2,3-dihydro-2-(prop-2-ynyl)inden-1-one | 849405-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-(prop-2-ynyl)inden-1-one
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-prop-2-ynyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 849405-63-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: TWLHZORJXRTCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(prop-2-ynyl)inden-1-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到2-(2-azidoallyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物与环酮的分子内施密特反应

  摘要：

  与叠氮乙烯基连接的环状酮经过施密特水解序列，得到带有酮侧链的仲内酰胺。仲内酰胺是以区域选择性的方式获得的，这在常规的Schimdt反应中是不可能的。除了有据可证的C-2亲核性，这项工作中公开的叠氮化乙烯基的N亲核性为涉及叠氮化乙烯基的反应发明开辟了新的方向。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00395
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3-dihydro-2-(prop-2-ynyl)inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  First Approach to the Frondosin C Ring System via a Tandem Cyclization/Claisen Rearrangement Sequence

  摘要：

  [GRAPHICS]A one-pot tandem 5-exo cyclization/Claisen rearrangement strategy is utilized as the key step in the straightforward construction of the tetracyclic ring system of frondosin C. This reaction is done under microwave irradiation in the presence of catalytic MeLi.

  DOI：

  10.1021/ol050144o

文献信息

• Lewis acid catalyzed cascade annulation of alkynols with α-ketoesters: a facile access to γ-spiroketal-γ-lactones
  作者：Digambar A. Kambale、Sagar S. Thorat、Madhukar S. Pratapure、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c7cc03668j

  日期：——

  A novel Lewis acid catalyzed intermolecular cascade annulation of alkynols with α-ketoesters has been developed. This simple and efficient cascade annulation proceeds through a 5-exo-dig cyclization of alkynols followed by annulation with α-ketoester to provide a wide variety of unsaturated γ-spiroketal-γ-lactones (1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-ones) related to many natural products.

  已经开发了一种新型的路易斯酸催化的α-酮酸酯对炔醇的分子间级联环化。这种简单而有效的级联环切反应是通过炔醇的5- exo- dig环化反应，然后用α-酮酸酯环切，以提供多种不饱和的γ-螺环酮-γ-内酯（1,6-dioxaspiro [4.4] non-3 -en-2-ones）与许多天然产物有关。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich Reactions for the Construction of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Barry M. Trost、Tanguy Saget、Chao-I (Joey) Hung

  DOI：10.1021/jacs.6b01187

  日期：2016.3.23

  Mannich reaction using α-branched ketones as nucleophilic partners for the direct enantio- and diastereoselective construction of quaternary carbon stereocenters. The reaction can be run on a gram-scale with a low catalyst loading without impacting its efficiency. Moreover, the Mannich adducts can be further elaborated with complete diastereocontrol to access molecules possessing complex stereotriads.

  在此，我们报告了使用 α-支化酮作为亲核伙伴的 Zn-ProPhenol 催化的曼尼希反应，用于直接对映选择性和非对映选择性构建季碳立体中心。该反应可以以克级规模进行，催化剂负载量低，而不会影响其效率。此外，曼尼希加合物可以通过完全非对映控制进一步细化，以获取具有复杂立体三联体的分子。
• Direct catalytic enantioselective amination of ketones for the formation of tri- and tetrasubstituted stereocenters
  作者：B. M. Trost、J. S. Tracy、T. Saget

  DOI：10.1039/c8sc00147b

  日期：——

  Herein, we report a Zn–ProPhenol catalyzed direct asymmetric amination reaction of unactivated aryl and vinyl ketones using di-tert-butyl azodicarboxylate as a cheap and practical electrophilic nitrogen source. Importantly, this methodology works with both α-branched and unbranched ketones for the construction of tri- and tetrasubstituted N-containing stereocenters. The reaction can be run at gram-scale

  在此，我们报道了使用偶氮二甲酸二叔丁酯作为廉价实用的亲电氮源，Zn-ProPhenol 催化未活化的芳基和乙烯基酮的直接不对称胺化反应。重要的是，该方法适用于 α-支化和非支化酮，用于构建三取代和四取代的含氮立构中心。该反应可以在克级规模、低催化剂负载量下进行，并具有可回收和可重复使用的配体。最后，对映体富集的肼产品可以很容易地转化为多功能结构单元，例如α-氨基羰基化合物和β-氨基醇。
• Intramolecular Schmidt Reaction of Vinyl Azides with Cyclic Ketones
  作者：Peng Chen、Chu-Han Sun、Yu Wang、Ying Xue、Chen Chen、Mei-Hua Shen、Hua-Dong Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00395

  日期：2018.3.16

  tethered with a vinyl azide group undergo a Schmidt-hydrolysis sequence to give secondary lactams bearing a ketone side chain. Secondary lactams are obtained in a regioselective manner that is not possible in a conventional Schimdt reaction. In addition to the well-documented C-2 nucleophilicity, the N nucleophilicity of vinyl azide disclosed in this work opens a new direction for reaction invention involving

  与叠氮乙烯基连接的环状酮经过施密特水解序列，得到带有酮侧链的仲内酰胺。仲内酰胺是以区域选择性的方式获得的，这在常规的Schimdt反应中是不可能的。除了有据可证的C-2亲核性，这项工作中公开的叠氮化乙烯基的N亲核性为涉及叠氮化乙烯基的反应发明开辟了新的方向。
• First Approach to the Frondosin C Ring System via a Tandem Cyclization/Claisen Rearrangement Sequence
  作者：Isamir Martínez、Philip E. Alford、Timo V. Ovaska

  DOI：10.1021/ol050144o

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]A one-pot tandem 5-exo cyclization/Claisen rearrangement strategy is utilized as the key step in the straightforward construction of the tetracyclic ring system of frondosin C. This reaction is done under microwave irradiation in the presence of catalytic MeLi.