2-甲基苯基甲烷磺酰氯 | 92614-55-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 磺酸盐/亚磺酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基苯基甲烷磺酰氯
• 中文别名: 邻甲基磺酰氯甲苯；2-甲苯甲烷磺酰氯
• 英文名称: o-tolyl-methanesulfonyl chloride
• 英文别名: (2-methylphenyl)methanesulfonyl Chloride
• CAS: 92614-55-6
• 化学式: C₈H₉ClO₂S
• mdl: MFCD02683108
• 分子量: 204.677
• InChiKey: NDMREUGSHNSYBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基苯基甲烷磺酰氯 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 2-hydroxy-2-methyl-1-o-tolylpropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL SUBSTITUTED PHENYL-OXATHIAZINE DERIVATIVES, METHOD FOR PRODUCING THEM, DRUGS CONTAINING SAID COMPOUNDS AND THE USE THEREOF

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物及其生理上可接受的盐。所述化合物适用于治疗高血糖等症状。

  公开号：

  US20130338066A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基氯化苄 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-甲基苯基甲烷磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的三组分反应，设计新型的基于N-磺酰胺基衍生物的c-Met抑制剂。

  摘要：

  在我们不断努力开发新颖的c-Met抑制剂作为潜在的抗癌候选药物的过程中，设计了一系列新的N-磺酰lam啶衍生物，并通过Cu催化的多组分反应（MCR）合成了关键步骤，并对它们的体外生物学活性进行了评估。抗c-Met激酶和四种癌细胞系（A549，HT-29，MKN-45和MDA-MB-231）。大多数目标化合物在基于酶和基于细胞的测定中均显示出中等至显着的效力，并且对A549和HT-29癌细胞系具有选择性。SAR的初步研究表明，化合物26af（c-Met IC 50 与阳性的foretinib相比，它具有2.89 nM）的最有前途的化合物，后者具有显着的抗增殖活性，IC 50值为0.28至0.72μM。对26af的机理研究表明，抗癌活性与c-Met的阻断磷酸化密切相关，导致细胞周期停滞在G2 / M期，并以浓度依赖的方式导致A549细胞凋亡。有希望的化合物26af被进一步鉴定为c-Met激酶的相对选择性抑制剂，在BALB

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112470

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Structure-Based Optimization of Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors:  From the Active Site to the Second Phosphotyrosine Binding Site
  作者：Douglas P. Wilson、Zhao-Kui Wan、Wei-Xin Xu、Steven J. Kirincich、Bruce C. Follows、Diane Joseph-McCarthy、Kenneth Foreman、Alessandro Moretto、Junjun Wu、Min Zhu、Eva Binnun、Yan-Ling Zhang、May Tam、David V. Erbe、James Tobin、Xin Xu、Louis Leung、Adam Shilling、Steve Y. Tam、Tarek S. Mansour、Jinbo Lee

  DOI：10.1021/jm0702478

  日期：2007.9.1

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a negative regulator of the insulin and leptin receptor pathways and thus an attractive therapeutic target for diabetes and obesity. Starting with a high micromolar lead compound, structure-based optimization of novel PTP1B inhibitors by extension of the molecule from the enzyme active site into the second phosphotyrosine binding site is described. Medicinal

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素和瘦素受体途径的负调节剂，因此是糖尿病和肥胖症的有吸引力的治疗靶标。从高微摩尔的先导化合物开始，描述了通过将分子从酶活性位点延伸到第二个磷酸酪氨酸结合位点来对新型PTP1B抑制剂进行基于结构的优化。在X射线复合物结构和分子建模的指导下，药物化学已经以有效的方式产生了低纳摩尔PTP1B抑制剂。发现来自该化学系列的化合物被主动转运到肝细胞中。这种对靶组织的主动摄取可能是克服PTP1B抑制剂膜通透性差的可能途径之一。
• Nitromethylthiobenzene derivatives as inhibitors of aldose reductase
  申请人：Merck PatentGesellschaft mit

  公开号：US06509499B1

  公开（公告）日：2003-01-21

  The invention concerns novel compound of general formula (1) in which: P, T1, T2, X and n are as defined in claim 1, their tautomeric forms, and their additive salts with pharmaceutically acceptable bases. The invention also concerns methods for preparing these compounds and their applications as medicines. These compounds inhibit the aldose reductase enzyme and can be used in the treatment or prevention of peripheral and autonomous neurological diabetic complications, renal and ocular disorders such as cataract and retinopathy.

