1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡咯-2,5-二酮 | 59726-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: 1-(perfluorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-(pentafluorophenyl)maleimide；1-Pentafluorophenyl-pyrrole-2,5-dione；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 59726-65-7
• 化学式: C₁₀H₂F₅NO₂
• mdl: MFCD00047112
• 分子量: 263.123
• InChiKey: UWORINMKYBTGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡咯-2,5-二酮 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 2,2-双(二环己膦基)-1,1-联苯 、 溴 、 palladium diacetate 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含有五元氮杂环的化合物及其有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供一种含有五元氮杂环的化合物及其有机电致发光器件，涉及有机光电材料技术领域。该类化合物制备方法简单、原料易得，具有成膜性好、热稳定性好等优势，并且有利于空穴的传输，应用于OLED器件中，可以显著地提高器件的发光效率、降低驱动电压，并且还能延长器件的使用寿命。

  公开号：

  CN108329245A
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  不寻常的区域选择性和立体选择性的笨重之间的Diels-Alder反应Ñ -phenylmaleimides和蒽衍生物†

  摘要：

  Diels–Alder（D–A）反应中异常的区域选择性和立体选择性在庞大的N-苯基马来酰亚胺和蒽衍生物之间实现。使用在二烯和亲二烯体上都具有位阻的多个取代基，成功地获得了明显的向1，4-加成的转变。该反应中的底物范围广，抗-1,4-加合物的最高收率超过90％。通过单晶X射线衍射分析证实了抗-1,4-加合物的新颖结构。这项研究不仅提供了第一个报道的合成抗-1,4-加合物并获得了其他方式无法实现的区域和立体选择性，但同时也阐明了将两种反应物的空间效应相结合以使产物向1,4-加合物转化的重要性。此外，所得的1，4-加合物可以通过碳-碳偶合反应通过其卤素基团进一步官能化。

  DOI：

  10.1039/c4ob01052c

文献信息

• Acene-based organic semiconductor materials and methods of preparing and using the same
  申请人：Facchetti Antonio

  公开号：US20080185555A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Acene-based compounds that can be used to prepare n-type semiconductor materials are provided with processes for preparing the same. Composites and electronic devices including n-type semiconductor materials prepared from these compounds also are provided.

  提供了一种可以用来制备n型半导体材料的基于Acene的化合物，以及制备这些化合物的方法。还提供了由这些化合物制备的n型半导体材料的复合材料和电子器件。
• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition via Twofold 1,3-C(sp³)–H Activation
  作者：Hojoon Park、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.0c08290

  日期：2020.9.30

  report a palladium-catalyzed [3+2] reaction that utilizes two-fold C(sp3)-H activation to generate the three-carbon unit for formal cycloaddition. The initial -C(sp3)-H activation of aliphatic amide/maleimide insertion triggers a re-layed, second C(sp3)-H activation to complete a formal [3+2] cycloaddition. The key to success was the use of weakly coor-dinating amide as the directing group, as undesired

  环加成反应提供了一种以高度收敛和立体选择性方式构建环系统的快速途径。然而，要发生典型的环加成反应，需要在底物中安装多个反应性官能团（π 键、离去基团等），这会影响环加成反应的整体效率或范围。在这里，我们报告了钯催化的 [3+2] 反应，该反应利用两倍 C(sp3)-H 活化生成用于正式环加成的三碳单元。脂肪族酰胺/马来酰亚胺插入的初始 -C(sp3)-H 激活触发重新铺设的第二次 C(sp3)-H 激活以完成正式的 [3+2] 环加成。成功的关键是使用弱配位酰胺作为导向基团，已经报道了具有更强配位导向基团的不希望的 Heck 或烷基化途径。吡啶-3-磺酸配体的使用对于促进酰胺导向的 C(sp3)-H 活化步骤也至关重要。该方法与多种酰胺底物兼容，包括内酰胺，可产生螺双环产物。[3+2] 产物还显示出经过还原去对称化过程，以获取具有多个立体中心的手性环戊烷，并具有出色的对映选择性。
• Wavelength‐Gated Photochemical Synthesis of Phenalene Diimides
  作者：Florian Feist、Sarah L. Walden、Jessica Alves、Susanna V. Kunz、Aaron S. Micallef、Aidan J. Brock、John C. McMurtrie、Tanja Weil、James P. Blinco、Christopher Barner‐Kowollik

