5-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indole | 117616-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyl-2-phenylindole
• CAS: 117616-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: XFFCYCXDAVKKBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  416.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 5-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物作为mTOR信号的抗癌抑制剂

  摘要：

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.014

文献信息

• Cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Qiaodong Wen、Jisong Jin、Chen Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.089

  日期：2013.5

  A copper-mediated direct cyanation of indoles with benzyl cyanide as the cyanide anion surrogate has been achieved. The cascade reaction furnished 3-cyanoindoles under mild reaction conditions in good to excellent yields with various functional groups tolerance.

  已经实现了用苄基氰化物作为氰化物阴离子替代物对吲哚进行铜介导的直接氰化。该级联反应在温和的反应条件下提供了3-氰基吲哚，具有良好的收率和优异的产率，并具有各种官能团耐受性。
• Copper-mediated cyanation of indoles and electron-rich arenes using DMF as a single surrogate
  作者：Lianpeng Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5ob01244a

  日期：——

  The copper-mediated cyanation of indoles with DMF as a single surrogate of “CN” has been realized.

  吲哚的铜介导氰化反应中，使用DMF作为“CN”的单一替代试剂已经实现。
• <i>In Situ</i> Preparation of Palladium Nanoparticles for C‐2 Selective Arylation of Indoles in Agro‐Waste Extract Based Mixed Solvents
  作者：Yajun Sun、Rui Wang、Tianxiang Liu、Weiwei Jin、Bin Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100331

  日期：2021.5.7

  An in situ generation of palladium nanoparticle catalyzed direct C−H arylation of indoles with iodoarenes for the synthesis of 2‐arylindoles in bio‐based mixed solvents is described.

  一个原位产生钯纳米颗粒的催化的吲哚的直接C-H芳基化与2- arylindoles在基于生物的混合溶剂合成iodoarenes进行说明。
• A highly efficient and recyclable Fe₃O₄ magnetic nanoparticle immobilized palladium catalyst for the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Lei Zhang、Pinhua Li、Can Liu、Jin Yang、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c4cy00040d

  日期：——

  A highly efficient Fe3O4 magnetic nanoparticle (MNP) immobilized palladium catalyst was prepared and applied to the direct C-2 arylation of indoles with arylboronic acids. The reactions generated the corresponding cross-coupling products in good yields. In addition, the supported catalyst with low loading (2.0 mol%) showed high stability and could be recovered and reused 8 times without significant

  制备了高效的Fe 3 O 4磁性纳米粒子（MNP）固定的钯催化剂，并将其用于吲哚与芳基硼酸的直接C-2芳基化。反应以良好的产率产生了相应的交叉偶联产物。另外，低负载量（2.0mol％）的负载型催化剂显示出高稳定性，并且可以被回收和再利用8次而没有明显的活性损失。
• Direct C–H bond activation: palladium-on-carbon as a reusable heterogeneous catalyst for C-2 arylation of indoles with arylboronic acids
  作者：Prantika Bhattacharjee、Purna K Boruah、Manash R Das、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d0nj00735h

  日期：——

  functionalization of indoles with arylboronic acids is achieved using palladium supported on carbon as a reusable heterogeneous catalyst in the presence of an oxidant under mild conditions. The current protocol formed exclusive C-2 selective products without the aid of any ligand or directing group. The catalyst is reusable for up to four catalytic cycles with the retention of catalytic efficiency.

  在温和条件下，在氧化剂存在下，使用负载在碳上的钯作为可重复使用的多相催化剂，可以实现吲哚与芳基硼酸的直接C（sp 2）–H键官能化。目前的方案在没有任何配体或指导基团的帮助下形成了排他的C-2选择性产物。该催化剂可重复使用多达四个催化循环，同时保持催化效率。