1-bromo-4-(ethoxymethoxy)benzene | 152565-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-4-(ethoxymethoxy)benzene
• CAS: 152565-23-6
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: AFFVODMEJUMRIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(ethoxymethoxy)benzene 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  模块化获得功能化氧杂环丁烷作为苯甲酰生物等排体

  摘要：

  生物等排现象是药物发现中用于微调生物活性化合物的理化性质的重要原理。官能化 3-芳基氧杂环丁烷作为苯甲酰基（已批准药物中高度普遍的结构）的一类重要的生物电子等排体，由于重大的合成挑战，很少在农用化学品和药品中使用。在这里，我们提出了一种基于未探索但容易获得的试剂氧杂环丁烷基三氯乙酰亚胺酯的模块化合成策略，受施密特糖基化的启发，可以轻松访问功能化氧杂环丁烷库。这种操作简单的方案利用了现有的大量芳基卤化物和各种亲核试剂库。复杂分子的后期功能化以及生物活性分子和市售药物的氧杂环丁烷类似物的快速合成证明了这种方法的强大功能和通用性。初步的机理研究表明，氧杂环丁烷环中的氧原子在稳定碳阳离子中间体方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04504
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基乙醚 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.92h， 以100%的产率得到1-bromo-4-(ethoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL LIGANDS THAT ARE ANTAGONISTS OF RAF RECEPTORS, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  [FR] NOUVEAUX LIGANDS QUI SONT DES ANTAGONISTES DES RECEPTEURS RAR, PROCEDE DE PREPARATION DE CES LIGANDS ET UTILISATION DE CES LIGANDS DANS LES DOMAINES DE LA MEDECINE HUMAINE ET DE LA COSMETIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2004046096A3

文献信息

• Total synthesis of indiacen A using a practical one-pot reaction: Promoted by a key waste product, and its utility in natural products synthesis
  作者：Lihua Wang、Ting Lei、Fusheng Wang、Shizhi Jiang、Guiyang Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152822

  日期：2021.3

  waste product in the Heck reaction, was found to act as a key catalyst in the practical one-pot Heck-dehydration reaction. A concise synthesis of indiacen A was accomplished in 92% overall yield using a protecting-group-free and redox-neutral strategy. In this synthesis, a novel one-pot reaction with high regio- and stereo-selectivity was developed and further application in the total synthesis of other

  发现三烷基铵盐在Heck反应中被认为是废物，在实际的一锅Heck脱水反应中被用作关键催化剂。使用无保护基团和氧化还原中性的策略，以92％的总收率完成了印度dia烯A的简明合成。在该合成中，开发了具有高区域选择性和立体选择性的新型一锅法反应，并将其进一步应用于其他天然产物的总合成中。这种新建立的方法对于合成其他相关的天然产物将是有益的。
• Novel ligand antagonists of RAR receptors and pharmaceutical/cosmetic applications thereof
  申请人：Diaz Philippe

  公开号：US20050234131A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Novel ligand antagonists of the RAR receptors have the following structural formula (1): in which A is a CH 2 , CHOH, C═O or C═N—OH radical or a sulfur or selenium atom; B is a radical selected from among those of formulae (a) to (f): and Ar is a radical selected from among those of formulae (g) to (i):

  RAR受体的新型配体拮抗剂具有以下结构式（1）： 其中，A是CH2，CHOH，C═O或C═N—OH基团或硫或硒原子；B是从式（a）到（f）中选择的基团：Ar是从式（g）到（i）中选择的基团：
• Total synthesis of murraol, (E)-Suberenol and toward the collective total synthesis of exotines A, cnidimonins A-Cetc
  作者：Xushun Gong、Mengjiao Bai、Guidong Lu、Binquan Yang、Ting Lei、Shizhi Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133061

  日期：2022.11

  Simple and efficient syntheses of murraol and (E)-suberenol were accomplished in just three simple steps from cheap and readily available 4-methoxysalicylaldehyde implementing a protecting-group-free and redox-neutral strategy. In the adopted approach, a practical regioselective bromination reaction and a high yield Mizoroki-Heck reaction from previously inactive bromocoumarin were conducted. This

  简单而有效的 murraol 和 ( E )-suberenol 的合成只需三个简单的步骤，从廉价且容易获得的 4-甲氧基水杨醛实施无保护基和氧化还原中性策略。在所采用的方法中，进行了实用的区域选择性溴化反应和来自先前非活性溴香豆素的高产 Mizoroki-Heck 反应。这种新建立的高产、克级合成方法进一步为一系列新型二聚天然产物的正式合成提供了条件。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Aryl Methyl Sulfides with Aryl Bromides
  作者：Chuntao Zhong、Mengna Liu、Xianchao Qiu、Hao Wei、Benqiang Cui、Yanhui Shi、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00630

  日期：2023.10.6

  A nickel-catalyzed cross-coupling reaction of aryl methyl sulfides with aryl bromides has been developed to access biaryls in yields of up to 86%. The reactions proceeded well using Ni(COD)2 as catalyst with the ligand BINAP (2,2′-bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthalene) in the presence of magnesium. The method has a broad scope of substrates and is scalable. The wide availability of commercially

  镍催化的芳基甲基硫醚与芳基溴化物的交叉偶联反应已被开发出来，可以以高达 86% 的产率获得联芳基化合物。使用 Ni(COD) 2作为催化剂，配体 BINAP（2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘）在镁存在下反应进展顺利。该方法具有广泛的底物范围并且可扩展。市售芳基溴的广泛可用性以及有机金属试剂的制备和制备的缺乏使得该反应具有很高的应用价值。
• NOVEL LIGANDS THAT ARE ANTAGONISTS OF RAR RECEPTORS, PROCESS FOR PREPARING THEM AND USE THEREOF IN HUMAN MEDICINE AND IN COSMETICS
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：EP1565433A2

  公开（公告）日：2005-08-24