ω-bromoacetoacet-ortho-toluidide | 23976-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ω-bromoacetoacet-ortho-toluidide
• 英文别名: 4-bromo-2'-methylacetoacetanilide；ω-Bromacetoacet-o-toluidid；4-bromo-N-(2-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 23976-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: MTNWYWAAURHCLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C
• 沸点：
  422.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-bromoacetoacet-ortho-toluidide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 ethyl 4-((8-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)methoxy)-3,5-dihydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Revankar, Hrishikesh M.; Arali, Shweta; Yakkerimath, Shilpa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 5, p. 637 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲基乙酰乙酰苯胺 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ω-bromoacetoacet-ortho-toluidide
  参考文献：
  名称：

  一些新型氟化香豆素和1-氮杂香豆素的合成和生物活性。

  摘要：

  已经合成了一系列新的氟化香豆素和1-氮杂香豆素，并讨论了这些分子中氟的存在及其对它们的抗微生物，抗炎和镇痛活性的影响。生物测定的结果表明，与其他卤代化合物相比，这些新合成的含氟化合物显示出适度的镇痛作用，并具有出色的抗炎和潜在的抗菌和抗真菌活性。所有新合成的化合物均通过元素分析，IR，1H NMR，13C NMR，19F NMR，EI-MS和FAB-MS进行了表征。本文报道了一种化合物的ORTEP图。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.08.007

文献信息

• A new route for the synthesis of 4-arylacetamido-2-aminothiazoles and their biological evaluation
  作者：Madhura V.、Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1515/znb-2015-0013

  日期：2015.7.1

  A series of 4-arylacetamido-2-amino- and 2-arylamino-1,3-thiazoles (4a–o) were synthesized in a single step in high yields from ω-bromoacetoacetanilides and thiourea/phenyl thioureas and were characterized by spectral and analytical methods. The compounds were evaluated for their in vitro antibacterial antifungal and antioxidant activities. In vitro antimicrobial evaluation of these compounds indicated their specificity towards Gram-positive species. p-Tolyl and m-chlorophenyl substituents on the arylamino moiety (compounds 4b and 4g) exhibited the lowest minimum inhibitory concentration values. The other compounds exhibited promising antimicrobial and moderate antioxidant activity.

  一系列4-芳基乙酰胺基-2-氨基和2-芳胺基-1,3-噻唑（4a-o）在高产率下通过一步合成，从ω-溴乙酰苯胺基乙酰胺和硫脲/苯硫脲中合成，并通过光谱和分析方法进行表征。这些化合物被评估其体外抗菌、抗真菌和抗氧化活性。这些化合物的体外抗微生物评估表明它们对革兰氏阳性菌种具有特异性。芳胺基上的对甲苯基和间氯苯基取代基（化合物4b和4g）表现出最低的最小抑制浓度值。其他化合物表现出有希望的抗微生物和中等的抗氧化活性。
• Click chemistry approach for the regioselective synthesis of iso-indoline-1,3-dione-linked 1,4 and 1,5 coumarinyl 1,2,3-triazoles and their photophysical properties
  作者：Ashish Anand、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1080/00397911.2017.1283524

  日期：2017.4.3

  ABSTRACT Copper-catalyzed reaction of N-propargyl isoindoline-1,3-dione and 4-azidomethyl coumarins / 4-azidomethyl-1-aza coumarins under click chemistry conditions afforded 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles, whereas ruthenium catalysis yielded isomeric 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. The two regioisomers have been distinguished by NOE studies. UV absorption for a given pair of isomers exhibited

  摘要 在点击化学条件下，N-炔丙基异吲哚啉-1,3-二酮和 4-叠氮甲基香豆素/4-叠氮甲基-1-氮杂香豆素在铜催化下反应得到 1,4-二取代 1,2,3-三唑，而钌催化产生异构的 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。两种区域异构体已通过 NOE 研究区分开来。一对给定异构体的紫外吸收显示出相似的趋势，而荧光测量显示出相当大的差异。还对叠氮化物与铜和钌的相互作用进行了光物理研究。图形概要
• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。
• Drug-induced modifications of the immune response. 12. 4,5-Dihydro-4-oxo-2-(substituted amino)-3-furancarboxylic acids and derivatives as novel antiallergic agents
  作者：Robert A. Mack、Walter I. Zazulak、Lesley A. Radov、Jane E. Baer、Jeffrey D. Stewart、Philip H. Elzer、C. Richard Kinsolving、Vassil S. Georgiev

  DOI：10.1021/jm00118a008

  日期：1988.10

  The synthesis of a series of novel 4,5-dihydro-4-oxo-2-(substituted amino)-3-furancarboxylic acids, salts, esters, and amides is described. The title compounds when tested in the mediator-induced dermal vascular permeability and active anaphylaxis assays in rats demonstrated moderate to potent antiallergic activity. The [2-trans-(4-methylphenyl)cyclopropyl]amino analogue 53 emerged as the most active

  描述了一系列新颖的4,5-二氢-4-氧代-2-（取代的氨基）-3-呋喃羧酸，盐，酯和酰胺的合成。在大鼠介导的皮肤血管通透性和活性过敏试验中进行测试时，标题化合物表现出中度至强效的抗过敏活性。出现了[2-反式-（4-甲基苯基）环丙基]氨基类似物53作为最有活性的衍生物。因此，当以100 mg / kg的剂量腹膜内给予大鼠时，它可抑制血清素，组胺和缓激肽等介质的作用达100％。在大鼠的主动过敏反应测定中，腹膜内给药后，化合物30以100 mg / kg的剂量将水肿抑制了81％。
• Cyclopropanes in water: a diastereoselective synthesis of substituted 2H-chromen-2-one and quinolin-2(1H)-one linked cyclopropanes
  作者：Ashish Anand、Jayashree Yenagi、J. Tonannavar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1039/c5gc02443a

  日期：——

  A one-pot three component reaction has been developed for the synthesis of substituted cyclopropanes employing 4-bromomethyl-2H-chromen-2-one/quinolin-2(1H)-ones, aromatic aldehydes and activated nitriles.

  已开发出一种一锅法三组分反应，用于合成取代环丙烷，使用4-溴甲基-2H-香豆素/喹啉-2(1H)-酮、芳香醛和活化腈。