1,2-di-furan-2-yl-ethane-1,2-diol | 4464-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,2-di-furan-2-yl-ethane-1,2-diol
• 英文别名: hydrofuroin；1,2-Bis(furan-2-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 4464-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: PAGAJWBCCKFHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-furan-2-yl-ethane-1,2-diol 在 氧气 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以86%的产率得到糠醛
  参考文献：
  名称：

  多相氮化碳光催化剂在好氧胶束介质中邻二元醇的CC键氧化裂解

  摘要：

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，

  DOI：

  10.1039/d0gc01727b
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以70%的产率得到1,2-di-furan-2-yl-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  从糠醛到燃料：有机催化合成呋喃类化合物及其级联催化加氢脱氧

  摘要：

  使用N杂环卡宾有机催化剂在绿色和可再生溶剂中以高收率证明了从生物质衍生的糠醛和2-甲基糠醛合成糠醛。通过级联催化，首先通过将Pd / C与酸性助催化剂在非常温和的条件下使用，以生成氧化的C 12分子，将由此产生的呋喃星分子用作燃料的前体。形成了两个主要产品，我们确定为1,2-双（5-甲基四氢呋喃-2-基）乙烷和1-（5-甲基四氢呋喃-2-基）庚醇。在更极端的条件下使用Pd /Zeolite-β催化剂可以使5,5'-二甲基呋喃完全加氢脱氧成十二烷，产率高（76％），对正十二烷的选择性高（94％）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402056

文献信息

• Modified Hydroborate Agent: (2,2′-Bipyridyl)(tetrahydroborato)zinc Complex, [Zn(BH₄)₂(bpy)], as a New, Stable, Efficient Ligand-Metal Hydroborate and Chemoselective Reducing Agent
  作者：Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1246/bcsj.76.317

  日期：2003.2

  rato)zinc complex, [Zn(BH4)2(bpy)], is a new white stable compound which has been used for efficient reduction of variety of carbonyl compounds such as aldehydes, ketones, acyloins, α-diketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds (1,2-reduction) to their corresponding alcohols in acetonitrile at room temperature. Excellent chemoselectivity was also observed for the reduction of aldehydes over ketones

  (2,2'-联吡啶基)(四氢硼酸根)锌配合物，[Zn(BH4)2(bpy)]，是一种新型白色稳定化合物，已用于有效还原各种羰基化合物，如醛、酮、酰基化合物, α-二酮和 α,β-不饱和羰基化合物（1,2-还原）在乙腈中在室温下转化为相应的醇。还观察到使用这种还原剂还原醛而不是酮具有优异的化学选择性。
• EFFICIENT REDUCTION OF ORGANIC COMPOUNDS WITH SULFURATED CALCIUM BOROHYDRIDE [Ca(S₃BH₂)₂], A NEW AND STABLE MODIFIED BOROHYDRIDE REAGENT
  作者：Habib Firouzabadi、Bahman Tamami、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1080/10426500008043654

  日期：2000.4.1

  Calcium, magnesium, and berelium borohydrides are prepared by metathetical reaction between NaBH2S3 and Ca, Mg, and Be chlorides in dry THF and the effect of metal cation exchange on their stability and reactivity has been presented. In this study we have shown that Ca(BH2S3)2 is much more stable and more reactive than its Mg, Be, and Na analogues. Ca(BH2S3)2 can easily reduce carbonyl compounds such as

  摘要 通过NaBH2S3 与Ca、Mg 和Be 氯化物在干燥THF 中的复分解反应制备了硫化钙、镁和硼氢化铍，并介绍了金属阳离子交换对其稳定性和反应性的影响。在这项研究中，我们已经表明 Ca(BH2S3)2 比其 Mg、Be 和 Na 类似物更稳定且更具反应性。Ca(BH2S3)2 可以很容易地将羰基化合物，如醛、酮、丙烯、α-二酮、α-β-不饱和羰基化合物、芳酰基叠氮化物和羧酸氯化物还原成相应的醇，产率很高。环氧化物也受该试剂影响并以良好的产率产生它们的对称二羟基二硫化物。
• Novel and efficient Ni-mediated pinacol coupling of carbonyl compounds
  作者：Lei Shi、Chun-An Fan、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.073

