α-(2-nitrophenyl)phenylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(2-nitrophenyl)phenylacetonitrile
• 英文别名: (±)-2-(2-nitrophenyl)-2-phenylacetonitrile；2-(2-nitrophenyl)-2-phenylacetronitrile；2-phenylnitrile nitrobenzene；o-Nitro-phenylphenylacetonitrile；2-(2-nitrophenyl)-2-phenylacetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: YYVBZZDFOUXCCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-nitrophenyl)phenylacetonitrile 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以35%的产率得到3-phenyl-2,1-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  TfOH-Promoted Decyanative Cyclization toward the Synthesis of 2,1-Benzisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00091
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 1-氟-2-硝基苯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以35%的产率得到α-(2-nitrophenyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基碳酸盐的区域发散取代

  摘要：

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603481

文献信息

• Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with phenylacetic acid derivatives
  作者：Mieczysław Mąkosza、Krystyna Kamieńska-Trela、Maciej Paszewski、Małgorzata Bechcicka

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.053

  日期：2005.12

  Oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) in nitroarenes with carbanion of isopropyl phenyl acetate gives various products depending on the conditions and oxidant. The reaction carried out in liquid ammonia and KMnO4 oxidant gives iso-propyl α-hydroxy-α-nitroarylphenylacetates formed via hydroxylation of the initial ONSH products. In some cases additionally dimeric, trimeric and tetrameric

  硝基芳烃中氢（ONSH）的氧化亲核取代与乙酸异丙基苯酯的碳负离子结合，产生各种产物，具体取决于条件和氧化剂。将反应在液氨中进行和的KMnO 4氧化剂给出异-丙基经由初始ONSH产物的羟基化形成α羟基α-nitroarylphenylacetates。在某些情况下，还形成了二聚，三聚和四聚产物。在THF和卜4 Ñ +的MnO 4 -或DDQ氧化剂简单ONSH产品是由二甲基过氧化酮，而形成氧化（DMD），得到异-丙基羟芳基苯基乙酸酯。二聚和三聚产物显然是通过在氧化过程中产生的硝基苄基自由基与ONSH产物的硝基苄基碳负离子偶联而形成的。
• Cation-Controlled Enantioselective and Diastereoselective Synthesis of Indolines: An Autoinductive Phase-Transfer Initiated 5-<i>endo</i>-<i>trig</i> Process
  作者：Krishna Sharma、Jamie R. Wolstenhulme、Phillip P. Painter、David Yeo、Francisca Grande-Carmona、Craig P. Johnston、Dean J. Tantillo、Martin D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.5b08834

  日期：2015.10.21

  A catalytic enantioselective approach to the synthesis of indolines bearing two asymmetric centers, one of which is all-carbon and quaternary, is described. This reaction proceeds with high levels of diastereoselectivity (>20:1) and high levels of enantioselectivity (up to 99.5:0.5 er) in the presence of CsOH·H2O and a quinine-derived ammonium salt. The reaction most likely proceeds via a delocalized

  描述了一种催化对映选择性方法来合成带有两个不对称中心的二氢吲哚，其中一个是全碳和四元中心。在 CsOH·H2O 和奎宁衍生的铵盐存在下，该反应以高水平的非对映选择性 (>20:1) 和高水平的对映选择性 (高达 99.5:0.5 er) 进行。该反应最有可能通过离域的 2-氮杂-戊二烯基阴离子进行，该阴离子通过表面电环机制或通过动力学控制的 5-endo-trig Mannich 过程环化。密度泛函理论计算用于探索这两种机制途径，并得出结论，即最有可能是非周环机制。在某些季铵催化剂存在下观察到非对映异构二氢吲哚的碱催化互变；这可以被合理化为环回复-环化过程。机理研究表明，该反应是通过类似 Mąkosza 的界面过程引发的，动力学分析表明该反应具有与自诱导一致的显着诱导期。通过铵盐与阴离子反应产物的去质子化产生的两性离子奎宁衍生实体被确定为关键的催化物质，并概述了质子化在对映选择性过程中的作
• Palladium-Catalyzed Regiodivergent Substitution of Propargylic Carbonates
  作者：Theresa M. Locascio、Jon A. Tunge

  DOI：10.1002/chem.201603481

  日期：2016.12.12

  The palladium(0)‐catalyzed, ligand‐controlled, regioselective addition of diaryl acetonitrile pronucleophiles to propargylic carbonates is reported. Selective formation of either terminal 1,3‐dienyl or propargylated products is proposed to arise from a change in reaction mechanism controlled by the denticity of the coordinating ligand.

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。
• Active and Recyclable Catalytic Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of 2-(2-Nitroaryl)acetonitriles in the Presence of Co–Rh Heterobimetallic Nanoparticles with Atmospheric Hydrogen under Mild Conditions
  作者：Isaac Choi、Hyunho Chung、Jang Won Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02659

  日期：2016.11.4

  cobalt–rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed reductive cyclization of 2-(2-nitroaryl)acetonitriles to indoles has been achieved. The tandem reaction proceeds without any additives under the mild conditions (1 atm H2 and 25 °C). This procedure could be scaled up to the gram scale. The catalytic system is significantly stable under these reaction conditions and could be reused more than ten times without

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。
• Discovery of a Highly Selective Cell-Active Inhibitor of the Histone Lysine Demethylases KDM2/7
  作者：Philip A. Gerken、Jamie R. Wolstenhulme、Anthony Tumber、Stephanie B. Hatch、Yijia Zhang、Susanne Müller、Shane A. Chandler、Barbara Mair、Fengling Li、Sebastian M. B. Nijman、Rebecca Konietzny、Tamas Szommer、Clarence Yapp、Oleg Fedorov、Justin L. P. Benesch、Masoud Vedadi、Benedikt M. Kessler、Akane Kawamura、Paul E. Brennan、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/anie.201706788

  日期：2017.12.4

  Small but mighty: A new class of inhibitor was discovered that is highly potent towards the histone lysine demethylases (KDMs) KDM2A/7A. A modular synthetic approach was used to explore chemical space and accelerate the investigation of key structure–activity relationships, leading to the development of a small molecule with more than 75-fold selectivity towards KDM2A/7A versus other KDMs, as well

  体积小巧但功能强大：发现了一种新型抑制剂，对组蛋白赖氨酸脱甲基酶（KDM）KDM2A / 7A非常有效。模块化合成方法用于探索化学空间并加快对关键结构与活性之间关系的研究，从而导致开发出一种小分子，其对KDM2A / 7A的选择性是其他KDM的75倍以上，并且在低摩尔浓度。