β-1-(4'-acetoxy-2',3',6'-trideoxy-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)acetophenone | 115093-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-1-(4'-acetoxy-2',3',6'-trideoxy-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)acetophenone
• 英文别名: 2-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)acetophenone；1-((4-O-acetyloxy-5-methyl)-2,3,6-trideoxy-β-L-erythro-hex-2-enopyranosyl)-1-phenylethanone；[(2S,3R,6S)-2-methyl-6-phenacyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 115093-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: XGOIOVLWUDGESO-SGIREYDYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-1-(4'-acetoxy-2',3',6'-trideoxy-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)acetophenone 生成 2-((2S,6S)-6-Methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  GREENSPOON, NOAM;KEINAN, EHUD, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3723-3731

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 生成 β-1-(4'-acetoxy-2',3',6'-trideoxy-D-threo-hex-2'-enopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  GREENSPOON, NOAM;KEINAN, EHUD, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 16, C. 3723-3731

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot Mukaiyama type carbon-Ferrier rearrangement of glycals: Application in the synthesis of chromanone 3-C-glycosides
  作者：Ashutosh K. Dash、Tatina Madhubabu、Syed Khalid Yousuf、Sushil Raina、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.018

  日期：2017.1

  One-pot carbon-Ferrier rearrangement of glycals with unactivated aryl methyl ketones has been developed under mild Silyl triflate catalysis. Keto methyl group of various aryl methyl ketones without being converted into silyl enol ether could directly attack anomeric position of glycals to form keto functionalized C-glycosides in moderate to good yields with high α-selectivity. The versatility of this

  在温和的三氟甲磺酸硅烷基酯催化下，已开发出具有未活化的芳基甲基酮的一锅碳-费雷尔重排化合物。各种不被转化成甲硅烷基烯醇醚的芳基甲基酮的酮甲基可以直接攻击糖基的异头位置，以中等至良好的收率和高的α-选择性形成酮官能化的C-糖苷。该方法的通用性已扩展到苯并吡喃酮3-C-糖苷小文库的合成。
• Gd(OTf) 3 catalyzed preparation of 2,3-unsaturated O -, S -, N -, and C -pyranosides from glycals by Ferrier Rearrangement
  作者：Peiran Chen、Jie Su

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.002

  日期：2016.1

  By using Gd(OTf)3 as the catalyst, synthesis of 2,3-unsaturated-glycosides has been performed by Ferrier Rearrangement. A series of 2,3-unsaturated O-, S-, N-, and C-glycosides were obtained from 3,4,6-tri-O-acetyl-d-glucal, 3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucal, and 3,4-di-O-acetyl-l-rhamnal under mild reaction conditions in good yields and high anomeric selectivities.

  通过使用Gd（OTf）3作为催化剂，已经通过Ferrier重排进行了2，3-不饱和糖苷的合成。一系列的2,3-不饱和ø - ，小号- ，Ñ - ，和Ç从3,4,6-三获得-glycosides ö乙酰基d -glucal，3,4,6-三- ø -苄基- d -glucal，和3,4-二- ö乙酰基升以良好的收率和高的选择性异头温和反应条件下-rhamnal。
• Selective deoxygenation of unsaturated carbohydrates with Pd(0)/Ph2SiH2/ZnCl2. Total synthesis of (+)-(S,S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  作者：Noam Greenspoon、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/jo00251a011

  日期：1988.8