1,5-二溴蒽 | 3278-82-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,5-二溴蒽
• 英文名称: 1,5-dibromoanthracene
• CAS: 3278-82-8
• 化学式: C₁₄H₈Br₂
• 分子量: 336.026
• InChiKey: DIMYVOCPPKNNPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  438.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.768±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷（微溶，超声），氯仿（微溶），DMSO（微溶，He
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 储存条件：
  常温、避光、存放在通风干燥处。

SDS

1,5-二溴蒽 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,5-Dibromoanthracene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,5-二溴蒽
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 3278-82-8
分子式： C14H8Br2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1,5-二溴蒽 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
209°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1,5-二溴蒽 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,5-二溴蒽 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴蒽 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 anthrylene-1,5-diglyoxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有区域异构羧基取代模式的长多环芳烃的互补合成方法

  摘要：

  1,5-二溴蒽与丁基锂和草酸二乙酯反应，然后皂化得到作为双官能反应物的蒽-1,5-二乙醛酸。它与 2-溴苯乙酸双缩合，然后双环化，产生亮橙色的近线性二萘-蒽-四羧基二亚胺，在萘部分上有取代基。2,5-二溴亚苯基-1,4-二乙酸与1-萘乙醛酸的类似缩合-环化序列导致在蒽核上取代的同分异构红色二亚胺。带隙的显着差异表明，二芳烃[a,h]蒽中心部分上的二酰亚胺取代在诱导长波长吸收方面特别有效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403339
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,5-二溴蒽
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of the nematic mesophase by a homogeneously dissolved conjugated polymer

  摘要：

  我们合成了一种半共轭异丁烯聚合物，它含有一种特殊的 "曲轴 "骨架，在向列低聚物介质中具有极佳的溶解性。将这种聚合物加入到 LC 中会导致向列介相的热力学稳定。这种效应归因于液相色谱分子与聚合物链的组织耦合。

  DOI：

  10.1039/c0jm00621a

文献信息

• Synthesis and Properties of Anthrylene-Substituted Phenyleneethynylene Dyes Having Amino/Cyano Group(s) and Their Application to Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Xin Yang、Shingo Kajiyama、Jing-Kun Fang、Feng Xu、Yu Uemura、Nagatoshi Koumura、Kohjiro Hara、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1246/bcsj.20110390

  日期：2012.6.15

  A series of anthrylene-substituted phenyleneethynylene dyes having amino/cyano group(s) were prepared by repeating Sonogashira coupling between aryl halides and terminal acetylenes. In UV–vis absorption spectra, the 9,10-anthrylene-substituted dyes showed a strong absorption band of which λmax was located from 502 to 521 nm and ε was more than 5.2 × 104 L mol−1 cm−1 indicating a highly expanded π-system in comparison with 1,5-anthrylene dye (λmax = 431 nm, ε = 2.6 × 104 L mol−1 cm−1). Lippert–Mataga plots demonstrated that the amino- and cyano-substituted dyes underwent larger charge separation in the excited states. These acetylenic dyes served as sensitizers of dye-sensitized solar cell to achieve 5.0% of photo-to-current energy conversion efficiency.

  通过重复Sonogashira偶联反应，将苯乙烯炔衍生物与芳基卤化物结合，制备了一系列含有氨基/氰基团的苯乙烯炔衍生物染料。在UV-可见吸收光谱中，9,10-蒽基取代的染料显示出一个强的吸收带，其λmax位于502至521 nm之间，ε值超过5.2 × 10^4 L mol^-1 cm^-1，表明与1,5-蒽基染料（λmax = 431 nm，ε = 2.6 × 10^4 L mol^-1 cm^-1）相比，其π-系统高度扩展。Lippert-Mataga图表明，氨基和氰基取代的染料在激发态中经历了较大的电荷分离。这些炔基染料作为染料敏化太阳能电池的敏化剂，实现了5.0%的光-电流能量转换效率。
• Modular Approach to the Synthesis of Two-Dimensional Angular Fused Acenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04382

  日期：2020.3.6

  Herein, we present a modular approach to pristine angularly fused planar acenes. The approach includes the Pd-catalyzed fusion of several building blocks and implements a dehydrative π-extension (DPEX) reaction as a key step enabling facile access to diverse two-dimensional acenes. The scope was demonstrated on nine examples with up to quantitative yield.

