1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1-丙醇 | 25622-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1-丙醇
• 英文名称: 1-Pentafluorphenyl-propan-1-ol
• 英文别名: 1-Pentafluorphenylpropanol；1-pentafluorophenylpropanol；1-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1-propanol；1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propan-1-ol
• CAS: 25622-74-6
• 化学式: C₉H₇F₅O
• 分子量: 226.146
• InChiKey: QRHBGWMLUAGPNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199 °C(lit.)
• 密度：
  1.430 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  218 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-pentafluoro-6-propenyl-benzene 在 二氯硼 作用下， 以81%的产率得到1-(2,3,4,5,6-五氟苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  An Exceptional Hydroboration of Substituted Fluoroolefins Providing Tertiary Alcohols

  摘要：

  [GRAPHICS]A rare hydroboration-oxidation providing 3 degrees -alcohols has been achieved in the case of 1,1,2-perfluoroalkyl(MI)ethylenes. The hydroboration of substituted perfluoroalkyl(aryl)ethylenes with dichloroborane reveals that the regioselectivity does not entirely depend on the electronics of the fluoroolefins.

  DOI：

  10.1021/ol016779e

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR METALLORGANISCHEN HERSTELLUNG ORGANISCHER ZWISCHENPRODUKTE ÜBER HALOGEN-METALL-AUSTAUSCHREAKTIONEN<br/>[EN] METHOD FOR THE ORGANOMETALLIC PRODUCTION OF ORGANIC INTERMEDIATE PRODUCTS BY HALOGEN-METAL EXCHANGE REACTIONS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION METALLO-ORGANIQUE DE PRODUITS INTERMEDIAIRES ORGANIQUES PAR DES REACTIONS D'ECHANGE HALOGENE-METAL
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2004024663A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Verfahren zur Herstellung von Aryllithiumverbindungen und deren Umsetzung mit geeigneten Elektrophilen zu Verbindungen der Formel (V) durch Umsetzung von Halogenaromaten (I) mit Lithiummetall zu einer aromatischen Lithiumverbindung (II), die als Lithiierungsreagenz mit aromatischen Halogenverbindungen (III) unter Halogen-Metall-Austauschreaktion zu den entsprechenden Lithiumaromaten (IV) reagiert, wobei diese in einem weiteren Schritt mit einem entsprechenden Elektrophil unter Bildung des gewünschten Produkts (V) zur Reaktion gebracht werden können, (Gleichung I), worin Ar Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl bedeutet, die,gegebenenfalls mit einem Rest aus der folgenden Gruppe substituiert sind: Methyl, primäres, sekundäres oder tertiäres Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Aryl, Heteroaryl, Alkoxy, Dialkylamino, Alkylthio, Fluoro, Bromo}, Hal1 = Fluor, Chlor, Brom oder lod, Hal2 = Chlor, Brom oder lod, die Reste X1-5 unabhängig voneinander entweder Kohlenstoff bedeuten, oder der Rest Xi;Ri; (i = 1-5) für Stickstoff steht, oder jeweils zwei benachbarte über eine formale Doppelbindung verbundene XiRi gemeinsam O (Furane), S (Thiophene), NRH oder NR; (Pyrrole) bedeuten können. Die Reste R1-5 stehen für Substituenten aus der Gruppe Wasserstoff, Methyl, primäre, sekundäre oder tertiäre, cyclische oder acyclische Alkylreste mit 2 bis 12 C-Atomen, bei denen gegebenenfalls ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluor oder Chlor ersetzt sind, z.B. CF3, substituierte cyclische oder acyclische Alkylgruppen, Alkoxy, Dialkylamino, Alkylamino, Arylamino, Diarylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Heteroaryl, substitutiertes Heteroaryl, Alkylthio, Arylthio, Diarylphosphino, Dialkylphosphino, Alkylarylphosphino, Dialkyl-, Arylalkyl- oder Diarylaminocarbonyl, Monoalkyl- oder Monoarylaminocarbonyl, CO2-, Alkyl- oder Aryloxycarbonyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Fluor oder Chlor, Nitro, Cyano, Aryl- oder Alkylsulfon, Aryl- oder Alkylsulfonyl}, oder es können jeweils zwei benachbarte Reste R1-5 zusammen einem aromatischen, heteroaromatischen oder aliphatischen ankondensierten Ring entsprechen.

  制备芳基锂化合物并将其与适当的亲电试剂反应生成化合物的方法（V），通过将卤代芳烃（I）与锂金属反应生成芳基锂化合物（II），然后将其作为锂化试剂与芳基卤化物（III）在卤-金属交换反应中反应生成相应的锂芳烃（IV），随后将其与相应的亲电试剂反应生成所需的产物（V）（方程式I），其中Ar代表苯基、吡啶基或萘基，它们可能被以下组中的一个取代基替代：甲基、一、二或三级烷基、环烷基、苯基、取代苯基、芳基、杂环芳基、烷氧基、二烷基氨基、烷基硫氧基、氟、溴}，Hal1 = 氟、氯、溴或碘，Hal2 = 氯、溴或碘，取代基X1-5独立地表示碳或基团Xi；Ri；（i = 1-5）代表氮，或相邻的两个通过形式双键连接的XiRi可以共同表示O（呋喃）、S（噻吩）、NRH或NR;（吡咯）。取代基R1-5代表来自以下组的取代基：氢、甲基、具有2至12个碳原子的一、二或三级环状或非环状烷基，其中一个或多个氢原子可能被氟或氯取代，例如CF3、取代的环状或非环状烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、苯基、取代苯基、杂环芳基、取代杂环芳基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、二芳基膦、二烷基膦、烷基芳基膦、二烷基、芳基烷基或二芳基氨基羰基、单烷基或单芳基氨基羰基、CO2-、烷基或芳基氧羰基、羟基烷基、烷氧基烷基、氟或氯、硝基、氰基、芳基或烷基磺基、芳基或烷基磺酰基}，或相邻的取代基R1-5可以共同对应于芳香、杂环芳或脂肪环的融合环。
• An Exceptional Hydroboration of Substituted Fluoroolefins Providing Tertiary Alcohols
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol016779e

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]A rare hydroboration-oxidation providing 3 degrees -alcohols has been achieved in the case of 1,1,2-perfluoroalkyl(MI)ethylenes. The hydroboration of substituted perfluoroalkyl(aryl)ethylenes with dichloroborane reveals that the regioselectivity does not entirely depend on the electronics of the fluoroolefins.