6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3,5,7-tetramethyl-1-oct-1-en-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3,5,7-tetramethyl-1-oct-1-en-4-one
• 英文别名: (5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3,5,7-tetramethyloct-1-en-4-one
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂Si
• 分子量: 312.568
• InChiKey: OXSRNCDKOSOYHG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3,5,7-tetramethyl-1-oct-1-en-4-one 在 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (7S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-2,4,6,6-tetramethyl-dec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型开链埃博霉素类似物的设计，全合成和评估。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了两个埃博霉素的开环类似物的设计，全合成和生物学评估，该类似物结合了关键的C1-C8片段和通过小分子支架固定在一起的芳族侧链。生物学评估表明，进一步抑制柔性C1-C8区和分子支架可能是有效抑制细胞增殖的必要条件。

  DOI：

  10.1021/ol0528787
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 咪唑 、 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.33h， 生成 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3,5,7-tetramethyl-1-oct-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型开链埃博霉素类似物的设计，全合成和评估。

  摘要：

  [结构：见正文]已经完成了两个埃博霉素的开环类似物的设计，全合成和生物学评估，该类似物结合了关键的C1-C8片段和通过小分子支架固定在一起的芳族侧链。生物学评估表明，进一步抑制柔性C1-C8区和分子支架可能是有效抑制细胞增殖的必要条件。

  DOI：

  10.1021/ol0528787

文献信息

• Design, Total Synthesis, and Evaluation of Novel Open-Chain Epothilone Analogues
  作者：Mamoun M. Alhamadsheh、Richard A. Hudson、L. M. Viranga Tillekeratne

  DOI：10.1021/ol0528787

  日期：2006.2.1

  see text] The design, total synthesis, and biological evaluation of two open-chain analogues of epothilone incorporating the critical C1-C8 fragment and the aromatic side chain held together by a small molecular scaffold have been achieved. Biological evaluation revealed that further restraint between the flexible C1-C8 region and the molecular scaffold may be necessary for potent inhibition of cell proliferation

  [结构：见正文]已经完成了两个埃博霉素的开环类似物的设计，全合成和生物学评估，该类似物结合了关键的C1-C8片段和通过小分子支架固定在一起的芳族侧链。生物学评估表明，进一步抑制柔性C1-C8区和分子支架可能是有效抑制细胞增殖的必要条件。