3-(2-pyridyl)-2-phenyl-propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-pyridyl)-2-phenyl-propionamide
• 英文别名: 2-phenyl-3-(pyridin-2-yl)propanamide；2-Phenyl-3-pyridin-2-ylpropanamide
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: UEXREABODYHWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 苯乙腈 在 α,α,α-三联吡啶 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到3-(2-pyridyl)-2-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  碱控制的化学选择性：醇和乙腈直接偶联合成α-烷基化芳基乙腈或乙酰胺

  摘要：

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1nj02243a

文献信息

• 一种合成芳香乙酰胺的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113214104B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明将化合物1和化合物2溶于有机溶剂中，加入催化剂、配体和碱性物质，在保护氛围下80℃～160℃反应2h～10h，所得反应液经后处理，得到化合物3。本发明利用醇与芳基乙腈一步合成芳基乙酰胺，不仅避免的有毒的烷基化试剂的使用，而且减少了酰胺合成步骤，节约了成本；在反应过程在没有副产物产生，使原子利用率达到了100％，符合绿色化学的发展要求。
• Synthesis and use of nitrophenol resins
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：US20040087726A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Nitrophenol resins based upon various support materials. The nitrophenol resins are prepared by amide bond formation between a hydroxyl nitro benzoic acid and an aminoalkyl polymer support.

  基于不同载体材料的硝基酚树脂。硝基酚树脂是通过羟基硝基苯甲酸和氨基烷基聚合物载体之间的酰胺键形成制备的。
• US7060752B2
  申请人：——

  公开号：US7060752B2

  公开（公告）日：2006-06-13
• Base-controlled chemoselectivity: direct coupling of alcohols and acetonitriles to synthesise α-alkylated arylacetonitriles or acetamides
  作者：Chen Li、Liang Bai、Min-Tong Ge、Ai-Bao Xia、Ying Wang、Yuan-Rui Qiu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1nj02243a

  日期：——

  We achieved chemoselective synthesis of α-alkylated arylacetonitriles and acetamides by combining Ir complex-catalysed direct coupling of alcohols and nitriles by a simple adjustment of the base. Methanol and ethanol performed well as the alkylating reagents. This method of acetonitrile alkylation provided a novel approach for carbon chain extension.

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。