2-丁氧乙基壬酸酯 | 20442-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-丁氧乙基壬酸酯
• 英文名称: 2-butoxyethyl nonanoate
• 英文别名: 2-butoxyethyl nonan-1-oate；Butoxyethylnonanoat；Nonanoic acid, 2-butoxyethyl ester
• CAS: 20442-11-9
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃
• 分子量: 258.401
• InChiKey: XHYOMWNQYADXSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1748

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 、 乙二醇单丁醚 反应 15.0h， 以87%的产率得到2-丁氧乙基壬酸酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶基存在下醇的氧铵盐氧化

  摘要：

  在吡啶存在下含β-氧原子的醇的氧铵盐氧化（使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸酯）产生二聚酯，而在2,6-存在下二甲基吡啶的产物是一种简单的醛。提出了在吡啶和醛之间形成甜菜碱以解释这种反应性差异。甜菜碱被氧铵盐氧化生成N-酰化吡啶鎓离子，用作形成酯的酰化剂。立体效应阻止与2，6-二取代的吡啶形成这样的甜菜碱。在2，6-二甲基吡啶的存在下，将一系列含有β-氧取代基的醇氧化为醛，并对各种醇的相对反应性进行了简短的研究。提出了氧铵阳离子氧化的整体机理，其前提是对带正电荷的氮-氧双键的氧原子进行亲核加成。给出了二聚体氧化和简单氧化的可能机理。

  DOI：

  10.1021/jo402519m

文献信息

• Oxoammonium Salt Oxidations of Alcohols in the Presence of Pyridine Bases
  作者：James M. Bobbitt、Ashley L. Bartelson、William F. Bailey、Trevor A. Hamlin、Christopher B. Kelly

  DOI：10.1021/jo402519m

  日期：2014.2.7

  4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate) of alcohols containing a β-oxygen atom in the presence of pyridine yield dimeric esters, while in the presence of 2,6-lutidine the product is a simple aldehyde. The formation of a betaine between pyridine and an aldehyde is presented to explain this disparity in reactivity. The betaine is oxidized by the oxoammonium salt to

  在吡啶存在下含β-氧原子的醇的氧铵盐氧化（使用4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧铵四氟硼酸酯）产生二聚酯，而在2,6-存在下二甲基吡啶的产物是一种简单的醛。提出了在吡啶和醛之间形成甜菜碱以解释这种反应性差异。甜菜碱被氧铵盐氧化生成N-酰化吡啶鎓离子，用作形成酯的酰化剂。立体效应阻止与2，6-二取代的吡啶形成这样的甜菜碱。在2，6-二甲基吡啶的存在下，将一系列含有β-氧取代基的醇氧化为醛，并对各种醇的相对反应性进行了简短的研究。提出了氧铵阳离子氧化的整体机理，其前提是对带正电荷的氮-氧双键的氧原子进行亲核加成。给出了二聚体氧化和简单氧化的可能机理。