(R)-N-[2-[3-(2-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl]-N'-(4-hydroxy-phenyl)-urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-[2-[3-(2-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl]-N'-(4-hydroxy-phenyl)-urea
• 英文别名: 1-[2-[[(2R)-3-(2-cyanophenoxy)-2-hydroxypropyl]amino]ethyl]-3-(4-hydroxyphenyl)urea
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₄
• 分子量: 370.408
• InChiKey: SLIOARGPXJACQY-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[2-[3-(2-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl]-N'-(4-hydroxy-phenyl)-urea 、 [11C]methyl iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-[O-methyl-11C]N-[2-[3-(2-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl]-N'-(4-methoxy-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-[O-甲基-11C]N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-(4-)的合成甲氧基-苯基)-尿素作为候选的高亲和力β1-肾上腺素能受体 PET 放射性配体

  摘要：

  心肌 β1-肾上腺素能受体 (AR) 而非总 β-AR 密度的分子成像和量化具有重要的临床意义，因为心脏活检研究表明，慢性心力衰竭患者的心肌 β1-AR 密度降低，而心脏 β2-AR 密度可能降低各不相同。正电子发射断层扫描 (PET) 与适当的放射性配体，提供了无创评估人体 β-AR 密度的可能性。然而，临床上没有用于心脏 β1-ARs 选择性成像的 PET 放射性配体。这里有一些很好表征的 β1-AR 选择性拮抗剂的衍生物，ICI 89,406，即 N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-( 4-羟基-苯基）-脲（5a 和 5b）在体外合成和评估。(R)-异构体 5a 的 β1 选择性更强，但亲和力低于其 (S)-对映异构体 5b（β1-AR 选择性：6100 vs 1240；β1-亲和力：K1 = 0.288 nM vs K1 = 0.067 nM）。类似的脱甲基前体

  DOI：

  10.1002/jlcr.965
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 生成 (R)-N-[2-[3-(2-cyano-phenoxy)-2-hydroxy-propylamino]-ethyl]-N'-(4-hydroxy-phenyl)-urea
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-[O-甲基-11C]N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-(4-)的合成甲氧基-苯基)-尿素作为候选的高亲和力β1-肾上腺素能受体 PET 放射性配体

  摘要：

  心肌 β1-肾上腺素能受体 (AR) 而非总 β-AR 密度的分子成像和量化具有重要的临床意义，因为心脏活检研究表明，慢性心力衰竭患者的心肌 β1-AR 密度降低，而心脏 β2-AR 密度可能降低各不相同。正电子发射断层扫描 (PET) 与适当的放射性配体，提供了无创评估人体 β-AR 密度的可能性。然而，临床上没有用于心脏 β1-ARs 选择性成像的 PET 放射性配体。这里有一些很好表征的 β1-AR 选择性拮抗剂的衍生物，ICI 89,406，即 N-[2-[3-(2-氰基-苯氧基)-2-羟基-丙氨基]-乙基]-N'-( 4-羟基-苯基）-脲（5a 和 5b）在体外合成和评估。(R)-异构体 5a 的 β1 选择性更强，但亲和力低于其 (S)-对映异构体 5b（β1-AR 选择性：6100 vs 1240；β1-亲和力：K1 = 0.288 nM vs K1 = 0.067 nM）。类似的脱甲基前体

  DOI：

  10.1002/jlcr.965