4-bromo-3-phenyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrazole | 1092565-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-3-phenyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-bromo-3-phenyl-1-tosyl-1H-pyrazole；4-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-1H-pyrazole；4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpyrazole
• CAS: 1092565-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 377.261
• InChiKey: MCICCZOIXUITNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-phenyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrazole 、 8-(4-pyridinyl)-1,5-naphthyridin-2-yltrifluoromethanesulfonate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 71.5h， 以15%的产率得到2-(3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-8-(4-pyridinyl)-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/150827

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基吡唑 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到4-bromo-3-phenyl-1-(4-toluenesulfonyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  常温下由吡咯和亚磺酸钠合成磺酰胺

  摘要：

  描述了NBS或NIS介导的唑和亚磺酸钠之间直接S N键的形成。该反应显示出良好的底物范围，并且在唑类和亚磺酸钠底物中均具有宽泛的官能度。吡唑也适用于此方法，通过使用N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤素源获得了各种4-卤代吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.038

文献信息

• NAPHTHYRIDINE, DERIVATIVES AS P13 KINASE INHIBITORS
  申请人：Adams Nicholas D.

  公开号：US20100179143A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using naphthyridine derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of naphthyridine derivatives.

  本发明涉及使用萘啶衍生物抑制PI3激酶的活性/功能的方法。本发明还涉及通过给予萘啶衍生物治疗自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、过敏、哮喘、胰腺炎、多器官衰竭、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、精子运动能力、移植排斥、移植物排斥和肺部损伤等一种或多种疾病状态的方法。
• In-Depth Assessment of the Palladium-Catalyzed Fluorination of Five-Membered Heteroaryl Bromides
  作者：Phillip J. Milner、Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00631

  日期：2015.10.12

  A thorough investigation of the challenging Pd-catalyzed fluorination of five-membered heteroaryl bromides is presented. Crystallographic studies and density functional theory (DFT) calculations suggest that the challenging step of this transformation is C-F reductive elimination of five-membered heteroaryl fluorides from Pd(II) complexes. On the basis of these studies, we have found that various heteroaryl bromides bearing phenyl groups in the ortho position can be effectively fluorinated under catalytic conditions. Highly activated 2-bromoazoles, such as 8-bromocaffeine, are also viable substrates for this reaction.
• QUINOXALINE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：EP2173354A1

  公开（公告）日：2010-04-14
• [EN] NAPHTHYRIDINE, DERIVATIVES AS P13 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE NAPHTYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008150827A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] Invented is a method of inhibiting the activity/function of PB kinases using naphthyridine derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of naphthyridine derivatives.
  [FR] L'invention concerne un procédé d'inhibition de l'activité/fonction de P13 kinases utilisant des dérivés de naphtyridine. L'invention concerne également un procédé de traitement, par l'administration de dérivés de naphtyridine, d'un ou de plusieurs états maladifs choisis parmi: les troubles auto-immunitaires, les maladies inflammatoires, les maladies cardiovasculaires, les maladies neurodégénératives, les allergies, l'asthme, la pancréatite, l'insuffisance de plusieurs organes, les maladies du rein, l'agrégation plaquettaire, le cancer, la motilité du sperme, le rejet de transplantation, le rejet de greffe et les lésions des poumons.
• [EN] QUINOXALINE DERIVATIVES AS PI3 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DES QUINOXALINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DES PI3-KINASES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009021083A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Invented is a method of inhibiting the activity/function of PI3 kinases using quinoxaline derivatives. Also invented is a method of treating one or more disease states selected from: autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, allergy, asthma, pancreatitis, multiorgan failure, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, sperm motility, transplantation rejection, graft rejection and lung injuries by the administration of quinoxaline derivatives.