8-amino-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-carboxylic acid [2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-amino-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-carboxylic acid [2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide
• 英文别名: N-(4-hydroxyphenethyl)-8-amino-2-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-6-carboxamide；8-amino-2-(furan-2-yl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine-6-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O₃
• 分子量: 364.363
• InChiKey: XXUGGDVOWGSQRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 lead(IV) acetate 、 palladium diacetate 、 lithium hydroxide 、 三氯化铝 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 70.0~115.0 ℃ 、96.53 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 8-amino-2-furan-2-yl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-6-carboxylic acid [2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazines as adenosine A2A receptor antagonists

  摘要：

  Potent and selective antagonists of the adenosine A(2A) receptor often contain a nitrogen-rich fused-ring heterocyclic core. Replacement of the core with an isomeric ring system has previously been shown to improve target affinity, selectivity, and in vivo activity. This paper describes the preparation, by a novel route, of A(2A) receptor antagonists containing the [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine nucleus, which is isomeric with the [1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidine core of a series of known A(2A) antagonists with in vivo activity in animal models of Parkinson's disease. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.052