3-diphenylphosphinoylpropyl acetate | 14580-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diphenylphosphinoylpropyl acetate
• 英文别名: (3-Acetoxy-propyl)-diphenylphosphinoxid；3-diphenylphosphorylpropyl acetate
• CAS: 14580-99-5
• 化学式: C₁₇H₁₉O₃P
• 分子量: 302.31
• InChiKey: JILSBGAWLZCCDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diphenylphosphinoylpropyl acetate 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-羟基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  由3-二苯基膦酰基（Ph 2 PO）丙醇通过酰基转移合成电子均丙醇，γ-羟基酮和环丙基酮

  摘要：

  3-Ph 2 PO丙基酯（9 ）上的羧基转移（O→C）得到中间体（10），可通过Horner-Wittig反应或通过Ph 2 PO转移（C→O）除去Ph 2 PO基团）给出标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80928-x
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氧化膦 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 生成 3-diphenylphosphinoylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  霍纳-维蒂格反应合成不饱和醇的单一异构体（E或Z）

  摘要：

  均丙醇和高级醇的单一异构体（E或Z）可由ω-羟烷基二苯基膦氧化物和醛，或烷基二苯基膦氧化物和内酯合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99882-4

文献信息

• Photoinduced selective hydrophosphinylation of allylic compounds with diphenylphosphine oxide leading to γ-functionalized P-ligand precursors
  作者：Dat Phuc Tran、Yuki Sato、Yuki Yamamoto、Shin-ichi Kawaguchi、Shintaro Kodama、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-021-04433-7

  日期：2021.7

  addition of diphenylphosphine oxide (Ph2P(O)H) to allylic compounds under photoirradiation. The photoinduced addition proceeds regioselectively in an anti-Markovnikov manner, and phosphines having hydroxy, alkoxy, aryloxy, acyloxy, and thio groups at the γ-position can be prepared by simple operation. Interestingly, novel continuous addition of Ph2P(O)H to two molecules of allylic ethers and related compounds

  通过在光辐射下将二苯基膦氧化物（Ph 2 P（O）H）自由基加成到烯丙基化合物上，可以方便地合成一系列有望作为γ-官能化膦配体前体的双官能膦化合物。光诱导的加成以反马尔科夫尼科夫方式区域选择性地进行，并且可以通过简单的操作来制备在γ-位具有羟基，烷氧基，芳氧基，酰氧基和硫基的膦。有趣的是，虽然产量适中，但仍观察到将Ph 2 P（O）H连续新颖地添加到两个分子的烯丙基醚和相关化合物中。详细讨论了烯丙基取代基对自由基加成的取代基和空间效应。
• Wallace, Paul; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2971 - 2978
  作者：Wallace, Paul、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• WALLACE, PAUL;WARREN, STUART, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 2971-2978
  作者：WALLACE, PAUL、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• BUSS, A. D.;GREEVES, N.;LEVIN, D.;WALLACE, P.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 3, 357-360
  作者：BUSS, A. D.、GREEVES, N.、LEVIN, D.、WALLACE, P.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• WALLACE, P.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 46, 5713-5716
  作者：WALLACE, P.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——