bis(trimethylsilyl) (2-oxotetrahydrofur-4-yl)phosphonite | 329746-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: bis(trimethylsilyl) (2-oxotetrahydrofur-4-yl)phosphonite
• 英文别名: O,O-bis(trimethylsilyl) 2-oxotetrahydrofur-4-ylphosphonite；bis(trimethylsilyl) (5-oxotetrahydrofuran-3-yl)phosphonite；4-bis(trimethylsilyloxy)phosphanyloxolan-2-one
• CAS: 329746-80-7
• 化学式: C₁₀H₂₃O₄PSi₂
• 分子量: 294.435
• InChiKey: RPWYNWGALRDZCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl) (2-oxotetrahydrofur-4-yl)phosphonite 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以96%的产率得到sodium (2-oxotetrahydrofur-4-yl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  功能化丙酸酯及其类似物的新型有机磷取代衍生物的合成

  摘要：

  三价有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯与各种官能化丙烯酸酯及其环状类似物的亲核或自由基加成被提议作为在温和条件下合成新的 2-三甲基甲硅烷氧基羰基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。此外，这些亚膦酸酯的新官能化衍生物，包括氨基、酰胺基和氨基酸片段以及这些化合物的某些性质，作为官能化丙酸酯及其类似物的新型有机磷取代衍生物的重要前体。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:418–428, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20446

  DOI：

  10.1002/hc.20446
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 、 2(5H)-呋喃酮 反应 1.0h， 以74%的产率得到bis(trimethylsilyl) (2-oxotetrahydrofur-4-yl)phosphonite
  参考文献：
  名称：

  功能化丙酸酯及其类似物的新型有机磷取代衍生物的合成

  摘要：

  三价有机磷酸的三甲基甲硅烷基酯与各种官能化丙烯酸酯及其环状类似物的亲核或自由基加成被提议作为在温和条件下合成新的 2-三甲基甲硅烷氧基羰基取代的烷基亚膦酸酯及其衍生物的便捷方法。此外，这些亚膦酸酯的新官能化衍生物，包括氨基、酰胺基和氨基酸片段以及这些化合物的某些性质，作为官能化丙酸酯及其类似物的新型有机磷取代衍生物的重要前体。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:418–428, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20446

  DOI：

  10.1002/hc.20446

文献信息

• Synthesis of functionalized phosphorus-substituted derivatives of γ-butyrolactone
  作者：Yu. N. Bubnov、A. A. Prishchenko、M. V. Livantsov、O. P. Novikova、L. I. Livantsova、S. V. Baranin

  DOI：10.1007/s11172-024-4256-0

  日期：2024.5

  convenient synthesis of functionalized phosphorus-substituted derivatives of γ-butyrolactone based on readily available γ-crotonolactone and trimethylsilyl esters of trivalent phosphorus acids has been developed. The addition of bis(trimethylsiloxy)phosphine to γ-crotonolactone proceeds regioselectively to give phosphonites containing γ-butyrolactone moieties, the subsequent functionalization of which

  基于容易获得的γ-巴豆酸内酯和三价磷酸的三甲基甲硅烷基酯，开发了一种方便合成γ-丁内酯的官能化磷取代衍生物的方法。双(三甲基硅氧基)膦与γ-巴豆酸内酯的区域选择性加成反应生成含有γ-丁内酯部分的亚膦酸酯，随后将其官能化产生多种目标衍生物。所得化合物作为有前景的生物活性物质和水溶性配体而受到关注。
• Prishchenko; Livantsov; Livantsova, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 6, p. 981 - 983
  作者：Prishchenko、Livantsov、Livantsova、Nikolaev、Grigor'ev

  DOI：——

  日期：——