propargyl p-toluenethiolsulfonate | 28519-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: propargyl p-toluenethiolsulfonate
• 英文别名: 1-Methyl-4-prop-2-ynylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 28519-36-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S₂
• 分子量: 226.32
• InChiKey: HHOOJVWQHCRBPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium N-morpholinocarbamodithioate 、 propargyl p-toluenethiolsulfonate 以 乙醚 为溶剂， 生成 sodium 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Aminecarbotrithioates

  摘要：

  一种巯基磺酸酯与胺基碳二硫酸盐发生反应，得到一种胺基碳三硫酸盐产物。该发明的产物具有生物活性，特别是在控制微生物和其他害虫方面。

  公开号：

  US03954746A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium thiotosylate 、 3-溴丙炔 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到propargyl p-toluenethiolsulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于活性的蛋白质组学鉴定 Ajoene 在 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的 S-硫醇化靶标

  摘要：

  大蒜是一种药用植物和香料，因其促进健康的作用而被使用了数千年。这些药用特性与大蒜瓣压碎后产生的低分子量有机硫化合物有关。这些化合物中的一种，ajoene，被提议由S起作用- 靶蛋白上的硫代烯丙基化半胱氨酸残基，其在癌细胞中的鉴定对于理解阿霍烯癌细胞细胞毒性的机制方面具有很大的希望。为此，设计了一种含有生物素亲和标签的阿霍烯类似物（称为生物素-阿霍烯，BA）作为基于活性的探针，该探针特异于 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中阿霍烯的蛋白质靶标。BA 通过收敛的“点击”策略合成，并发现与阿霍烯相比，它保留了对 MDA-MB-231 细胞的细胞毒性。发现蛋白质的广泛生物素化通过二硫键形成以剂量依赖性方式发生，并且发现生物素-阿霍烯探针与其母体化合物阿霍烯共享相同的蛋白质靶标。使用链霉亲和素包被的磁珠从处理过的 MDA-MB-231 细胞裂解物中亲和纯化生物素化蛋白质，然后进行珠上还原、烷基化和消

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c04972

文献信息

• Atom- and step-economic 1,3-thiosulfonylation of activated allenes with thiosulfonates to access vinyl sulfones/sulfides
  作者：Xiao Xiao、Hong-Yu Tian、Yin-Qiu Huang、Yin-Jie Lu、Jing-Jie Fang、Gao-Jie Zhou、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d2cc01731h

  日期：——

  organocatalyzed 1,3-thiosulfonylation has been developed to straightforwardly access highly functionalized vinyl sulfones, which features mild conditions, atom- and step-economy, practicability, conciseness, and environmental friendliness. Moreover, these valuable products can be transformed to vinyl sulfides via a base-promoted isomerization. The versatile route can efficiently and rapidly introduce SCD3 groups

  一种新型的有机催化1,3-硫代磺酰化可以直接获得高度官能化的乙烯基砜，具有条件温和、原子经济和步骤经济、实用、简洁和环境友好的特点。此外，这些有价值的产品可以通过碱促进的异构化转化为乙烯基硫化物。通过利用我们新开发的 SCD 3试剂，多功能路线可以高效、快速地引入具有优异氘含量（>99% D）的SCD 3基团。革兰氏规模的操作和进一步的转化顺利进行，为药物发现提供了有希望的应用。
• 一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114634431A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一种含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物的合成方法，以式(1)所示的化合物和式(2)所示的化合物为反应原料，在路易斯碱催化作用下，在有机溶剂中，在有碱或无碱的反应条件下进行反应，反应结束后进行处理得到如式(3)所示的含硫醚和砜基取代的烯烃类化合物，反应式如下所示：式中：R1选自含有烷基、甲氧基或卤素原子的取代苯环、噻吩、萘基、联苯基或樟脑烷基；R2选自氘代甲基、含酰胺侧链的酯基、烷基、苯甲基、硝基取代的苄基、溴取代的直链烷烃；R3选自苄基、苯乙基、二苯基甲基或己基，R4选自苯基或含有烷基的取代苯环。本发明收率高，选择性高；反应条件温和；反应原料简单易得、价格便宜、性状稳定、无刺激性气味，环保。
• Unsymmetrical Organotrisulfide Formation via Low-Temperature Disulfanyl Anion Transfer to an Organothiosulfonate
  作者：Doaa Ali、Roger Hunter、Catherine H. Kaschula、Stephen De Doncker、Sophie C. M. Rees-Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03262

  日期：2019.3.1

  New methodology is presented for the formation of unsymmetrical organotrisulfides in a high yield and purity, relatively free of polysulfide byproducts. The highlight of the method is the low-temperature (-78 degrees C) deprotection of a disulfanyl acetate with sodium methoxide in THF to form a disulfanyl anion, which reacts rapidly in situ with an organothiosulfonate (S-aryl or S-alkyl) within 30 seconds followed by quenching. The discovery of these new reaction conditions together with the relative greenness of the chemistry overall makes for an efficient protocol, from which a range of organotrisulfides covering aliphatic, aromatic, as well as cysteine and sugar groups can be accessed in a high yield and purity.
• Alkyl and Aryl Thiolsulfonates
  作者：James P. Weidner、Seymour S. Block

  DOI：10.1021/jm00335a028

  日期：1964.9
• US3954746A
  申请人：——

  公开号：US3954746A

  公开（公告）日：1976-05-04