  本发明涉及一种通用公式（1）的新化合物，其中：P、T1、T2、X和n定义如权利要求1所述，它们的互变异构体，以及它们与药用可接受碱的可加性盐。本发明还涉及制备这些化合物的方法及其作为药物的应用。这些化合物抑制aldose还原酶酶，可用于治疗或预防周围性和自主性神经糖尿病并发症、肾脏和眼科疾病，如白内障和视网膜病变。
• Alkyne Linchpin Strategy for Drug:Pharmacophore Conjugation: Experimental and Computational Realization of a <i>Meta</i>-Selective Inverse Sonogashira Coupling
  作者：Sandip Porey、Xinglong Zhang、Suman Bhowmick、Vikas Kumar Singh、Srimanta Guin、Robert S. Paton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.9b10646

  日期：2020.2.26

  with sp3-rich 3D-fragments and natural products. This is accomplished through a template-assisted inverse Sonogashira reaction that displays high levels of selectivity for the meta-position. This protocol is also amenable to distal structural modifications of α-amino acids. The transformation of alkyne functionality to other functional groups further highlights the applicative potential. Computational

  通过 CH 键的位点选择性激活，药物和农用化学化合物的后期功能化 (LSF) 提供了对各种结构类似物的直接访问，并扩大了可访问的化学空间。我们报告了一种 CH 功能化 LSF 策略，该策略取决于使用炔关键销来组装富含 sp2 的市售药物和农用化学品与富含 sp3 的 3D 片段和天然产物的结合物。这是通过模板辅助的逆 Sonogashira 反应实现的，该反应对间位具有高水平的选择性。该协议也适用于 α-氨基酸的远端结构修改。炔官能团向其他官能团的转化进一步突出了应用潜力。计算和实验机制研究阐明了详细的机制。溴炔偶联伙伴的转换限制 1,2-迁移插入发生在相对快速的 CH 激活之后。虽然这种插入是非选择性发生的，但区域会聚是由于加合物之一经历 1,2-三烷基甲硅烷基迁移以形成炔化产物。对产物形成必不可少的异质双金属 Pd-Ag TS 明确涉及 β-溴化物消除步骤。
• Searching for novel N 1 -substituted benzimidazol-2-ones as non-nucleoside HIV-1 RT inhibitors
  作者：Stefania Ferro、Maria Rosa Buemi、Laura De Luca、Fatima E. Agharbaoui、Christophe Pannecouque、Anna-Maria Monforte

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.040

  日期：2017.7

  disease from lethal to chronic. In this context we recently reported a series of 6-chloro-1-(3-methylphenylsulfonyl)-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-ones as potent non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. In this paper, we describe the design and the synthesis of two novel series of benzimidazolone analogues in which the linker moiety between the phenyl ring and the sulfonyl group was modified

  非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）代表了目前可用的抗逆转录病毒疗法（cART）的组成部分，有助于降低AIDS死亡率，并使疾病从致命转变为慢性。在此背景下，我们最近报道了一系列6-氯-1-（3-甲基苯基磺酰基）-1,3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-酮类作为有效的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂。在本文中，我们描述了两个新的苯并咪唑酮类似物系列的设计和合成，其中苯环和磺酰基之间的连接基部分被修饰，苄基磺酰基侧基上的新的小亲脂性基团被引入。所有新获得的化合物均被评估为RT抑制剂，还针对包含单个氨基酸突变的RT进行了测试。最后，进行分子对接研究以合理化观察到的最有希望的化合物的活性。