4-amino-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-2H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thione
• 化学式: C₉H₇N₅S
• 分子量: 217.254
• InChiKey: HOZPDZLJFONBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1H-pyrimido[4'',5'':3',4']pyrazolo[5',1':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indole-2,4(3H,13H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  预期生物学活性的一些新的多环杂环化合物的合成

  摘要：

  新型多杂环氮系统，例如2-氨基-1H-吡唑并[5'，1'：3,4] [1,2,4]-三嗪基[5,6-b]吲哚-3-腈2在本工作中首次合成的多杂环系统被认为是通过在不同条件下与α，β-双功能试剂杂环化来合成具有五个稠环甚至有时八个稠环的更新颖的多杂环系统的原料。产品的形成结构是根据其正确的元素分析和光谱数据确定的。使用琼脂井扩散法评估了其中一些化合物的抗菌活性。发现化合物2、4、5、6、8具有生物活性（补充信息）。

  DOI：

  10.2174/1570178617666200207105344
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 硫代卡巴肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到4-amino-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  预期生物学活性的一些新的多环杂环化合物的合成

  摘要：

  新型多杂环氮系统，例如2-氨基-1H-吡唑并[5'，1'：3,4] [1,2,4]-三嗪基[5,6-b]吲哚-3-腈2在本工作中首次合成的多杂环系统被认为是通过在不同条件下与α，β-双功能试剂杂环化来合成具有五个稠环甚至有时八个稠环的更新颖的多杂环系统的原料。产品的形成结构是根据其正确的元素分析和光谱数据确定的。使用琼脂井扩散法评估了其中一些化合物的抗菌活性。发现化合物2、4、5、6、8具有生物活性（补充信息）。

  DOI：

  10.2174/1570178617666200207105344

文献信息

• Saad, Hosam A.; Moustafa, Ahmed H., Journal of Chemical Research, 2006, # 5, p. 318 - 323
  作者：Saad, Hosam A.、Moustafa, Ahmed H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some new fused 1,2,4-triazines and their antimicrobial activity
  作者：Rania S. Ali、R. R. Al Harthi、H. A. Saad、M. A. Amin

  DOI：10.1134/s1070363216120598

  日期：2016.12

  The starting material 4-amino-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indole-3-thiol 1 was synthesized by refluxing a mixture of isatin and thiocarbohydrazide in glacial acetic acid. Compound 1 reacted with various types of reagents including ammonia, hydrazine hydrate, semicarbazide HCl in various media to give triazino-[5,6-b]indole-3,4-diamine 2, 3-hydrazino-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-4-amine 3 and 3,4-dihydro[1,2,4,5]-tetrazino[6',1':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indole-2(1H)-one 5, respectively. Reactions of compounds 2 and 3 with ethyl chloroformate in boiling DMF led to 1H-[1,2,4]triazolo[5',1':3,4][1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3(4H)-one 4 and compound 5, respectively. Microwave irradiation of compound 1 with maleic anhydride yielded 1-(3-mercapto-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-4-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 6. Reactions of 1 with different aldehydes in EtOH-HCl gave the corresponding Schiff bases. Treatment of substrate 1 with NH4SCN in glacial AcOH yielded N-(3-mercapto-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-4-yl)thiourea 9 and 1H-[1,2,4]triazolo[5',1':3,4][1,2,4]-triazino[5,6-b]indole-3(2H,4H)-thione 10, respectively. Reaction of substrate 1 with phenyl isothiocyanate in refluxing dioxan gave N-(3-mercapto-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-4-yl)-N'-phenylthiourea 11. Its reaction with ethyl cyanoacetate upon refluxing in EtONa/EtOH afforded ethyl (4-amino-4H-[1,2,4]triazino[5,6-b]-indol-3-yl)(cyano)acetate 12, which upon boiling gave ethyl 2-amino-1H-pyrazolo[5',1':3,4][1,2,4]triazino-[5,6-b]indole-3-carboxylate 13. Structures of new compounds were confirmed by elemental analysis and spectroscopic data (IR, H-1 and(13)C NMR). The newly synthesized compounds were subjected to the biological screening, which demonstrated promising results.