2-丁氧乙基对甲苯磺酸酯 | 6661-54-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁氧乙基对甲苯磺酸酯
• 英文名称: 2-butoxyethyl-4-methylbenzene sulfonate
• 英文别名: 2-butoxyethyl 4-methylbenzenesulfonate；2-butoxyethyl p-toluenesulfonate；(n-butyloxy)ethyl tosylate；2-butoxyethyl tosylate；1-butoxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethane；1-Butoxy-2-(toluol-4-sulfonyloxy)-aethan
• CAS: 6661-54-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄S
• 分子量: 272.365
• InChiKey: LLLXGCKPGCZALY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁氧乙基对甲苯磺酸酯 在 10% Pd/C (containing 50% water) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 [5-[4-(2-Butoxyethoxy)phenyl]-2-cyclopentylphenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  BIPHENYL COMPOUND AS CCR2/CCR5 RECEPTOR ANTAGONIST

  摘要：

  公开号：

  EP3567028B1
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇单丁醚 、 对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到2-丁氧乙基对甲苯磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  在氢氧化钠存在的情况下，在四氢呋喃-水中方便有效地对低聚乙二醇和相关醇进行甲苯磺酰化

  摘要：

  在四氢呋喃-水 (1:1) 混合物中，在过量氢氧化钠存在下，低聚乙二醇和一些相关醇与对甲苯磺酰氯有效地甲苯磺酰化。该方法在后处理程序、产率和产物纯度方面均优于吡啶中的常规甲苯磺酰化，并且可能潜在地用于某些酸不稳定醇的甲苯磺酰化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1260

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• SULFAMOYL-CONTAINING DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Chen Jianxin

  公开号：US20080096903A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  Sulfamoyl-containing compounds are disclosed, having utility as inhibitors of disease-related targets, such as Heat Shock Protein 90 (HSP90), and which are useful for treating disorders, e.g., proliferative disorders, including HSP90-mediated disorders. Methods for preparing and using the disclosed compounds are also described.

  披露了含有磺酰氨基的化合物，这些化合物可用作疾病相关靶点的抑制剂，例如热休克蛋白90（HSP90），并且可用于治疗疾病，例如增殖性疾病，包括HSP90介导的疾病。还描述了制备和使用所披露化合物的方法。
• Semisynthetic Chemical Modification of the Antifungal Lipopeptide Echinocandin B (ECB): Structure-Activity Studies of the Lipophilic and Geometric Parameters of Polyarylated Acyl Analogs of ECB
  作者：Manuel Debono、William W. Turner、Lisa LaGrandeur、Fred J. Burkhardt、Jeffrey S. Nissen、Kimberly K. Nichols、Michael J. Rodriguez、Mark J. Zweifel、Douglas J. Zeckner

  DOI：10.1021/jm00017a012

  日期：1995.8

  as a guide, a variety of novel ECB analogs were synthesized which included arylacyl groups that incorporated biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, and arylethynyl groups. Generally the glucan synthase inhibition by these analogs correlated well with in vitro and in vivo activities and was likewise influenced by the structure of the side chain. These structural variations resulted in enhancement of antifungal

  Echinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，
• Cyclic peptide antifungal agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05629290A1

  公开（公告）日：1997-05-13

  Provided are pharmaceutical formulations, and methods of inhibiting fungal and parasitic activity using a compound of formula I ##STR1## where: R', R", R'", R.sup.x1, R.sup.x2, R.sup.y1, R.sup.y2, R.sup.y3, R.sup.y4, and R.sup.0 are as defined hereinabove; and R.sup.2 is ##STR2## R.sup.3 is ##STR3## R.sup.3a is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; R.sup.3b and R.sup.3c are independently phenyl or naphthyl; R.sup.3d is C.sub.1 -C.sub.12 alkyl, C.sub.1 -C.sub.12 alkoxy or --O --(CH.sub.2).sub.m -[O--(CH.sub.2).sub.n ].sub.p --O--(C.sub.1 -C.sub.12 alkyl); m is 2, 3 or 4; n is 2, 3 or 4; p is 0 or 1; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  提供的是药物配方，以及使用式I的化合物抑制真菌和寄生活动的方法##STR1##其中：R'、R"、R'"、R.sup.x1、R.sup.x2、R.sup.y1、R.sup.y2、R.sup.y3、R.sup.y4和R.sup.0如上所定义；R.sup.2是##STR2##R.sup.3是##STR3##R.sup.3a是C.sub.1 -C.sub.6烷基或C.sub.1 -C.sub.6烷氧基；R.sup.3b和R.sup.3c独立地是苯基或萘基；R.sup.3d是C.sub.1 -C.sub.12烷基，C.sub.1 -C.sub.12烷氧基或--O--(CH.sub.2).sub.m-[O--(CH.sub.2).sub.n].sub.p--O--(C.sub.1 -C.sub.12烷基)；m为2、3或4；n为2、3或4；p为0或1；或其药学上可接受的盐。
• Pseudo-macrocyclic chelation control in remote asymmetric induction. Highly efficient 1,7-asymmetric inductive hydride reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of 1,1′-binaphthalen-2-ols bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent
  作者：Yasufumi Tamai、Tetsutaro Hattori、Masamitsu Date、Shinji Koike、Yoshinori Kamikubo、Masahiro Akiyama、Kazuhiro Seino、Hideki Takayama、Tomohito Oyama、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/a901775e

  日期：——

  Highly efficient 1,7-asymmetric induction was achieved in DIBAL-H reduction and Grignard reaction of γ-keto esters of podand-type 1,1′-binaphthalen-2-ol derivatives bearing an appropriate oligoether group as the 2′-substituent. Thus, the DIBAL-H reduction of keto esters 4 in dichloromethane–toluene at –78 °C in the presence of an excess of MgBr2·OEt2 afforded, after further reduction of the resulting

  在带有适当的寡醚基作为2'-取代基的podand型1,1'-联萘-2-醇衍生物的DIBAL-H还原和Grignard反应中实现了高效的1,7-不对称诱导。因此，在进一步还原生成的非对映体羟基酯1,4-二醇8之后，在–78°C下在过量的MgBr 2 ·OEt 2存在下，将二氯甲烷-甲苯中的酮酯4进行DIBAL-H还原。光学收率高达92％。酮的类似治疗酯4，5和7与格氏试剂，得到相应的4,4-二取代的丁基-4- olides 10-13光学收率高达99％。酮酸酯4b的络合实验表明，高效的1,7-不对称诱导作用是由由Podand酮酸酯和MgBr 2组成的假大环镁络合物的形成引起的。