5-(2-bromo-ethyl)-1,1,4α-trimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalene | 470474-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 5-(2-bromo-ethyl)-1,1,4α-trimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalene
• 英文别名: (4aS,8S,8aS)-8-(2-bromoethyl)-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalene
• CAS: 470474-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₇Br
• 分子量: 299.294
• InChiKey: GXZZTRBYMIPRSI-OFQRWUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-bromo-ethyl)-1,1,4α-trimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (E)-2-Methyl-5-((1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.

  摘要：

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.930
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylene-decahydronaphthalen-1-yl)methyl methanesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 5-(2-bromo-ethyl)-1,1,4α-trimethyl-6-methylene-decahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of (+)-.ALPHA.-and (+)-.GAMMA.-Polypodatetraenes.

  摘要：

  分别从(+)-albicanol (6)和(-)-drimenol (8)首次合成了(+)-α-聚十二碳四烯(1)和(+)-γ-聚十二碳四烯(2)。天然(+)-2的绝对结构被确定为(5S,9S,10S)-聚-7,13(E),17(E),21-四烯。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.930

文献信息

• (−)‐Isoscopariusin A, a Naturally Occurring Immunosuppressive Meroditerpenoid: Structure Elucidation and Scalable Chemical Synthesis
  作者：Bing‐Chao Yan、Min Zhou、Jian Li、Xiao‐Nian Li、Shi‐Jun He、Jian‐Ping Zuo、Han‐Dong Sun、Ang Li、Pema‐Tenzin Puno

  DOI：10.1002/anie.202100288

  日期：2021.6

  (−)-Isoscopariusin A was isolated from the aerial parts of Isodon scoparius. Chemical synthesis and spectroscopic analysis established its structure as an unsymmetrical meroditerpenoid bearing a sterically congested 6/6/4 tricyclic carbon skeleton with seven continuous stereocenters. A gram-scale synthesis was achieved in 12 steps from commercially available (+)-sclareolide. A cobalt catalyzed, hydrogen atom transfer-based

  (-)-Isoscopariusin A 从Isodon scoparius地上部分分离. 化学合成和光谱分析确定其结构为不对称的亚二萜，具有空间拥挤的 6/6/4 三环碳骨架，具有七个连续立体中心。从市售的 (+)-紫苏内酯分 12 个步骤实现了克级合成。钴催化的基于氢原子转移的烯烃异构化用于制备三取代的烯烃，该烯烃与由相应酰胺原位生成的取代的烯酮亚胺离子进行立体选择性[2+2]环加成。通过面选择性同系化将环丁酮产物进一步加工成完全取代的环丁烷核，并通过镍催化的交叉亲电偶联和碳二亚胺介导的酯化分别安装两条侧链。
• Synthesis, Antimalarial and Antileishmanial Activity of Novel 13-Benzyl-15,16-Bisnorlabdane Derivatives
  作者：Franklin J. Salazar、Alberto Quintero、Neira Gamboa de Domínguez、Juan L. Concepción、María E. Acosta、Eleonora Tropper、José E. Villamizar

  DOI：10.3184/174751913x13794472538261

  日期：2013.11

  prepared from the naturally occurring labdane diterpene (+)-manool. These synthesised compounds were evaluated for antimalarial activity, in vitro as hemozoin formation inhibitors and in vivo against Plasmodium berghei. These derivatives were also assayed for antileishmanial activity against Leishmania mexicana.

  已从天然存在的拉丹二萜 (+)-甘露醇制备了十二个 13-苄基-15,16-双降拉丹烷，其中 C-13 和 C-14 取代基发生变化。评估了这些合成化合物的抗疟活性、体外作为血红素形成抑制剂和体内抗疟原虫的活性。还分析了这些衍生物对墨西哥利什曼原虫的抗利什曼原虫活性。
• Facile Access to Labdane-type Diterpenes: Synthesis of Coronarin C, Zerumin B, Labda-8(17), 13(14)-dien-15,16-olide and derivatives from (+)-manool
  作者：José E. Villamizar、José Juncosa、Jean Pittelaud、Madeleyn Hernández、Nieves Canudas、Eleonora Tropper、Franklin Salazar、Juan Fuentes

  DOI：10.3184/030823407x225527

  日期：2007.6

  the synthesis of optically active labdane-type diterpenes from (+)-manool 8, is described. We prepared the natural labdane-type diterpene 5 via key intermediate peroxide 9 and coronarin C 1, compound 8 and zerumin B 6 via a furan photosensitised oxygenation reactions.

  描述了一种从 (+)-manool 8 合成光学活性拉丹型二萜的实用方法。我们通过关键中间体过氧化物 9 和冠状素 C 1、化合物 8 和 zerumin B 6 通过呋喃光敏氧化反应制备了天然拉丹型双萜 5。
• Synthesis and antimalarial activities of optically active labdane-type diterpenes
  作者：José Villamizar、Jean P. Pittelaud、Juan R. Rodrigues、Neira Gamboa、Nieves Canudas、Eleonora Tropper、Franklin Salazar、Juan Fuentes

  DOI：10.1080/14786410802164048

  日期：2009.7.10

  the synthesis of optically active labdane-type diterpenes from (+)-manool 8 is described. We prepared the natural labdane-type diterpene 5 via key intermediate peroxide 9, and synthetic hydroxybutenolides 6 and 7 via a furan photosensitised oxygenation reaction of labdafuran (14). Compounds 5, 6, 7 and 9 were evaluated as inhibitors of the β-haematin formation and globin proteolysis, and then were

  描述了一种由（+）-manool 8合成旋光性Labdane型二萜的有效方法。我们通过关键的中间过氧化物9制备了天然的拉丹烷型二萜5，并通过拉达呋喃的呋喃光敏氧化反应制备了合成的羟基丁烯内酯6和7（14）。化合物5，6，7和9被评价为β型血红素形成的抑制剂和蛋白水解珠蛋白，然后在疟疾小鼠模型中测定。化合物9是最有前途的化合物，显示出体外和体内活性。
• Cyclobutane-Containing Meroditerpenoids, (+)-Isoscopariusins B and C: Structure Elucidation and Biomimetic Synthesis
  作者：Ming-Xiang Li、Bing-Chao Yan、Min Zhou、Xing-Ren Li、Xiao-nian Li、Shi-Jun He、Han-Dong Sun、Pema-Tenzin Puno

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00742

  日期：2023.5.5

  (+)-Isoscopariusins B (1) and C (2), two meroditerpenoids containing a 6/6/4 tricyclic carbon skeleton and seven continuous stereocenters, were identified from Isodon scoparius. The structures were determined by nuclear magnetic resonance analysis and concise biomimetic syntheses from readily available alkene 5 in seven and six steps, respectively. An intermolecular [2+2] photocycloaddition with cooperative

  (+)-Isoscopariusins B ( 1 ) 和 C ( 2 )，这两种含有 6/6/4 三环碳骨架和七个连续立构中心的二萜类化合物是从Isodon scoparius中鉴定出来的。这些结构分别通过核磁共振分析和简明的仿生合成从现成的烯烃5中分七步和六步确定。分子间 [2+2] 光环加成与路易斯酸和 Ir 光催化剂的协同催化被用于构建具有四个立体异构中心的环丁烷核心。