3-diphenylphosphinoylpropyl benzoate | 80403-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diphenylphosphinoylpropyl benzoate
• 英文别名: oxyde de benzoyloxy-3 propyldiphenylphosphine；3-(benzyloxy)-propyl-diphenylphosphine oxide；(3-benzoyloxypropyl)diphenylphosphine oxide；3-Diphenylphosphorylpropyl benzoate
• CAS: 80403-10-7
• 化学式: C₂₂H₂₁O₃P
• 分子量: 364.381
• InChiKey: BXYJPNQTLPTPFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diphenylphosphinoylpropyl benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 threo-2-Diphenylphosphinoyl-1-phenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由3-二苯基膦酰基（Ph 2 PO）丙醇通过酰基转移合成电子均丙醇，γ-羟基酮和环丙基酮

  摘要：

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80928-x
• 作为产物：
  描述：

  (3-(苯甲酰基氧基)丙基)三苯基溴化膦 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到3-diphenylphosphinoylpropyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  酰氧基烷基亚叉基膦酸酯-I：ω-酰氧基正丙基亚丙基三苯醚基膦酸酯。合成二氢-2,3呋喃烷

  摘要：

  ω-酰氧基正丙叉基膦酸酯在甲苯中生成2,3-二氢呋喃，在叔丁醇中生成环丙基丙酮。研究了这些反应的机理。环丙基酮的形成不是由于分子内的缩合而是由于两次分子间的缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92355-5

文献信息

• Synthesis of -homoallylic alcohols, γ-hydroxyketones, and cyclopropyl ketones from 3-diphenylphosphinoyl (Ph2PO) propanols by acyl transfer
  作者：Paul Wallace、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80928-x

  日期：1985.1

  Carboxyl transfer (O→C) on 3-Ph2PO propyl esters (9) gives an intermediate (10) from which the Ph2PO group may be removed by the Horner-Wittig reaction or by Ph2PO transfer (C→O) to give the title compounds.

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。
• Asymmetric synthesis of trans-disubstituted cyclopropanes using phosphine oxides and phosphine boranes
  作者：Celia Clarke、Stéphanie Foussat、David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b817433d

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of trans-disubstituted cyclopropylketones has been achieved from β-alkyl, γ-benzoyl phosphine oxides via a three-step cascade reaction incorporating an acyl transfer, phosphinoyl transfer and cyclisation to form the cyclopropane. Using Evans’ chiral oxazolidinone auxiliary and by masking the phosphine oxide moiety as a phosphine borane we have extended the method to the

  通过三步级联反应，由酰基转移，膦酰基转移和环化形成环丙烷，可从β-烷基，γ-苯甲酰基膦氧化物实现立体控制合成的反式-二取代环丙基酮。使用埃文斯的手性恶唑烷酮辅助剂，并通过将膦氧化物部分作为膦硼烷进行掩蔽，我们将方法扩展到了对映异构体富集的反式-二取代环丙基酮的合成。
• The lithiation and acyl transfer reactions of phosphine oxides, sulfides and boranes in the synthesis of cyclopropanes
  作者：Celia Clarke、David J. Fox、Daniel Sejer Pedersen、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b817436a

  日期：——

  sulfides readily undergo both phosphinoyl transfer and cyclopropane ring closure just like their phosphine oxide counterparts. The obtained data show that phosphine oxides are easily lithiated and undergo phosphoryl transfer much more readily and faster than phosphine sulfides and phosphine boranes. The observations suggest that it would be possible to perform reactions involving phosphine oxides in the presence

  氧化膦比硫化膦和膦硼烷快得多。与膦硼烷相比，磷化氢硫化物反过来更容易被锂化。在一种情况下有可能捕集硫化膦THF，经t- BuOK处理后得到环丙烷，表明磷化氢硫化物很容易经历膦酰基转移和环丙烷闭环，就像它们 氧化膦同行。所获得的数据表明，与硫化膦和膦硼烷相比，氧化膦易于被锂化并且更容易且更快地进行磷酰基转移。观察结果表明，有可能在膦硼烷或膦硫化物存在下进行涉及氧化膦的反应，潜在地允许在膦硼烷或膦硫化物存在下使膦氧化物进行区域选择性烷基化。
• Synthesis of single isomers ( or ) of unsaturated alcohols by the horner-wittig reaction
  作者：Antony D. Buss、Nicholas Greeves、Daniel Levin、Paul Wallace、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99882-4

  日期：1984.1

  Single isomers (E or Z) of homoallylic and higher alcohols can be synthesised from ω-hydroxyalkyldiphenylphosphine oxides and aldehydes, or from alkyldiphenylphosphine oxides and lactones

  均丙醇和高级醇的单一异构体（E或Z）可由ω-羟烷基二苯基膦氧化物和醛，或烷基二苯基膦氧化物和内酯合成
• WALLACE, PAUL;WARREN, STUART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2971-2978
  作者：WALLACE, PAUL、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——