  DOI：10.1002/anie.202016632

  日期：2021.4.26

  Herein, we pioneer a wavelength‐gated synthesis route to phenalene diimides. Consecutive Diels–Alder reactions of methylisophthalaldehydes and maleimides afford hexahydro‐phenalene‐1,6‐diol diimides via 5‐formyl‐hexahydro‐benzo[f]isoindoles as the intermediate. Both photoreactions are efficient (82–99 % yield) and exhibit excellent diastereoselectivity (62–98 % d.r.). The wavelength‐gated nature of

  在这里，我们开创了波长控制的合成苯二酰亚胺的途径。连续的Diels-Alder反应通过甲基间苯二甲醛和马来酰亚胺，以5-甲酰基-六氢-苯并[f]异吲哚为中间体，得到六氢-苯并-1,6-二醇二酰亚胺。两种光反应都是有效的（82–99％收率），并且表现出出色的非对映选择性（62–98％dr）。逐步反应的波长门控性质可通过选择底物和波长实现酚二酰亚胺支架的模块化构建。重要的是，这种合成方法为一类新的持久性苯二烯基二酰亚胺中性自由基打开了一条捷径，构成了通往自旋活性分子的通用途径。
• Polycyclic Imide Derivatives: Synthesis and Effective Tuning of Lowest Unoccupied Molecular Orbital Levels through Molecular Engineering
  作者：Lin Ding、Han-Ze Ying、Yan Zhou、Ting Lei、Jian Pei

  DOI：10.1021/ol1024103

  日期：2010.12.3

  A series of fluoranthene-fused imide derivatives were facilely developed through a Diels−Alder reaction followed by decarbonylation. The investigation of their photophysical and electrochemical properties demonstrated that their LUMO levels were effectively tuned from −3.2 to −3.8 eV through the introduction of a fused imide unit, which provides a platform to design new air-stable and solution-processable

  通过Diels-Alder反应，然后进行脱羰作用，可以轻松地开发出一系列荧蒽融合的酰亚胺衍生物。对它们的光物理和电化学性质的研究表明，通过引入熔融酰亚胺单元，可将其LUMO能级有效地从-3.2调节至-3.8 eV，这为设计新的对空气稳定且可溶液处理的n型材料提供了平台。
• Brønsted Acid Cocatalysis in Copper(I)-Photocatalyzed α-Amino C–H Bond Functionalization
  作者：Thomas P. Nicholls、Grace E. Constable、Johnathon C. Robertson、Michael G. Gardiner、Alex C. Bissember

  DOI：10.1021/acscatal.5b02014

  日期：2016.1.4

  We have exploited a bis(1,10-phenanthroline)copper(I) visible light photocatalyst (VLP), [Cu(dap)2]+, to effect the direct α-C–H functionalization of amines. To our knowledge, this represents the first example of the oxidation of amines that are ultimately incorporated into synthetic targets by a copper(I) VLP. We have utilized this approach to rapidly prepare unprecedented octahydroisoquinolino[2

  我们开发了一种双（1,10-菲咯啉）铜（I）可见光催化剂（VLP）[Cu（dap）2 ] +来实现胺的直接α-CH官能化。据我们所知，这是胺氧化的第一个例子，该胺最终被铜（I）VLP掺入合成靶中。我们已经利用这种方法快速制备了前所未有的八氢异喹啉[2,1- a ]吡咯并[3,4- c]喹啉框架并利用这一过程合成了天然产物麦角丙氨酸B的新型糖苷配基类似物。最重要的是，我们的研究表明，三氟乙酸（TFA）的存在对于介导推定的光激发铜（I ）参与催化循环的物种。