undergo a Schmidt-hydrolysis sequence to give secondary lactams bearing a ketone side chain. Secondary lactams are obtained in a regioselective manner that is not possible in a conventional Schimdt reaction. In addition to the well-documented C-2 nucleophilicity, the N nucleophilicity of vinyl azide disclosed in this work opens a new direction for reaction invention involving

  与叠氮乙烯基连接的环状酮经过施密特水解序列，得到带有酮侧链的仲内酰胺。仲内酰胺是以区域选择性的方式获得的，这在常规的Schimdt反应中是不可能的。除了有据可证的C-2亲核性，这项工作中公开的叠氮化乙烯基的N亲核性为涉及叠氮化乙烯基的反应发明开辟了新的方向。
• Sleep inducing compounds and methods relating thereto
  申请人：Moree J. Wilna (Willy)

  公开号：US20050277645A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Compounds having the following structure: including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , R 5a , R 5b , L 1 , L 2 and n are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing one or more compounds of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, including methods for treating insomnia, inducing sleep or inducing sedation or hypnosis, are also disclosed.

  以下具有以下结构的化合物，包括立体异构体，前药和其药物可接受的盐，其中R1，R2a，R2b，R3，R4，R5a，R5b，L1，L2和n的定义如下。还公开了含有结构（I）中一种或多种化合物的制药组合物，以及与其使用相关的方法，包括用于治疗失眠，诱导睡眠或诱导镇静或催眠的方法。
• Brown,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 212 - 220
  作者：Brown,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SLEEP INDUCING COMPOUNDS AND METHODS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSES INDUCTEURS DE SOMMEIL ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005097093A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Compounds having the following structure: (I) including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3, R4, R5a, R5b, L1, L2 and n are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing one or more compounds of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, including methods for treating insomnia, inducing sleep or inducing sedation or hypnosis, are also disclosed.

  具有以下结构的化合物：(I) 包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐，其中R1、R2a、R2b、R3、R4、R5a、R5b、L1、L2和n如本文所定义。包含一个或多个结构(I)的化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法，包括用于治疗失眠、诱导睡眠或诱导镇静或催眠的方法，也被披露。