  在本文中，我们提出了一种用于原始角熔融平面并苯的模块化方法。该方法包括Pd催化的几个结构单元的融合，并实现脱水π延伸（DPEX）反应，这是关键步骤，可轻松访问各种二维乙炔。在多达9个示例中证明了该范围，并达到了定量产量。
• Unprecedented Charge-Transfer Complex of Fused Diporphyrin as Near-Infrared Absorption-Induced High-Aspect-Ratio Nanorods
  作者：B. Shivaprasad Achary、Sabapathi Gokulnath、Samrat Ghosh、Madoori Mrinalini、Seelam Prasanthkumar、Lingamallu Giribabu

  DOI：10.1002/asia.201601363

  日期：2016.12.19

  Charge‐transfer (CT) complexes of near‐infrared absorbing systems have been unknown until now. Consequently, structural similarities between donor and acceptor are rather important to achieve this phenomenon. Herein, we report electron donors such as non‐fused diporphyrin‐anthracene (DP), zinc diporphyrin‐anthracene (ZnDP) and fused zinc diporphyrin‐anthracene (FZnDP) in which FZnDP absorbs in NIR

  到目前为止，还不清楚近红外吸收系统的电荷转移（CT）复合物。因此，供体和受体之间的结构相似性对于实现这一现象非常重要。在此，我们报道了电子供体，例如非融合二卟啉-蒽（DP），锌联卟啉-蒽（ZnDP）和熔融锌联卟啉-蒽（FZnDP），其中FZnDP在NIR区域吸收并允许与电子受体的CT络合物，仅在CHCl 3中为per二酰亚胺（PDI ）。UV / Vis-NIR吸收，1 H NMR，NOESY和粉末X射线衍射分析表明，CT配合物的形成是通过将FZnDP和PDI中的ylene单元之间以π-π堆叠的方式在1：1摩尔浓度的CHCl中混合而形成的3与不熔融的ZnDP和DP不同。TEM和AFM图像显示，CT络合物最初通过将CH 3 OH蒸气扩散到FZnDP / PDI的CHCl 3溶液（1：1摩尔比）中形成纳米球，从而形成纳米棒。因此，这些CT纳米棒可能会导致光学，生物和铁电应用领域的重大进步。
• Catalytic three-component C–C bond forming dearomatization of bromoarenes with malonates and diazo compounds
  作者：Hiroki Kato、Itsuki Musha、Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/d0sc02881a

  日期：——

  A Pd-catalyzed dearomative three-component C–C bond formation of bromoarenes with diazo compounds and malonates was developed. Various bromoarenes ranging from benzenoids to azines and heteroles were transformed to the corresponding substituted alicyclic molecules. The key to this reaction is the generation of a benzyl–palladium intermediate, which reacts with malonates to form a Pd–O-enolate species

  开发了钯催化重氮与丙二酸酯形成溴代芳烃的三元CC消键。从苯环类化合​​物到嗪和杂环的各种溴代芳烃被转化为相应的取代脂环族分子。该反应的关键是生成苄基-钯中间体，该中间体与丙二酸酯反应形成Pd- O-烯醇化物。引人注目的是，本方法通过随后精制脱芳香化产物而能够快速获得多取代的脂环族化合物。
• Multi‐Stage Redox Systems Based on Dicationic P‐Containing Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Thomas Delouche、Antoine Vacher、Elsa Caytan、Thierry Roisnel、Boris Le Guennic、Denis Jacquemin、Muriel Hissler、Pierre‐Antoine Bouit

  DOI：10.1002/chem.202001213

  日期：2020.7.2

  based on dicationic P‐containing PAHs (Polycyclic Aromatic Hydrocarbons) based on copper mediated radical approach. In these systems, two phosphoniums are connected through various PAHs backbones. The impact of π‐extension on both the optical and redox properties is investigated using a joint experimental (UV/Vis absorption, fluorescence and cyclic voltammetry) and theoretical approach (TD‐DFT calculations)

  我们报道了基于铜介导的自由基方法，基于含P的指示性PHs（多环芳烃）直接合成了前所未有的电子受体。在这些系统中，两个phospho通过各种PAH骨架连接。使用联合实验（UV / Vis吸收，荧光和循环伏安法）和理论方法（TD-DFT计算）研究了π扩展对光学和氧化还原特性的影响。最后，（光谱）电化学研究证明这些化合物具有三种氧化还原状态，EPR研究证实了在PAH主链上离域的有机自由基的原位形成。