  日期：2004.3

  It was firstly found that the Rieke Ni generated in situ was able to promote the pinacol coupling of various carbonyls efficiently. Based on this information, another catalytically effective, cheaper and more convenient NiCl2(Cat.)/Mg/TMSCl system was designed and developed further successfully. The interesting single-electron transfer (SET) mechanisms for the coupling reactions were proposed. Additionally

  首先发现原位生成的Rieke Ni能够有效地促进各种羰基的频哪醇偶联。基于此信息，设计并成功开发了另一种具有催化作用，更便宜，更方便的NiCl 2（Cat。）/ Mg / TMSCl系统。提出了有趣的偶联反应单电子转移（SET）机理。另外，还根据提出的机理解释了dl /内消旋非对映选择性和一些累加效应。
• Mg/Triethylammonium Formate: A Useful System for Reductive Dimerization of Araldehydes into Pinacols; Nitroarenes into Azoarenes and Azoarenes into Hydrazoarenes
  作者：M. GEETA PAMAR、P. GOVENDER、K. MUTHUSAMY、RUI W. M. KRAUSE、H.M. NANJUNDASWAMY

  DOI：10.13005/ojc/290316

  日期：2013.9.30

  of triethylammonium formate in the presence of magnesium for the efficient intermolecular pinacol coupling using MeOH as solvent. Various aromatic carbonyls underwent smooth reductive coupling to give the corresponding 1,2-diols. A series of azo compounds were obtained by the reductive coupling of nitroaromatics while azo compounds were reduced to the corresponding hydrazoarenes by this system. There

  报道了研究，其描述了在镁存在下甲酸三乙铵对于使用MeOH作为溶剂的有效分子间频哪醇偶联的有效性。对各种芳族羰基进行平滑的还原偶联，得到相应的1,2-二醇。通过硝基芳族化合物的还原偶联获得一系列偶氮化合物，同时通过该系统将偶氮化合物还原为相应的代芳烃。对其他可还原和可氢解的基团（如醚键，羟基和卤素）没有不利影响。反应干净，产率高且便宜。在环境温度下，所有反应均顺利进行。
• Magnesium-Mediated Carbon−Carbon Bond Formation in Aqueous Media:  Barbier−Grignard Allylation and Pinacol Coupling of Aldehydes
  作者：Wen-Chun Zhang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo982497p

  日期：1999.4.1

  alkylation of aldehydes with alkyl halides was studied in aqueous media. The reaction of aromatic aldehydes with allyl halides is highly effective with either THF or water as the reaction solvent but poor in a mixture of THF/water. It was found that the magnesium-mediated allylation of aldehydes with allyl bromide and iodide proceeds effectively in aqueous 0.1 N HCl or 0.1 N NH(4)Cl. Aromatic aldehydes reacted

  在含水介质中研究了镁介导的Barbier-Grignard型醛与烷基卤化物的烷基化反应。用THF或水作为反应溶剂，芳族醛与烯丙基卤的反应非常有效，但是在THF /水的混合物中效果较差。已经发现，镁与烯丙基溴和碘的醛介导的烯丙基化在0.1 N HCl或0.1 N NH（4）Cl水溶液中有效进行。芳族醛在脂肪族醛的存在下发生化学选择性反应。当脂族和芳族醛官能团同时存在于同一分子中时，也观察到排他选择性。在不存在烯丙基卤的情况下，醛和酮与镁在0.1 N NH（4）Cl水溶液中反应形成高产率的相应频哪醇偶联产物。频哪醇反应的有效性受到羰基周围空间环境的强烈影响。脂肪醛和简单的烷基卤化物在用于烷基化或频哪醇偶联反应的反应条件下呈惰性。