(3R,4R)-4-((E)-3-((3aS,7aS)-1,3-dimethyl-2-oxidooctahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl)allyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 1141365-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4R)-4-((E)-3-((3aS,7aS)-1,3-dimethyl-2-oxidooctahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl)allyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1141365-37-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₂O₃P
• 分子量: 326.376
• InChiKey: WRWQAZKJTSLGMH-VBITWDOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-((E)-3-((3aS,7aS)-1,3-dimethyl-2-oxidooctahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl)allyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3R,4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Berkelic Acid

  摘要：

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image

  DOI：

  10.1002/anie.200805488
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 (3aS,7aS)-2-Allyl-1,3-dimethyl-octahydro-benzo[1,3,2]diazaphosphole 2-oxide 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以73%的产率得到(3R,4R)-4-((E)-3-((3aS,7aS)-1,3-dimethyl-2-oxidooctahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-yl)allyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Berkelic Acid

  摘要：

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image

  DOI：

  10.1002/anie.200805488